1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮 | 25915-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-3-enyl)ethanone
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-3-cyclohexenyl methyl ketone；1-(2,6,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)ethan-1-one；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 25915-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WLTIDHLMFJRJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的 制备方法

  摘要：

  本发明提供的1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：将1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮异构化，得到异构化产物；将异构化产物进行反应得到1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮；所述1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮包括1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑1‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮和1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑2‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮。该方法以1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮为原料，与现有技术相比，避免了将醇氧化为酮，对环境造成的污染较小；路线简单，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN104844431B
• 作为产物：
  描述：

  cis 1-(2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-ethanone 在 五甲基二乙烯三胺 、 sodium hydride 作用下， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  US2008/21246

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种β-突厥酮的合成工艺
  申请人：新乡市博源生物科技有限公司

  公开号：CN110746283A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明属于香料香精化学合成技术领域，具体涉及一种新的工业化生产β‑突厥酮的合成工艺，该合成工艺以1,3‑戊二烯为起始原料，在AlCl3的催化下，先与4‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮发生Diels‑Alder加成反应，生成1‑(2,6,6,‑三甲基环己‑3‑烯基)‑乙酮；再在固体超强酸催化剂的催化下，发生烯烃异构化，得到1‑(2,6,6,‑三甲基环己‑1‑烯基)‑乙酮；最后与乙醛发生羟醛缩合反应，生成目标产物β‑突厥酮。本发明提供的合成工艺的主要优点为：原料成本低、能耗低，其中烯烃异构化生产工艺，采用固体超强酸催化的气相反应，产物纯度高，不需要反应溶剂，废水、废气极少，而且催化剂重复使用性能良好。
• Production process of cyclohexenyl ketones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020004615A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  An economical process for producing (2- and/or 1-)cyclohexenyl methyl ketones which are intermediates for the synthesis of &agr;- or &bgr;-damascone. In the presence of a catalyst, a 3-cyclohexenyl methyl ketone represented by the following formula (1a): 1 wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group and at least two of R 1 , R 2 and R 3 are methyl groups, is isomerized.

  一种经济的生产(2-和/或1-)环己烯基甲酮的过程，这些是合成α-或β-达马酮的中间体。在存在催化剂的情况下，通过以下式(1a)表示的3-环己烯基甲酮进行异构化，其中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或甲基基团，且至少有两个R1、R2和R3是甲基基团。
• Process for Conducting an Organic Reaction in Ionic Liquids
  申请人：Bourgeois Daniel Martin

  公开号：US20110152566A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present disclosure describes processes for producing cyclohexenes using Lewis acidic ionic liquids comprising the steps of providing to a reactor an α,β-unsaturated carbonyl dienophile, providing to the reactor a 1,3-diene, providing a Lewis acidic ionic liquid to the reactor; and reacting the α,β-unsaturated carbonyl dienophile with 1,3-diene to form a substituted cyclohexene product. The α,β-unsaturated carbonyl dienophile can be mesityl oxide, the 1,3-diene can be piperylene; and the Lewis acidic ionic liquid can be AlCl 3 :[C 2 mim]Cl; AlCl 3 :[C 8 mim]Cl; or mixtures thereof.

  本公开描述了使用含有Lewis酸性离子液体的方法生产环己烯的过程，包括向反应器提供α，β-不饱和羰基二烯亲受体，向反应器提供1,3-二烯，向反应器提供Lewis酸性离子液体；并将α，β-不饱和羰基二烯亲受体与1,3-二烯反应以形成取代环己烯产物。α，β-不饱和羰基二烯亲受体可以是甲苯酮氧，1,3-二烯可以是戊二烯；Lewis酸性离子液体可以是AlCl3:[C2mim]Cl；AlCl3:[C8mim]Cl；或它们的混合物。
• (1S,6R)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl methyl ketone and/or (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone, process for producing the same, and perfume composition containing the same
  申请人：——

  公开号：US20020042356A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Trans-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone, including (1S,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone represented by the formula (1a): 1 and (1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexyl methyl ketone represented by the formula (1b): 2 are useful components in a perfume composition. A process for producing the same is also described. A unique eucalyptus, mint-like and white floral perfume material is provided using the ketone compounds disclosed in the present invention. The process of the present invention produces the optically active ketone compounds having optical purity up to at least 98.0% e.e.

  2,2,6-三甲基环己基甲基酮，包括由化学式表示的(1S,6R)-2,2,6-三甲基环己基甲基酮（1a）和由化学式表示的(1R,6S)-2,2,6-三甲基环己基甲基酮（1b）是香水配方中有用的成分。本文还描述了一种生产这些成分的方法。使用本发明中披露的酮化合物提供了一种独特的桉树、薄荷和白色花香调的香料原料。本发明的方法产生光学活性的酮化合物，其光学纯度至少可达98.0% e.e.
• [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF A CYCLOHEXENYL ALKYL OR ALKENYL KETONE<br/>[FR] PROCEDE D'ISOMERISATION D'UN ALKYLE CYCLOHEXENYLIQUE OU D'UNE CETONE ALCENYLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2005061426A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to a process for the carbon-carbon double bond isomerisation of a 2-alkyl-cyclohex-3-enyl alkyl or alkenyl ketone into a mixture comprising the corresponding 2-alkyl-cyclohex-2-enyl ketones and the corresponding 2-alkylene-cyclohexyl ketones, using as catalyst a ruthenium complex obtainable by the reaction of an appropriate ruthenium organometallic precursor and an acid.

  本发明涉及一种将2-烷基-环己-3-烯基烷基或烯基酮的碳-碳双键异构化成包含相应的2-烷基-环己-2-烯基酮和相应的2-烷基-环己基酮的混合物的过程，使用的催化剂是由适当的钌有机金属前体和酸反应得到的钌配合物。