1-(1-金刚烷基)吡唑 | 92234-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1-金刚烷基)吡唑
• 英文名称: 1-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)pyrazole
• CAS: 92234-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD11983374
• 分子量: 202.299
• InChiKey: TWAYEKHIDSYYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(1-adamantyl-3-ol)-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  新的1-（1-金刚烷基）吡唑的合成与反应性

  摘要：

  以1-金刚烷基肼为原料，制备了一系列的1-（1-金刚烷基）吡唑。已经研究了亲电反应性（溴化和硝化）和亲核反应性（季铵化）。记录所有新化合物的质子核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210149
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-金刚烷甲酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到1-(1-金刚烷基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  杂环的电化学脱羧 N-烷基化。

  摘要：

  通过电化学驱动的阳极脱羧过程，报道了一种操作简单的方法，即在杂环的N-烷基化中使用未活化的羧酸作为烷基化剂。展示了一系列杂环的广泛底物范围以及一系列应用，这些应用显着减少了访问此类医学相关结构所需的步数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02799

文献信息

• A General One-Pot Protocol for Hindered <i>N</i>-Alkyl Azaheterocycles from Tertiary Carboxylic Acids
  作者：Rohan R. Merchant、Simon B. Lang、Tingting Yu、Shuilian Zhao、Zhiqi Qi、Takao Suzuki、Jianming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01254

  日期：2020.6.5

  Boc deprotection, and heterocycle condensation) to regioselectively prepare hindered C(sp3) substituted pyrazoles and triazoles. The operational simplicity of this sequence and ubiquity of tertiary carboxylic acids allow rapid access to hindered N-alkyl azaheterocycles that will be useful to practitioners of medicinal chemistry and agro-chemistry.

  在这封信中，我们报告了一种通用的一锅策略，该策略利用三个基本步骤（脱羧酰肼化，Boc脱保护和杂环缩合）来选择性地制备受阻C（sp 3）取代的吡唑和三唑。该序列的操作简单性和叔羧酸的普遍性允许快速获得受阻的N-烷基氮杂杂环，这对于药物化学和农业化学的从业者将是有用的。
• Asymmetric Cross-Dehydrogenative Coupling Enabled by the Design and Application of Chiral Triazole-Containing Phosphoric Acids
  作者：Andrew J. Neel、Jörg P. Hehn、Pascal F. Tripet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja407410b

  日期：2013.9.25

  describes the development of an enantioselective C-N bond-forming reaction to produce 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-derived cyclic aminals catalyzed by chiral phosphate anions. Central to the success of this goal was the design of a library of 3,3'-triazolyl BINOL-derived phosphoric acids capable of forming attractive hydrogen-bonding interactions with the peptide-like substrate. We envision this work will

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。
• Synthesis of azolyl-substituted adamantane derivatives and their coordination compounds
  作者：D. I. Pavlov、T. S. Sukhikh、A. S. Potapov

  DOI：10.1007/s11172-020-2985-2

  日期：2020.10

  Reactions of adamantylazoles with nucleophiles (water, carbon monoxide, acetonitrile) in sulfuric acid were studied. New bifunctional adamantane derivatives containing one heterocyclic substituent and one hydroxyl or acetamide substituent were synthesized. The coordination compounds of copper(II) and zinc(II) with 1-adamantyl-1,2,4-triazole, 4-adamantylpyrazole, and 4-adamantyl-3,5-dimethylpyrazole

  研究了金刚烷基唑与亲核试剂（水、一氧化碳、乙腈）在硫酸中的反应。合成了含有一个杂环取代基和一个羟基或乙酰胺取代基的新型双功能金刚烷衍生物。合成了铜(II)和锌(II)与1-金刚烷基-1,2,4-三唑、4-金刚烷基吡唑和4-金刚烷基-3,5-二甲基吡唑的配位化合物并对其进行了结构表征。这些配合物是唑基金刚烷配位化合物的第一个例子。
• Regioselective adamantylation of N-unsubstituted pyrazole derivatives
  作者：Pilar Cabildo、Rosa María Claramunt、Isabelle Forfar、José Elguero

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88196-0

  日期：1994.1

  Reaction of NH-pyrazoles with 1-bromoadamantane in a high pressure stainless steel autoclave (250 ml, maximum working pressure of 200 atm) gives regioselectively 1-adamantyl or 4-adamantylpyrazoles depending on the temperature.

  NH-吡唑与1-溴金刚烷在高压不锈钢高压釜（250 ml，最大工作压力为200 atm）中反应，取决于温度，区域选择性地生成1-金刚烷基或4-金刚烷基吡唑。
• Similarity in physical organic chemistry: Substituent effects on the intrinsic basicity of 4-substituted pyrazoles
  作者：R. Notario、M. Herreros、A. El Hammadi、H. Homan、J.-L. M. Abboud、I. Forfar、R. M. Claramunt、J. Elguero

  DOI：10.1002/poc.610071203

  日期：1994.12

  pyrazoles and their cations were calculated using the AM1 approximation and their gas-phase basicities were estimated. Second, both the experimental and the AM1-calculated values were considered within the framework of the Taft–Topsom analysis of substituent effects. Comparison of the analyses for pyrazoles and pyridines led to the unexpected result that, in spite of differences in ring size and number

  仅在4位取代的八个吡唑气相碱度（R 4 = H，NO 2，氟，氯，CO 2 ç 2 ħ 5，CH 3，NH 2，1-金刚烷基）是通过傅里叶变换离子回旋谐振。用两种方法处理实验值，首先通过将这些值与AM1计算的质子亲和力进行比较。由于相关性相当好[ PA（计算）= -11·3 + 1·063 PA（实验），n = 8，r[0·984] = [0·984]，使用AM1近似计算了一组17种另外的4-取代的吡唑及其阳离子，并估计了它们的气相碱度。其次，在Taft-Topsom取代基效应分析的框架内考虑了实验值和AM1计算值。吡唑和吡啶分析的比较得出了意想不到的结果，尽管环大小和杂原子数不同，但两个系统的表现都非常相似。