1-(2-羟基-4-甲氧基-3-硝基-苯基)-乙酮 | 102877-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-甲氧基-3-硝基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 3-nitropaeonol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-nitrophenyl)ethanone；1-(2-Hydroxy-4-methoxy-3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 102877-52-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: SQYFAISFPPZZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基-3-硝基-苯基)-乙酮 生成 1-(2,4-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Joshi et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 59,61, 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以23%的产率得到1-(2-羟基-4-甲氧基-3-硝基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  含有 1,4-苯并嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新型丹皮酚衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,4-苯并恶嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新丹皮酚衍生物，并评估了它们在体外对人非小细胞肺癌 NCI-H1299 细胞和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒性。其中，与丹皮酚相比，化合物8-乙酰-4-{[(1-(5-氯-2-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基}-5-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-one, 8-acetyl-4-[(1-mesityl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-甲氧基- 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, 和 8-acetyl-5-methoxy-4-{[(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4) -yl]甲基}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one对人非小细胞肺癌NCI-H1299细胞表现出显着的抑制活性（IC50 =

  DOI：

  10.1177/1747519819857479

文献信息

• 一种丹皮酚腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN112250598B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种丹皮酚腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂，属于植物源农药技术领域。本发明的丹皮酚腙类衍生物，具有如式I所示结构，式I中，X为氢、Y为硝基或X为硝基、Y为氢或X、Y同时为硝基或X、Y同时为氢；R1、R2、R3分别独立选自氢、R4中的一种；所述R4为‑F、‑Cl、‑Br、硝基或烷基。本发明的丹皮酚腙类衍生物，在1mg/mL浓度下采用小叶碟添加法测定的最终校正死亡率可达40％以上，最高可达70％以上，对草地贪夜蛾防治效果显著，可作为新药物品种制备植物源杀虫剂。
• 一种丹皮酚酰腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN112321455A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种丹皮酚酰腙类衍生物及其制备方法和应用、杀虫剂，属于杀虫剂技术领域。本发明的丹皮酚酰腙类衍生物具有如式I所示的结构，式I中，X、Y独立选自氢、R2中的一种，R2为‑Cl、硝基中的一种；R1选自C1～7烷基、芳基、杂芳基、氰基取代的C1～7烷基中的一种。本发明的丹皮酚酰腙类衍生物具有显著的杀草地贪夜蛾活性，可作为新型药物用于制备新型植物源杀虫剂。
• 具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109761968A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物，其结构式如下：本发明还公开了该化合物的制备方法及其应用。本发明合成过程简单、易于操作且成本低廉，还具有低污染的特点，合成的化合物可抑制人非小细胞肺癌细胞NCI‑H1299细胞和人宫颈癌HeLa细胞的生长，因而对人类研究肺腺癌以及宫颈癌的治疗起到至关重要的促进作用，使其在医药领域具有广阔的应用前景。
• Combinatorial Synthesis of Novel 3/5(3,5)-(Di)nitro/chloropaeonol Carbonyl Hydrazone Derivatives as Nematicidal Agents
  作者：Genqiang Chen、Lina Zhu、Yanfei Xia、Jinming Yang、Song Zhang、Yuanhao Li、Xiaolong Guo、Di Sun、Jiaxuan He、Yuee Tian、Shengming Liu、Jia Jiang、Zhiping Che

  DOI：10.2174/1386207324666210324145627

  日期：2022.5

  by 1H NMR, HRMS, MS, and mp. Due to the steric hindrance, the substituents on the C=N double bond of all hydrazine compounds adopted E configuration. Results of nematicidal activity revealed that, among all compounds, especially 5-nitropaeonol (5) and 3,5-dinitropaeonol (7) displayed the most potent nematicidal activity H. glycines in vivo with LC50 values of 0.0323 and 0.0367 mg/mL, respectively. CONCLUSION

  背景技术开发高效，低风险的小分子绿色杀线虫剂是有效控制线虫的关键。丹皮酚是一种天然存在的酚类化合物，从e药的根皮和南半夏的整个植物中分离出来。由于其至关重要的酚醛酮骨架，现代生物学科学研究表明，丹皮酚具有广泛的生物活性。丹皮酚向丹皮酚羰基衍生物的结构修饰是开发新型线虫的潜在途径，其显示出比丹皮酚更大的毒性。但是，尚无有关丹皮酚羰基衍生物控制线粒体杂草甘氨酸的杀线虫活性的报道。结果我们一直致力于发现和开发基于生物理性天然产物的杀虫剂，制备了4种重要的中间体和21种新颖的3/5（3,5）-（di）硝基/氯丹酚羰基hydr衍生物，并通过1H对其结构进行了很好的表征NMR，HRMS，MS和mp。由于空间位阻，所有肼化合物的C ＝ N双键上的取代基采用E构型。杀线虫活性的结果表明，在所有化合物中，尤其是5-硝基pa烯酚（5）和3,5-二硝基pa烯酚（7）在体内显示出最有效的杀线虫活性。甘氨酸在体内的LC50值分别为0
• Synthesis of novel 3/5(3,5)-(di)nitropaeonol hydrazone derivatives as nematicidal agents
  作者：Gen-Qiang Chen、Li-Na Zhu、Jin-Ming Yang、Song Zhang、Yuan-Hao Li、Xiao-Long Guo、Di Sun、Jia-Xuan He、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Xiao-Bo Huang、Zhi-Ping Che

  DOI：10.1080/10286020.2021.1874941

  日期：2022.1.2