1-(2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯基)乙酮 | 64853-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrophenyl) ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 64853-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OPOAHJKJLBJAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯基)乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2',3',5',6'-tetrametil-4'-nitro-2-bromoacetofenone
  参考文献：
  名称：

  Leonardi; Motta; Subissi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 8, p. 711 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-(2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  仲醇借氢催化：β-支链羰基化合物生成新途径

  摘要：

  描述了使用仲醇和 Ph* (Me5C6) 酮产生 β-支化羰基产物的借氢反应（21 个实施例）。这种新的 CC 键形成过程需要低负载量的 [Cp*IrCl2]2、相对较低的温度和高达 2.0 当量的仲醇。观察到底物诱导的非对映选择性，这代表了非对映选择性烯醇化物借氢烷基化的第一个例子。通过利用 Ph* 基团，β-支化产物可以使用逆弗里德尔-克拉夫茨反应直接裂解为相应的酯或酰胺。最后, 该协议应用于合成香料化合物 (±)-3-甲基-5-苯基戊醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12840

文献信息

• Transition metal free α-C-alkylation of ketones using secondary alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Joseph Santos、Robert R.A. Bolt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131571

  日期：2020.11

  A base-mediated α-C-alkylation of ketones with secondary alcohols has been developed. This transition metal free approach employs KOt-Bu as the base and exhibits a broad scope, allowing a range of commodity aliphatic secondary alcohols and 1-arylethanols to be employed as alkylating agents. Aryl methyl ketones undergo selective mono-α-C-alkylation in high isolated yields (23 examples, 65% average yield)

  已经开发了用仲醇进行的碱介导的酮的α- C-烷基化。这种不含过渡金属的方法采用KO t -Bu作为碱，并且具有广泛的应用范围，允许将多种商品脂族仲醇和1-芳基乙醇用作烷基化剂。芳基甲基酮经历选择性单α -C烷基化在高分离产率（23个实例中，65％平均产率）。
• Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980
  作者：Rudenko, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective side-chain nitration of polymethylbenzenes directed by an acyl function and its application to the synthesis of polysubstituted phthalic acid derivatives
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Koichi Teramoto、Hisakazu Takahashi、Hiroshi Yamamoto、Kazuhiko Ikeno、Masahiko Hanaki、Toshihiko Inagaki、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00368a006

  日期：1986.9
• Tajana; Rossi; Salvaterra, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1971, vol. 21, # 11, p. 1661 - 1662
  作者：Tajana、Rossi、Salvaterra

  DOI：——

  日期：——
• Leonardi; Rossi; Palmeri, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1977, vol. 116, # 5, p. 277 - 284
  作者：Leonardi、Rossi、Palmeri、Motta、Nardi

  DOI：——

  日期：——