(3,5-dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexan-1-one | 118222-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexan-1-one
• 英文别名: Cl2-THPH；(3,5-Dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)hexan-1-one；1-(3,5-dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 118222-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 293.147
• InChiKey: WLWLDMLTAFSEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexan-1-one 、 triphenylbismuth(V) diacetate 在 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到1-(3,5-Dichloro-2,6-dihydroxy-4-phenoxyphenyl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Dictyostelium分化诱导因子在Dictyostelium细胞中诱导茎细胞和在K562人白血病细胞中具有抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2005.06.002
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 aluminum (III) chloride 、 磺酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3,5-dichloro-2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制先天免疫应答的新型DIF-1衍生物的开发。

  摘要：

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.027

文献信息

• A flavin-dependent halogenase catalyzes the chlorination step in the biosynthesis of <i>Dictyostelium</i> differentiation-inducing factor 1
  作者：Christopher S. Neumann、Christopher T. Walsh、Robert R. Kay

  DOI：10.1073/pnas.1001681107

  日期：2010.3.30

  Differentiation-inducing factor 1 (DIF-1) is a polyketide-derived morphogen which drives stalk cell formation in the developmental cycle of Dictyostelium discoideum . Previous experiments demonstrated that the biosynthetic pathway proceeds via dichlorination of the precursor molecule THPH, but the enzyme responsible for this transformation has eluded characterization. Our recent studies on prokaryotic flavin-dependent halogenases and insights from the sequenced Dd genome led us to a candidate gene for this transformation. In this work, we present in vivo and in vitro evidence that chlA from Dd encodes a flavin-dependent halogenase capable of catalyzing both chlorinations in the biosynthesis of DIF-1. The results provide in vitro characterization of a eukaryotic oxygen-dependent halogenase and demonstrate a broad reach in biology for this molecular tailoring strategy, notably its involvement in the differentiation program of a social amoeba.

  诱导分化因子1（DIF-1）是一种由聚酮衍生的形态因子，在Dictyostelium discoideum的发育周期中促进茎细胞形成。先前的实验表明，生物合成途径通过对前体分子THPH的二氯化进行。但负责这一转化的酶尚未被表征。我们最近对原核黄酮依赖卤素酶的研究以及从已测序的Dd基因组中获得的见解，让我们找到了这一转化的候选基因。在这项工作中，我们提供了体内和体外证据，表明Dd中的chlA编码一种能够催化DIF-1生物合成中的两次氯化的黄酮依赖卤素酶。这些结果提供了一个关于真核氧依赖卤素酶的体外特征化，并展示了这种分子修饰策略在生物学中的广泛应用，尤其是在社会变形虫的分化程序中的参与。
• Structural requirements of Dictyostelium differentiation-inducing factors for their stalk-cell-inducing activity in Dictyostelium cells and anti-proliferative activity in K562 human leukemic cells
  作者：Naomi Gokan、Haruhisa Kikuchi、Koji Nakamura、Yoshiteru Oshima、Kohei Hosaka、Yuzuru Kubohara

  DOI：10.1016/j.bcp.2005.06.002

  日期：2005.9

  signal molecule (chlorinated alkylphenone) that induces stalk-cell differentiation in the cellular slime mould Dictyostelium discoideum. It has also been shown that DIF-1 and its derivative (DIF-3) suppress cell growth in mammalian tumor cells. In the present study, in order to assess the chemical structure-effect relationship of DIF derivatives and to develop useful agents for the study of both Dictyostelium

  分化诱导因子-1（DIF-1）是一种亲脂性信号分子（氯化烷基苯甲酮），可在细胞粘液霉菌盘基网柄菌中诱导茎细胞分化。还已经显示出DIF-1及其衍生物（DIF-3）抑制了哺乳动物肿瘤细胞中的细胞生长。在本研究中，为了评估DIF衍生物的化学结构与效应的关系，并开发出对Dictyostelium的发展和癌症生物学研究有用的药物，我们合成了28种DIF-1和DIF-3的类似物并研究了它们的茎盘基网柄菌HM44细胞（突变株）中的-细胞诱导活性和人白血病K562细胞中的抗增殖活性。HM44细胞在内源性DIF-1产生中存在缺陷，应该适合用于DIF类似物诱导茎细胞活性的测定。在纳摩尔水平上，DIF-1及其某些衍生物是HM44细胞中良好的茎细胞诱导剂，而在微摩尔水平上，DIF-3和某些DIF-3衍生物在K562细胞中是有效的抗增殖剂。我们还试图寻找针对DIF-1和DIF-3的拮抗分子，但未能从此处使用的类似物
• Development of novel DIF-1 derivatives that selectively suppress innate immune responses
  作者：Van Hai Nguyen、Haruhisa Kikuchi、Yuzuru Kubohara、Katsunori Takahashi、Yasuhiro Katou、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.027

  日期：2015.8

  compounds for drug discovery. DIF-1 and its derivatives were synthesized and evaluated for their regulatory activities in innate immune responses. We found two new derivatives (4d and 5e) with highly selective inhibitory activities against production of the antimicrobial peptide attacin in Drosophila S2 cells and against production of interleukin-2 in Jurkat cells.

  细胞粘液霉菌盘基网柄菌的分化诱导因子-1（DIF-1）的多种药理活性使我们研究了将DIF-1用作“药物模板”来开发有前途的种子化合物以进行药物发现的过程。合成了DIF-1及其衍生物，并评估了其在先天免疫应答中的调节活性。我们发现了两个新的衍生物（4d和5e），对果蝇S2细胞中的抗菌肽attacin的产生和Jurkat细胞中的IL-2的产生具有高度选择性的抑制活性。