1-(2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 | 69469-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-3-methyl-phenyl)-aethanon；2'-hydroxy-3'-methyl-4'-methoxyacetophenone；2-Hydroxy-3-methyl-4-methoxy-acetophenon
• CAS: 69469-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RIKYCDAOUSEUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83–84°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-ethyl-1,3-dihydroxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Differential effects of UTP and ATP on ion transport in porcine tracheal epithelium

  摘要：

  以下是文本的中文翻译： 将猪气管上皮的分离段放置于尤金箱（Ussing chamber）中，监测维持跨上皮电位差为0 mV所需的电流（短路电流，ISC），并研究核苷酸对ISC的影响。 黏膜侧的UTP（100 μM）引发短暂的ISC上升，随后出现持续30分钟的基线ISC下降。黏膜侧的ATP（100 μM）同样刺激短暂的ISC上升，但与UTP不同，它并未抑制基线ISC。而基底侧的UTP和ATP均短暂增加ISC。 预刺激UTP的上皮对ATP无反应，但以ATP预刺激并不会消除对UTP的反应。这些结果表明，上皮细胞表面存在两组受体，使核苷酸能够调节ISC。 UTP诱导的上升被预先用布美他尼（100 μM）、二苯基氨基-2-羧酸（DPC，1 mM）或无Cl−和HCO3−的溶液处理所抑制，而下降则被预先用阿米洛利处理所消除。 Thapsigargin（0.3 μM）消除了UTP诱导的ISC增加，但未影响随后的下降。Staurosporine（0.1 μM）抑制基线ISC并阻断UTP诱导的ISC抑制。蛋白激酶C（PKC）抑制剂（D-赤藓醇基鞘氨醇）或蛋白激酶A（PKA）抑制剂（H89）均无作用。 本研究表明，UTP刺激Cl−分泌并抑制基线Na+吸收。ATP具有类似的刺激作用，可能是通过激活P2Y2受体和增加[Ca2+]in介导，但无抑制作用，这可能是通过激活嘧啶受体并可能抑制其他蛋白激酶（而非PKC或PKA）。 《英国药理学杂志》 (2000), 130, 367–374; doi:10.1038/sj.bjp.0703324

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0703324
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  丹皮酚衍生物 6'-甲基丹皮酚可减弱 Aβ 诱导的皮质神经元和阿尔茨海默病小鼠模型的病理生理学

  摘要：

  草药本身和各种草药是发现各种疾病治疗药物的重要资源，包括阿尔茨海默病（AD），一种常见的神经退行性疾病。利用小鼠原代皮质神经元和电压敏感指示剂DiBAC4(3)，我们建立了药物筛选系统，并鉴定了从芍药中提取的草药提取化合物——丹皮酚；该化合物能够改善 Aβ42 寡聚物引起的异常去极化。由于之前对丹皮酚进行了研究，我们的目的是进一步寻找有效的丹皮酚衍生物。 6'-甲基丹皮酚是所研究的六种丹皮酚衍生物之一，能够抑制Aβ寡聚物引起的异常去极化。此外，6'-甲基丹皮酚能够减轻 NMDA 和 AMPA 诱导的去极化。当研究分子机制时，发现 6'-甲基丹皮酚可以逆转 Aβ 诱导的 ERK 磷酸化增加。在动物水平上，注射6'-甲基丹皮酚的小鼠与对照小鼠相比，其基本物理参数几乎没有变化。根据莫里斯水迷宫的测量，6'-甲基丹皮酚能够改善 J20 小鼠（AD 小鼠模型）的记忆和学习行为障碍。因此，丹皮酚衍生物

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00633

文献信息

• Synthesis of a Diels-Alder Precursor for the Elisabethin A Skeleton
  作者：Johann Mulzer、Thilo Heckrodt

  DOI：10.1055/s-2002-33919

  日期：——

  synthesis of a precursor 2 for the Elisabethin A skeleton is reported. Containing a masked quinone and a (E,Z)-diene subunit, it has the required elements for the envisaged intramolecular Diels-Alder reaction to form the tricyclic system of Elisabethin A. Starting from methylresorcinol, the sequence involves the preparation of an arylacetic acid, which was α-alkylated by a chiral building block. Subsequent

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。
• Therapeutic agent
  申请人：Enoki Tatsuji

  公开号：US20070092551A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A therapeutic agent and prophylactic agent for a disease accompanying an abnormality in an amount of insulin or insulin response, an agent for an insulin-mimetic action, a food, beverage and feed, an agent for enhancing glucose uptake into a cell, and an agent for inducing differentiation into an adipocyte, characterized in that each comprises as an effective ingredient at least one compound selected from the group consisting of a chalcone compound, an acetophenone compound, a coumarin compound, a phthalide compound, derivatives thereof, and pharmacologically acceptable salts thereof.

  一种治疗伴随胰岛素或胰岛素反应异常的疾病的治疗剂和预防剂，一种具有类胰岛素作用的剂，一种食品、饮料和饲料，一种增强葡萄糖进入细胞的剂，以及一种诱导分化成脂肪细胞的剂，其特征在于每种剂都包含至少一种有效成分，所述有效成分选自香豆素类化合物、苯乙酮类化合物、香豆酮类化合物、邻苯二甲酸酯类化合物及其衍生物和药学上可接受的盐。
• Soman, Shubhangi S.; Patel; Jethawa, Komal B., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 233 - 236
  作者：Soman, Shubhangi S.、Patel、Jethawa, Komal B.、Baloni, Radhika

  DOI：——

  日期：——
• EP1623704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 19. The chemistry of Aspergillus colouring matters. Part I
  作者：H. Raistrick、Robert Robinson、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9370000080

  日期：——