1-(2,5-二甲基苯基)乙醇 | 32917-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 2,5-Dimethylphenyl-methyl-carbinol
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylphenyl)ethanol；1-(2,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 32917-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00016855
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VHLZFCOCNJEXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.987 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)乙醇 在 potassium hydrogensulfate 、 邻苯二酚 作用下， 生成 2,5-二甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kuliev,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1011 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-(2,5-二甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  芳香酮在水中高选择性加氢为醇：PdO 和 ZrO2 的影响

  摘要：

  Pd/ZrO 2和PdO/ZrO 2复合材料含有Pd 或PdO 纳米颗粒，是使用原始的一步法制备的。这些纳米复合材料在 1 巴和 10 巴的 H 2压力下在水溶液中催化苯乙酮 (AP) 的氢化。与未负载的 Pd 或 PdO 纳米粒子相比，由于与氧化锆的相互作用，它们的活性显着增加。无负载的 PdO 主要将 AP 氢化为乙苯 (EB)，同时使用 PdO/ZrO 2获得了对 1-苯基乙醇 (PE) 的出色区域选择性，并且在回收过程中得以保留。同样，Pd/ZrO 2对 PE 的区域选择性更高与不受支持的 Pd NP 相比。PdO 和氧化锆在取代苯乙酮的氢化中对醇产生高选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01842f

文献信息

• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• ASYMMETRIC CATALYST AND PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS USING THE SAME
  申请人：Watanabe Masahito

  公开号：US20100261924A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention provides an organic metal compound, a ligand, an asymmetric catalyst, and a process for preparing optically-active alcohols using the asymmetric catalyst. The organic metal compound of the present invention is expressed by the following general formula (1): wherein in general formula (1), R 1 and R 2 are a mutually identical or mutually different, unsubstituted or substituted alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, or R 1 and R 2 are bound to form an alicyclic ring, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 4 is a branched alkyl group or an alkyl group that does or does not form a ring by itself, or an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted heterocyclic group, Ar is an unsubstituted or substituted cyclopentadienyl group that is bound to M via a π bond, or an unsubstituted or substituted benzene, X is a hydride group or an anionic group, M is ruthenium, rhodium or iridium, L is a solvent molecule or a water molecule, l is 1 or 2, m is an integer from 0 to 2, n is 0 or 1, and when n is 0, X does not exist, and * represents asymmetric carbon, wherein R 4 is not a camphor group, a camphor derivative group, an isopropyl group or a phenyl group whenever R 1 and R 2 are both a phenyl group.

  本发明提供一种有机金属化合物、配体、不对称催化剂以及利用该不对称催化剂制备光学活性醇的方法。本发明的有机金属化合物由以下通用式（1）表示： 在通用式（1）中，R1和R2是相互相同或相互不同的未取代或取代的烷基基团、芳基团、环烷基团，或R1和R2结合形成脂环，R3是氢原子或烷基基团，R4是支链烷基基团或自身形成环或不形成环的烷基基团，或未取代或取代的芳基团，或未取代或取代的杂环基团，Ar是通过π键与M结合的未取代或取代的环戊二烯基团，或未取代或取代的苯，X是氢化物基团或阴离子基团，M是钌、铑或铱，L是溶剂分子或水分子，l为1或2，m为0到2的整数，n为0或1，当n为0时，X不存在，*代表不对称碳，其中当R1和R2均为苯基团时，R4不是藿香基团、藿香衍生基团、异丙基团或苯基团。
• Asymmetric reduction of acetophenone derivatives by<i>Lens culinaris</i>
  作者：Daniele Alves Ferreira、João Carlos Da Costa Assunção、Telma Leda Gomes de Lemos、Francisco José Queiroz Monte

  DOI：10.3109/10242422.2012.743120

  日期：2012.10

  Abstract The enzymatic reduction of acetophenone derivatives has been evaluated using whole cells from the edible plant lentil (Lens culinaris) as biocatalyst to afford chiral (R) and (S)-alcohols in enantiomeric excess 68–99%. Acetophenone was selected as the model substrate for enantioselective bioreduction. The reaction was performed under a range of conditions in order to optimize the bioreduction

  摘要 使用可食用植物扁豆 (Lens culinaris) 的全细胞作为生物催化剂对苯乙酮衍生物的酶促还原进行了评估，以提供对映体过量 68-99% 的手性 (R) 和 (S)-醇。苯乙酮被选为对映选择性生物还原的模型底物。该反应在一系列条件下进行，以便在反应时间、培养基和扁豆的最佳质量方面优化生物还原过程。对于取代的（氟、氯、溴、甲基、羟基、甲氧基、氨基和硝基）苯乙酮，观察到对反应过程的电子和空间影响。
• Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064991A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are novel compounds having the formula 1 or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula I. In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols with low-cost and easily available acid resins as racemization catalysts
  作者：Yongmei Cheng、Gang Xu、Jianping Wu、Chensheng Zhang、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.152

  日期：2010.4

  A new and efficient dynamic kinetic resolution (DKR) process of secondary aromatic alcohols was developed with acid resins as racemization catalysts. Acid resin CD8604 was shown to have excellent racemization activity and good biocompatibility. When employing CD8604 and complex acyl donors as racemization catalyst and acyl donor, respectively, enantiomerically pure aromatic acetate was obtained with

  以酸性树脂为外消旋催化剂，开发了一种新型高效的仲芳族醇动力学动力学拆分方法。酸性树脂CD8604被证明具有出色的外消旋活性和良好的生物相容性。当分别使用CD8604和复杂的酰基给体作为外消旋催化剂和酰基给体时，通过DKR工艺可获得对映体纯的芳族乙酸酯，且收率和ee值极佳。值得注意的是，该系统可以重复使用10次以上，而产量和ee值的损失很小。