1-Hydroxy-1-(3-hydroxy-1-adamantyl)-ethan | 39917-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-(3-hydroxy-1-adamantyl)-ethan
• 英文别名: 3-hydroxy-α-methyl-1-adamantanemethanol；1-hydroxy-3-(1-hydroxyethyl)adamantane；3-(1-hydroxyethyl)-1-adamantanol；3-(1-hydroxyethyl)adamantan-1-ol
• CAS: 39917-40-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZWDMZLJAGIYDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-(3-hydroxy-1-adamantyl)-ethan 在 白碳黑 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-vinyl-1-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Methods of acylating adamantane, tricyclo[5.2.1.02,6], and decalin compounds

  摘要：

  本发明的酰化剂包括（A）1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂，（B）氧气，以及（C）至少选择自（c1）金属化合物和（C2）N-羟基邻苯二甲酰亚胺或另一种亚胺化合物的化合物。作为1,2-二羰基化合物或其羟基还原剂（A），可以使用双醋酸、2,3-丁二醇等。作为金属化合物（c1），可以采用乙酸钴或另一种钴化合物。通过将金刚烷衍生物或另一种具有亚甲基碳原子的化合物与酰化剂反应，可以高效地在亚甲基碳原子上引入酰基。

  公开号：

  US06429314B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基金刚烷-1-基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-(3-hydroxy-1-adamantyl)-ethan
  参考文献：
  名称：

  Yurchenko,A.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2380 - 2385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020128149A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A catalyst includes a cyclic imide compound having an N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 1 wherein X is an oxygen atom or a hydroxyl group, and having a solubility parameter of less than or equal to 26 [(MPa) ½ ] as determined by Fedors method. The catalyst may further comprise a metallic compound. By allowing (A) a compound capable of forming a radical to react with (B) a radical scavenging compound in the presence of the catalyst, an addition or substitution reaction product between the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof can be obtained.

  催化剂包括具有由下式（I）表示的N-取代的环状亚酰亚胺骨架的环状亚酰亚胺化合物，其中X是氧原子或羟基，并且具有由Fedors方法确定的溶解度参数小于或等于26 [（MPa）½]。该催化剂还可以包括金属化合物。通过允许（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物在催化剂存在的情况下发生反应，可以获得化合物（A）和化合物（B）之间的加成或取代反应产物或其衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING OXIDE
  申请人：DAICEL CORPORATION

  公开号：US20160159722A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a method of oxidizing a substrate with excellent oxidizing power to yield a corresponding oxide. The method can employ a commercially available imide compound as intact as a catalyst and can produce the oxide in a high yield under mild conditions. A method for producing an oxide according to the present invention includes performing oxidation of a substrate in the presence of oxygen and ozone under catalysis of an imide compound to yield a corresponding oxide. The imide compound has a cyclic imide skeleton represented by Formula (I). In the formula, n is selected from 0 and 1; and X is selected from an oxygen atom and an —OR group, where R is selected from hydrogen and a hydroxy-protecting group.

  提供了一种氧化底物以产生相应氧化物的方法，该方法可以利用商业可获得的亚酰胺化合物作为催化剂，并在温和条件下高产率地产生氧化物。根据本发明的一种制备氧化物的方法包括在氧气和臭氧的存在下，在亚酰胺化合物的催化下对底物进行氧化，以产生相应的氧化物。该亚酰胺化合物具有由式（I）表示的环状亚酰胺骨架。在该式中，n选择自0和1；X选择自氧原子和—OR基团，其中R选择自氢和羟基保护基团。
• Amine Organocatalysis of Remote, Chemoselective C(sp³)–H Hydroxylation
  作者：Philip L. Hahn、Jared M. Lowe、Yubo Xu、Kevin L. Burns、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acscatal.2c00392

  日期：2022.4.15

  simple catalytic strategy for achieving high yielding and highly selective remote hydroxylation of compounds bearing oxidation-sensitive functional groups such as alcohols, ethers, carbamates, and amides. By employing hexafluoroisopropanol as the solvent in the absence of water, a proposed hydrogen-bonding effect leads to, among other advantages, as high as ≥99:1 chemoselectivity for remote aliphatic

