1-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2,4-二酮 | 3054-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(2,2-Diaethoxy-aethyl)-uracil
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3054-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00452741
• 分子量: 228.248
• InChiKey: MJWPGDFMTGDCMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2,4-二酮 在 natural phosphate coated with HCl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 uracil N1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备新型α-氨基膦酸酯和膦酸无环核苷的高效一锅三组分程序

  摘要：

  摘要 醛（无环核苷）、胺（或氨基酸）和亚磷酸三乙酯的高效一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应用于合成氨基膦酸酯，使用碘包覆的天然磷酸盐 (I2@NP) 作为催化剂. 测试了新型 α-氨基膦酸酯和膦酸无环核苷的抗 HCV 和抗 HIV 活性。分子对接表明，这些化合物的非活性可能是由于不存在疏水性药效团。

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1826516
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到1-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  含有聚乙烯醇骨架的多核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  合成水溶性同型碱基多核苷酸类似物，其中聚乙烯醇和部分膦酸化的聚乙烯醇构成骨架，通过与 PVA 中的 1,3-二醇部分缩醛形成的 1,3-二恶烷间隔物接枝尿嘧啶或腺嘌呤到其上. 所得腺嘌呤-PVA 多核苷酸类似物表现出增色效应，而相应的尿嘧啶化合物则不然。溶液中的腺嘌呤和花生四烯酸 PVA 磷酸多核苷酸类似物的混合物表现出特征性的 S 形紫外线吸收与温度和熔解曲线的关系，熔点约为 40 摄氏度。

  DOI：

  10.3390/molecules13030701

文献信息

• [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2021191830A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to methods and intermediates for the synthesis of nucleosides and nucleoside analogues (NAs). More specifically, the present invention relates to methods of synthesizing nucleosides and NAs, using simple achiral materials by a 'one-pot' proline-catalyzed halogenation of a heteroaryl-substituted acetaldehyde together with a tandem enantioselective aldol reaction followed by a reduction or organometallic addition and cyclization (annulation) reaction involving halide displacement.

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。
• Synthesis of Novel Mimetics of CMP-Sialic Acid as the Inhibitors of Sialyltransferases
  作者：Tetsuya Kajimoto、Toru Tanaka、Machiko Ozawa、Tsuyoshi Miura、Toshiyuki Inazu、Shuichi Tsuji

  DOI：10.1055/s-2002-33518

  日期：——

  Novel mimetics of CMP-sialic acid were designed as the inhibitors of sialyltransferases. They were synthesized in a short step from a cytosine carrying β-hydroxy-α-l-amino acid based on the knowledge that nikkomycin, a peptidic derivative of an uracil carrying amino acid, shows a potent inhibitory activity toward N-acetyl-d-glucosaminyltransferases that employ UDP-N-acetyl-d-glucosamine as the donor substrate. The cytosine carrying β-hydroxyl-α-l-amino acid, a key intermediate in our synthetic strategy, was easily prepared by the l-threonine aldolase (LTA) catalyzed reaction.

  我们设计了 CMP-硅酸的新型模拟物作为硅氨酰转移酶的抑制剂。根据携带尿嘧啶的氨基酸的肽衍生物尼可霉素对使用 UDP-N- 乙酰基-d-葡糖胺作为供体底物的 N-乙酰基-d-葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的知识，我们在短时间内从携带δ-羟基-±-l-氨基酸的胞嘧啶中合成了它们。在我们的合成策略中，胞嘧啶携带的δ-羟基-δ-±-l-氨基酸是一个关键的中间体，很容易通过 l-苏氨酸醛缩酶（LTA）催化反应制备出来。
• ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3157573A2

  公开（公告）日：2017-04-26
• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196128A2

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.
• Efficient one-pot, three-component procedure to prepare new α-aminophosphonate and phosphonic acid acyclic nucleosides
  作者：Laila Baddi、Driss Ouzebla、Az-Eddine El Mansouri、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2020.1826516

  日期：2021.1.2

  efficient one-pot three-component Kabachnik–Fields reaction of aldehydes (acyclic nucleosides), amines (or amino acid), and triethyl phosphite proceeded for the synthesis of aminophosphonates using natural phosphate coated with iodine (I2@NP) as a catalyst. The novel α-aminophosphonate and phosphonic acid acyclic nucleosides were tested for their anti-HCV and anti-HIV activities. The molecular docking

  摘要 醛（无环核苷）、胺（或氨基酸）和亚磷酸三乙酯的高效一锅三组分 Kabachnik-Fields 反应用于合成氨基膦酸酯，使用碘包覆的天然磷酸盐 (I2@NP) 作为催化剂. 测试了新型 α-氨基膦酸酯和膦酸无环核苷的抗 HCV 和抗 HIV 活性。分子对接表明，这些化合物的非活性可能是由于不存在疏水性药效团。