1-(2,3,5,6-四氟苯基)咪唑 | 124005-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,3,5,6-四氟苯基)咪唑
• 英文名称: 1-(4'-hydrotetrafluorophenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-imidazole；1-(2',3',5',6'-tetrafluorophenyl)imidazole；2,3,5,6-C6F4HIm；N-(tetrafluorophenyl)-imidazole；1-(2,3,5,6-Tetrafluorophenyl)imidazole
• CAS: 124005-68-1
• 化学式: C₉H₄F₄N₂
• mdl: MFCD00134429
• 分子量: 216.138
• InChiKey: LMGDDTFQPQTOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(lit.)
• 沸点：
  275.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 1-(2,3,5,6-四氟苯基)咪唑 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-(1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与钯的钯催化脱氢交叉偶联

  摘要：

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201006208
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 五氟苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.6%的产率得到1-(2,3,5,6-四氟苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑对五氟苯的亲核取代

  摘要：

  五氟苯C 6 F 5 R的咪唑取代：R = CN，NO 2，CO 2 C 2 H 5，CHO，I，Br，Cl，H）主要发生在R的-位及相应的1-（4'以高收率获得-R-四氟苯基）咪唑。反应性随取代基的变化而显着变化：硝基或氰基五氟苯在环境温度下容易反应，没有任何碱；但是，即使在强碱的存在下，即使在100℃下，甲基或甲氧基五氟苯也无法反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81642-5
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 1-(2,3,5,6-四氟苯基)咪唑 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 (2S*,3S*)-2-methyl-2,3-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  仿生铁-咪唑催化过氧化氢环烯烃催化体系的设计及机理研究

  摘要：

  在以过氧化氢为末端氧化剂的铁/咪唑催化剂体系（见一个实例的晶体）的研究中，在生物启发性催化环氧化反应方面又迈进了一步，其中首次显示了定义铁-咪唑的方法配合物能够环氧化具有挑战性的脂族烯烃。进行了X射线研究，UV / Vis滴定和NMR研究以阐明其机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200802731

文献信息

• Selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene: synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds
  作者：Cuibo Liu、Huan Wang、Xing Xing、You Xu、Jun-An Ma、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.055

  日期：2013.8

  A simple aromatic nucleophilic monosubstitution reaction for the synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene with N–H containing heterocycles is demonstrated. This method is highly tolerant of a wide range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields. Additionally, this strategy is applied to synthesize

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。
• Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation
  作者：Vadim V Bardin、Anton Yu Shabalin、Nicolay Yu Adonin

  DOI：10.3762/bjoc.11.68

  日期：——

  Small differences in the reactivity of weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates are revealed in the silver-assisted Pd-catalyzed cross-coupling of K[4-RC₆F₄BF₃] (R = H, Bu, MeO, EtO, PrO, iPrO, BuO, t-BuO, CH₂=CHCH₂O, PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, PhO, F, pyrazol-1-yl, pyrrol-1-yl, and indol-1-yl) with ArX (4-BrC₆H₄CH₃, 4-IC₆H₄F and 3-IC₆H₄F). An assumed role of silver(I) compounds Ag_mY (Y = O, NO₃, SO₄, BF₄, F) consists in polarization of the Pd–X bond in neutral complex ArPdL_nX with the generation of the related transition state or formation of [ArPdL_n][XAg_mY] with a highly electrophilic cation and subsequent transmetallation with the weakly nucleophilic borate. Efficiency of Ag_mY as a polarizing agent decreases in order Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF. No clear correlation between the reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and substituent electron parameters, σ_I and σ_R°, of the aryl group 4-RC₆F₄ was found.

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。
• POLY(ORGANOPHOSPHAZENE) COMPOSITION FOR BIOMATERIALS
  申请人：SONG Soo-Chang

  公开号：US20130004455A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Provided are a use of chemically-crosslinkable, poly(organophosphazene)s for biomaterials, chemically-crosslinkable poly(organophosphazene)s with a physiologically active substance covalently-bonded thereto, a use thereof for biomaterials, and a process for preparing the same. The chemical crosslinkings can be made by UV irradiation, and/or a crosslinker, and/or an additive, and/or an enzyme, and/or a mixing of at least one polymer.

  提供了一种用于生物材料的化学交联可用的聚（有机磷氮烷）的用途，与生理活性物质共价结合的化学交联聚（有机磷氮烷），以及其用于生物材料的用途，以及制备这些材料的过程。这种化学交联可以通过紫外辐射、交联剂、添加剂、酶、至少一种聚合物的混合等方法实现。
• Method of making carbon nanotube patterned film or carbon nanotube composite material using a composition comprising carbon nanotubes surface-modified with polymerizable moieties
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP1457821A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  Disclosed herein are methods of making a negative pattern of carbon nanotubes or a polymerized carbon nanotube composite having interpenetrating polymer network(IPN) by modifying the surfaces of the carbon nanotubes with polymerizable functional groups such as oxirane and anhydride groups and subjecting the surface-modified carbon nanotubes either to a photolithography process or to a heatcuring process. By virtue of the present invention, desired patterns of carbon nanotubes can be easily made on the surfaces of various substrates, and polymerized carbon nanotube composites improved in hardening properties can be made without additional polymers.

  本发明公开了制作碳纳米管负图案或具有互穿聚合物网络（IPN）的聚合碳纳米管复合材料的方法，方法是用可聚合的官能团（如环氧乙烷基团和酸酐基团）修饰碳纳米管的表面，并将表面修饰的碳纳米管置于光刻工艺或热固化工艺中。通过本发明，可以很容易地在各种基底的表面上制作出所需的碳纳米管图案，并且无需额外的聚合物就可以制作出硬化性能更好的聚合碳纳米管复合材料。
• Poly(organophosphazene) composition for biomaterials
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP2540764A2

  公开（公告）日：2013-01-02

  Provided are a use of chemically-crosslinkable, poly(organophosphazene)s for biomaterials, chemically-crosslinkable poly(organophosphazene)s with a physiologically active substance covalently-bonded thereto, a use thereof for biomaterials, and a process for preparing the same. The chemical crosslinkings can be made by UV irradiation, and/or a crosslinker, and/or an additive, and/or an enzyme, and/or a mixing of at least one polymer.

  本发明提供了可化学交联聚（有机膦）烯在生物材料中的用途、与生理活性物质共价结合的可化学交联聚（有机膦）烯、其在生物材料中的用途以及制备方法。化学交联可以通过紫外线照射、和/或交联剂、和/或添加剂、和/或酶和/或至少一种聚合物的混合来实现。