1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮 | 93433-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(o-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one；2'-Methyl-3-phenylpropiophenone
• CAS: 93433-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD03842914
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SWYOZJHZIIWXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔烷基氟化物的催化不对称合成：外消旋 α,α-二卤代酮的 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。

  DOI：

  10.1021/ja501815p
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.42h， 以92%的产率得到1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代苯基环丙基酮的战略应用与转化扩大借氢催化范围

  摘要：

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11196

文献信息

• Design and Synthesis of Zirconium-Containing Coordination Polymer Based on Unsymmetric Indolyl Dicarboxylic Acid and Catalytic Application on Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Xinyu Hu、Haiyan Zhu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800875

  日期：2018.11.16

  Catalytic borrowing hydrogen reaction is a very attractive transformation in the field of C‐alkylation reaction. In this work, a new Zr (Zirconium)‐containing coordination polymer containing unsymmetric indolyl dicarboxylic acid 1‐(carboxymethyl)‐1H‐indole‐5‐carboxylic acid (H2CIA) was synthesized by the way of a solvothermal synthetic route and characterized by powder X‐ray diffraction (XRD), scanning

  催化借位氢反应是C-烷基化反应领域中一个非常诱人的转变。在这项工作中，一种新的含Zr（锆）的配位聚合物包含不对称的吲哚基二羧酸1-（羧甲基）-1H-吲哚-5-羧酸（H 2CIA）是通过溶剂热合成途径合成的，其特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附-脱附，傅立叶变换红外光谱和X-射线光电子能谱（XPS）。在苯甲醇存在下，配位聚合物Zr-CIA被用作苯乙酮衍生物C-烷基化的催化剂。此外，还观察到Zr-CIA催化剂在醇类与醇类的反应中很有效，并且烷基化产物的收率很高。还进行了机理研究以更好地理解催化剂和转化。同时，Zr-CIA至少可重复使用五次，而活性和选择性均不会显着下降。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Cobalt‐Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenation of C=C and C=O Bonds with Alkanols
  作者：Biao‐Lin Jiang、Shuang‐Shuang Ma、Meng‐Liang Wang、Dian‐Sheng Liu、Bao‐Hua Xu、Suo‐Jiang Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201900010

  日期：2019.3.20

  this study, wherein the cobalt‐ bidentate phosphine catalyst precursor is commercially available and the active low‐valent Co species could be generated in‐situ. For the conjugation enones, the vinyl group is selectively reduced, whereas with nonconjugated alkenones, the selectivity is changed to the carbonyl group. Besides, ortho‐alkenyl‐benzaldehydes/imines are well tolerated, and the reduction solely

  这项研究开发了一种环境友好的方案，在无碱条件下用链烷醇对C = C和C = O键进行化学选择性转移加氢，其中钴二齿膦膦催化剂前体是可商购的，而活性低价Co物种可以原位生成。对于共轭烯酮，乙烯基被选择性地还原，而对于非共轭烯酮，选择性被改变为羰基。此外，邻链烯基苯甲醛/亚胺具有很好的耐受性，并且该方案仅在C = O / C = N位发生还原。