1-(1-金刚烷基)乙醇 | 26750-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-金刚烷基)乙醇
• 中文别名: 1-金刚烷-1-基-乙醇
• 英文名称: 1-adamantylethanol
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)ethanol；1-(adamantan-1-yl)ethanol；1-(adamantan-1-yl)ethan-1-ol；1-adamantaneethanol；α-methyl-1-adamantanemethanol
• CAS: 26750-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD01321095
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YALBLVPSPRKDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°C
• 沸点：
  276.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)乙醇 在 四氯化碳 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-金刚烷甲酮
  参考文献：
  名称：

  Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(1-金刚烷基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种金刚乙胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种金刚乙胺的合成方法，其特征在于：首先以金刚烷和液溴反应，获得1-溴金刚烷；然后以1-溴金刚烷与镁及无水乙醚反应后再酸化获得金刚烷甲酸；再以金刚烷甲酸和二氯亚砜回流反应获得金刚烷甲酰氯；再以金刚烷甲酰氯和(CH3)2CdCu反应获得金刚烷甲基酮；最后将金刚烷甲基酮在硼氢化钠条件下氢化、与盐酸反应、与氨水反应即得金刚乙胺。本发明的合成方法条件温和，后续处理简单，产率高，原料廉价，合成成本低。

  公开号：

  CN104610067B

文献信息

• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。
• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Efficient and Selective Hydrosilylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Iron Acetate and <i>N</i> ‐Hydroxyethylimidazolium Salts
  作者：Elina Buitrago、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201100606

  日期：2012.1

  alkyl, and dialkyl ketones were efficiently reduced to their corresponding primary and secondary alcohols, respectively, in high yields, using the commercially available and inexpensive polymeric silane, polymethylhydrosiloxane (PMHS), as reducing agent. The reaction is catalyzed by in situ generated iron complexes containing hydroxyethyl‐functionalized NHC ligands. Turnover frequencies up to 600 h−1

  使用市售廉价的聚合硅烷，聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，芳醛与芳基烷基，杂芳基烷基和二烷基酮分别有效地高产率分别还原为相应的伯醇和仲醇。原位生成的含羟乙基官能化NHC配体的铁络合物催化该反应。获得高达600 h -1的周转频率。
• Efficient and Practical Transfer Hydrogenation of Ketones Catalyzed by a Simple Bidentate Mn−NHC Complex
  作者：Robbert Putten、Joeri Benschop、Vincent J. Munck、Manuela Weber、Christian Müller、Georgy A. Filonenko、Evgeny A. Pidko

  DOI：10.1002/cctc.201900882

  日期：2019.11.7

  reductions of carbonyl-containing compounds are highly important for the safe, sustainable, and economical production of alcohols. Herein, we report on the efficient transfer hydrogenation of ketones catalyzed by a highly potent Mn(I)-NHC complex. Mn-NHC 1 is practical at metal concentrations as low as 75 ppm, thus approaching loadings more conventionally reserved for noble metal based systems. With

  催化还原含羰基化合物对于安全，可持续和经济地生产醇至关重要。在本文中，我们报告了由高效Mn（I）-NHC络合物催化的酮的有效转移加氢反应。Mn-NHC 1适用于低至75 ppm的金属浓度，因此可以接近传统上为贵金属基系统保留的载荷。在这些低的Mn浓度下，发现催化剂失活高度依赖于温度，并且在升高的反应温度下变得尤为突出。最终，了解失活途径可能有助于弥合Ru和Ir催化剂的活性/稳定性差距，从而切实可行地实现可持续的富含地球的锰配合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。