(1S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-N-prop-2-enyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-N-prop-2-enyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.29
• InChiKey: WKPCBKKBPSJRCN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 (1S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-N-prop-2-enyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 (1R,2R)-N,N'-bis-naphthalen-1-ylmethyl-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 potassium phosphate 、 酞菁钴 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Ni 催化 1,2-硼烷基化

  摘要：

  用硼试剂对烯烃进行对映选择性三组分双官能化代表了组装三维手性有机硼化合物的一种有吸引力的策略。然而，区域控制和对映体控制构成了这些转化中的关键挑战，这些转化主要需要使用活化的共轭烯烃。在此，通过利用各种羰基导向基团，包括酰胺、亚磺酰胺、酮和酯，我们成功实现了未活化烯烃的镍催化1,2-硼基烷基化，从而能够同时掺入硼实体和sp片段双键。该产品含有具有正交合成反应活性的硼基、炔基和羰基官能团，为进一步衍生化以获得有价值的中间体提供了三种途径。通过药物相关分子的后期修饰，突出了这种配体启用的不对称方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03022
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 (-)-camphanic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-N-prop-2-enyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Ni 催化 1,2-硼烷基化

  摘要：

  用硼试剂对烯烃进行对映选择性三组分双官能化代表了组装三维手性有机硼化合物的一种有吸引力的策略。然而，区域控制和对映体控制构成了这些转化中的关键挑战，这些转化主要需要使用活化的共轭烯烃。在此，通过利用各种羰基导向基团，包括酰胺、亚磺酰胺、酮和酯，我们成功实现了未活化烯烃的镍催化1,2-硼基烷基化，从而能够同时掺入硼实体和sp片段双键。该产品含有具有正交合成反应活性的硼基、炔基和羰基官能团，为进一步衍生化以获得有价值的中间体提供了三种途径。通过药物相关分子的后期修饰，突出了这种配体启用的不对称方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03022

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03022
  作者：Huang, Jie、Yan, Xueyuan、Liu, Xuanyu、Chen, Zhengyang、Jiang, Tao、Zhang, Lanlan、Ju, Guodong、Huang, Genping、Wang, Chao

  DOI：10.1021/jacs.4c03022

  日期：——

  the simultaneous incorporation of a boron entity and an sp-fragment across the double bond. The products contain boryl, alkynyl, and carbonyl functional groups with orthogonal synthetic reactivities, offering three handles for further derivatization to access valuable intermediates. The utility of this ligand-enabled asymmetric protocol has been highlighted through the late-stage decoration of drug-relevant

  用硼试剂对烯烃进行对映选择性三组分双官能化代表了组装三维手性有机硼化合物的一种有吸引力的策略。然而，区域控制和对映体控制构成了这些转化中的关键挑战，这些转化主要需要使用活化的共轭烯烃。在此，通过利用各种羰基导向基团，包括酰胺、亚磺酰胺、酮和酯，我们成功实现了未活化烯烃的镍催化1,2-硼基烷基化，从而能够同时掺入硼实体和sp片段双键。该产品含有具有正交合成反应活性的硼基、炔基和羰基官能团，为进一步衍生化以获得有价值的中间体提供了三种途径。通过药物相关分子的后期修饰，突出了这种配体启用的不对称方案的实用性。