  我们介绍了一种使用仲胺作为催化剂的恶氮丙啶介导的 C-H 羟基化的有机催化方法。我们还展示了这种操作简单的催化策略在实现带有氧化敏感官能团（如醇、醚、氨基甲酸酯和酰胺）的化合物的高产率和高选择性远程羟基化方面的优势。通过在不存在水的情况下使用六氟异丙醇作为溶剂，所提出的氢键效应除其他优势外，对 2° 醇的远程脂肪族羟基化具有高达 ≥ 99:1 的化学选择性，这是一个未解决的合成挑战，通常复杂化大量的酒精氧化。反应机制的初步研究表明，氧氮丙啶盐作为活性氧化剂的形成和 C-H 氧化步骤通过协同插入或氢原子转移/自由基反弹以立体有择的方式进行。此外，初步结果表明位点选择性会受到胺催化剂结构的影响。
• IMMOBILIZED CYCLIC IMIDE CATALYST AND PROCESS FOR OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH THE SAME
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20100317869A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  To provide a solid catalyst containing a cyclic imide skeleton which is easily available and easily separable from reaction products and which is easily recovered and regenerated, and free from reaction inhibitory factors; and a process for oxidation of organic compounds with the solid catalyst. An immobilized cyclic imide catalyst having a structure represented by following Formula (1), wherein X is oxygen or an —OR group (wherein R is hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group); n is 0 or 1; Z 1 is a five- or six-membered cyclic imide skeleton to which an aromatic or nonaromatic ring Z 2 may be adjacent; elliptically shaped moiety S is an inorganic support; A 1 is a group linking silicon atom with the cyclic imide skeleton Z 1 or with the ring Z 2 and is either a divalent hydrocarbon group or a group composed of a divalent hydrocarbon group and an amide bond (—NHCO—); and the cyclic imide skeleton Z 1 and the ring Z 2 may each be substituted.

  提供一种含有环状酰亚胺骨架的坚固催化剂，该催化剂易于获取、易于与反应产物分离、易于回收和再生，且不含反应抑制因子；以及一种使用该固体催化剂氧化有机化合物的方法。该固定化环状酰亚胺催化剂具有以下式（1）所表示的结构，其中X为氧或—OR基团（其中R为氢原子或羟基保护基团）；n为0或1；Z1为一个五元或六元环状酰亚胺骨架，可以与一个芳香或非芳香环Z2相邻；椭圆形的基团S是无机支撑体；A1是将硅原子与环状酰亚胺骨架Z1或环Z2连接的基团，可以是二价烃基团或由二价烃基团和酰胺键（—NHCO—）组成的基团；环状酰亚胺骨架Z1和环Z2可以各自被取代。
• Acid-sensitive compound and resin composition for photoresist
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030180662A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The photoresist resin composition comprises a polymer containing an acid-responsive compound unit of the following formula (e.g. an adamantane skeleton) and a photoactive acid precursor. R 1 may be an alkyl group having a tertiary carbon atom in the 1-position and the Z ring is a bridged-ring hydrocarbon ring comprising 2 to 4 rings. 1 wherein R 1 and R 2 are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group; R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an oxygen-containing group, an amino group or an N-substituted amino group; the Z ring represents a monocyclic or polycyclic alicyclic hydrocarbon ring; n represents an integer of not less than 1; with proviso that R 4 does not concurrently represent a hydrogen atom, and may be different over n occurrences; in formula (1), R 1 and R 2 may, jointly and together with the adjacent carbon atom, form an alicyclic hydrocarbon ring. The above photoresist resin composition is high in etching resistance, can be solubilized by irradiation, and is capable of providing a finer line pattern.

  照片阻聚合物组成包括聚合物和光活性酸前体，其中聚合物含有以下式子的酸响应化合物单元（例如，金刚烷骨架）：R1可以是1-位具有三级碳原子的烷基基团，Z环是由2至4个环组成的桥环烃环。其中，R1和R2相同或不同，每个表示氢原子、烷基或环烷基；R3表示氢原子或甲基基团；R4表示氢原子、卤素原子、烷基、含氧基团、氨基或N-取代氨基；Z环表示单环或多环脂环烃环；n表示不小于1的整数；但是R4不能同时表示氢原子，在n次出现时可以不同；在式（1）中，R1和R2可以与相邻碳原子共同形成脂环烃环。上述照片阻聚合物组成具有高蚀刻抗性，可以通过辐射溶解，并能够提供更细的线型图案。