1-(2,2-二乙氧基乙基)环丙烷-1-醇 | 832142-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,2-二乙氧基乙基)环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)cyclopropanol；Cyclopropanol, 1-(2,2-diethoxyethyl)-
• CAS: 832142-17-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GTOVGQDMOFUDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙基)环丙烷-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的环丙基积木，第 100 部分。环丙叉乙酸酯的高级合成——用于有机合成的多功能多功能积木

  摘要：

  已开发出一种可重复性良好且价格低廉的环亚丙基乙酸酯 2-4 制备方法。关键中间体 2-(1'-甲磺氧基环丙基)乙酸 (8)，由苯乙酸甲酯 (1) 或 3,3-二甲氧基丙酸 (5-Me) 和 3,3-二乙氧基丙酸 (5-Et) 按顺序生产Kulinkovich 的还原环丙烷化、甲磺酰化和氧化裂解或裂解和氧化分别转化为苄酯 11b，或通过原位形成的酰氯氯化（溴化）。α-氯- 12a 和 α-溴酯 12b 通过用三乙胺处理脱氢甲磺酸化，得到 2-氯-2-亚环丙基乙酸甲酯 (3-Me) 和 2-溴类似物 4-Me，总产率为 68% (从 1 (5-Me, 5-Et) 开始，分别为 65%、68%) 和 52% (49%、51%)。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404025
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2,2-二乙氧基乙基)环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体的环裂解将羧酸酯两步转化为远端氟化酮：亚磺酸盐作为氟代烷基化试剂的应用

  摘要：

  易于从羧酸酯中获得的叔环丙醇已用于合成远端氟化的酮。铜存在下甲醇与叔丁基过氧化氢在甲醇中的环丙烷环裂解反应（II）乙酸盐催化剂和三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）可提供16-74％的分离产率的β-三氟甲基酮。三氟甲磺酸钠用作反应性三氟甲基铜物质的前体，使开环三氟甲基化成为可能，这已通过机理研究证明。在此我们还证明了其他亚磺酸盐，例如1,1-二氟乙烷亚磺酸钠，2-（4-溴苯基）-1,1-二氟乙烷亚磺酸钠和1-（三氟甲基）环丙烷亚磺酸钠也可用作氟代烷基化试剂，相应的氟化酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00680b

文献信息

• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。
• Asymmetric Aminocatalytic Michael Addition of Cyclopropane-Containing Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Tõnis Kanger、Kärt Reitel、Kristin Lippur、Ivar Järving、Marina Kudrjašova、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-0033-1338704

  日期：——

  Abstract An asymmetric aminocatalytic approach to alkylidenecyclopropane derivatives via Michael addition of aldehydes to nitroalkene derivatives was developed. An asymmetric aminocatalytic approach to alkylidenecyclopropane derivatives via Michael addition of aldehydes to nitroalkene derivatives was developed.

  摘要 开发了一种不对称的氨基催化方法，该方法通过将醛的迈克尔加成至硝基烯烃衍生物来制得亚烷基环丙烷衍生物。 开发了一种不对称的氨基催化方法，该方法通过将醛的迈克尔加成至硝基烯烃衍生物来制得亚烷基环丙烷衍生物。
• Simple access to β-trifluoromethyl-substituted ketones via copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of substituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Yulia A. Konik、Dzmitry M. Zubrytski、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1039/c5cc02386f

  日期：——

  A variety of β-trifluoromethyl ketones have been easily prepared by CuCl-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols with Togni reagent.

  一种多样的β-三氟甲基酮已经通过CuCl催化的环丙醇与Togni试剂的环开三氟甲基化反应轻松制备。
• Rhodium(III)-Catalyzed Mild Alkylation of (Hetero)Arenes with Cyclopropanols via C–H Activation and Ring Opening
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00650

  日期：2016.6.3

  alkylation of (hetero)arenes using cyclopropanols as a reactive and efficient coupling partner under oxidative conditions has been developed. This coupling occurred at room temperature via C–H activation of arenes and C–C cleavage of cyclopropanols. Various types of (hetero)arenes (indolines, carbazole, tetrahydrocarbazole, pyrrole, thiophene, etc.) were all successfully reacted under the present conditions

  已经开发了在环氧化条件下，使用环丙醇作为反应性和有效偶联剂的铑（III）催化（杂）芳烃的区域选择性烷基化。这种偶联在室温下通过芳烃的C–H活化和C–C环丙醇的裂解而发生。在当前条件下，各种类型的（杂）芳烃（二氢吲哚，咔唑，四氢咔唑，吡咯，噻吩等）均已成功反应。该协议提供了C7烷基化的二氢吲哚骨架的简便有效的构建。
• Visible‐Light‐Induced C4‐Selective Functionalization of Pyridinium Salts with Cyclopropanols
  作者：Mari Vellakkaran、Taehwan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202113658

  日期：2022.1.3

  Visible-light-induced β-carbonyl alkylation of pyridines was developed by employing various cyclopropanols and N-amidopyridinium salts under mild conditions. This method provides an effective tool for the synthesis of valuable β-pyridyl-functionalized carbonyl frameworks with excellent C4 selectivity and the late-stage functionalization of complex and medicinally relevant molecules.

  通过在温和条件下使用各种环丙醇和N-氨基吡啶鎓盐开发了可见光诱导的吡啶 β-羰基烷基化。该方法为合成有价值的 β-吡啶基官能化羰基骨架提供了一种有效的工具，该骨架具有优异的 C4 选择性以及复杂和药用相关分子的后期官能化。