1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇 | 83135-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇
• 英文名称: 3-phenyl-1-(o-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 83135-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD12723746
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DQUXRRKRQZBYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-1-(2-methylphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Double-bond-stabilizing abilities of 1-methyl-2-pyrrolyl-9-anthryl, and o-tolyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到1-(2-甲基苯基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代苯基环丙基酮的战略应用与转化扩大借氢催化范围

  摘要：

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11196

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• A base-controlled chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by [IrCp*Cl₂]₂ with 2-propanol
  作者：Shu-jie Chen、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5ra00484e

  日期：——

  A simple homogeneous catalyst system based on commercially available [IrCp*Cl₂]₂ has been developed for the transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones.

  基于商业可获得的[IrCp*Cl₂]₂的简单均相催化剂体系已经被开发用于α，β-不饱和酮的转移加氢。
• Synthesis and catalytic applications of ruthenium(<scp>ii</scp>)–phosphino-oxime complexes
  作者：Javier Francos、Lucía Menéndez-Rodríguez、Eder Tomás-Mendivil、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6ra07015a

  日期：——

  In this work, the preparation of the first ruthenium complexes containing a phosphino-oxime ligand is presented. Thus, the reaction of cis-[RuCl2(DMSO)4] (3) with 2.4 equivalents of 2-Ph2PC6H4CHNOH (1) in refluxing THF led to the clean formation of the octahedral ruthenium(II) derivative cis,cis,trans-[RuCl2κ2-(P,N)-2-Ph2PC6H4CHNOH}2] (5), whose structure was unambiguously confirmed by means of a

  在这项工作中，提出了含有膦-肟配体的第一种钌配合物的制备方法。因此，顺式-[RuCl 2（DMSO）4 ]（3）与2.4当量的2-Ph 2 PC 6 H 4 CH NOH（1）在回流THF中的反应导致八面体钌（II）的干净形成。衍生物的顺式，顺式，反式-将[RuCl 2 κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CHNOH} 2 ]（5），其结构通过单晶X射线衍射研究得到明确证实。复杂5也可以由二聚[的RuCl（μ-Cl）的（η的反应合成的6 -对异丙基苯甲烷）} 2 ]（4）与过量的1在回流的甲苯中。的治疗4与2个当量的1，在CH 2氯2在室温，也允许的半夹心的Ru（制备II）衍生物将[RuCl κ 2 - （P，Ñ）-2-PH 2 PC 6 ħ4 CHNOH}（η 6 -对异丙基苯甲烷）] [PF 6 ]（ 6）。另外，络合物5和6被证明是醛糖肟重排成伯酰胺以及