2,6-dimethoxy-3-ethylbenzoic acid | 96897-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-ethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid；3-ethyl-2,6-dimethoxy-benzoic acid；3-Aethyl-2,6-dimethoxy-benzoesaeure
• CAS: 96897-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LWKWTLNSVWREAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-ethylbenzoic acid 在 磺酰氯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-3-乙基-6-甲氧基水杨酰氯
  参考文献：
  名称：

  De Paulis; Hall; Ogren, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 273 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzene 在 alkaline aqueous potassium permanganate solution 作用下， 生成 2,6-dimethoxy-3-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Differential effects of UTP and ATP on ion transport in porcine tracheal epithelium

  摘要：

  以下是文本的中文翻译： 将猪气管上皮的分离段放置于尤金箱（Ussing chamber）中，监测维持跨上皮电位差为0 mV所需的电流（短路电流，ISC），并研究核苷酸对ISC的影响。 黏膜侧的UTP（100 μM）引发短暂的ISC上升，随后出现持续30分钟的基线ISC下降。黏膜侧的ATP（100 μM）同样刺激短暂的ISC上升，但与UTP不同，它并未抑制基线ISC。而基底侧的UTP和ATP均短暂增加ISC。 预刺激UTP的上皮对ATP无反应，但以ATP预刺激并不会消除对UTP的反应。这些结果表明，上皮细胞表面存在两组受体，使核苷酸能够调节ISC。 UTP诱导的上升被预先用布美他尼（100 μM）、二苯基氨基-2-羧酸（DPC，1 mM）或无Cl−和HCO3−的溶液处理所抑制，而下降则被预先用阿米洛利处理所消除。 Thapsigargin（0.3 μM）消除了UTP诱导的ISC增加，但未影响随后的下降。Staurosporine（0.1 μM）抑制基线ISC并阻断UTP诱导的ISC抑制。蛋白激酶C（PKC）抑制剂（D-赤藓醇基鞘氨醇）或蛋白激酶A（PKA）抑制剂（H89）均无作用。 本研究表明，UTP刺激Cl−分泌并抑制基线Na+吸收。ATP具有类似的刺激作用，可能是通过激活P2Y2受体和增加[Ca2+]in介导，但无抑制作用，这可能是通过激活嘧啶受体并可能抑制其他蛋白激酶（而非PKC或PKA）。 《英国药理学杂志》 (2000), 130, 367–374; doi:10.1038/sj.bjp.0703324

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0703324

文献信息

• Potential neuroleptic agents. 4. Chemistry, behavioral pharmacology, and inhibition of [3H]spiperone binding of 3,5-disubstituted N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Haakan Hall、Maria Saellemark、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00151a010

  日期：1986.1

  methyl]-6-methoxysalicylamides was synthesized, starting from the 2,6-dimethoxybenzoic acids, by boron tribromide demethylation of the corresponding 3,5-disubstituted 2,6-dimethoxybenzamides and separation of the two positional isomers. The correct structure assignments were based on selective decoupling studies on their 13C NMR spectra. The salicylamide derivatives were tested for antidopamine activity in vivo

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]
• Potential neuroleptic agents. 3. Chemistry and antidopaminergic properties of substituted 6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Lennart Florvall、Haakan Hall、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00147a025

  日期：1985.9

  A series of substituted 6-methoxysalicylamides were synthesized from their corresponding 2,6-dimethoxybenzamides by demethylation of one methoxy group with boron tribromide. Substituted 6-methoxysalicylamides having a lipophilic aromatic substituent in the 3-position para with respect to the methoxy group, e.g. a bromo or an iodo atom or an ethyl or a propyl group, and having an (S)-N-(1-alkyl-2-pyrrolidinyl)methyl moiety as the side chain were found to be potent blockers of [3H]spiperone binding in vitro and potent inhibitors of the apomorphine syndrome in the rat. Similar to remoxipride but in contrast to haloperidol, some of the substituted salicylamides show a 10-20-fold separation between the dose that inhibits hyperactivity and that which inhibits stereotypy. It was concluded that, besides the requirement of a lipophilic substituent in the position para to the methoxy group for antidopamine activity in vivo, the formation of a coplanar six-membered pseudoring involving the amide moiety and the methoxy group is a structural requirement for activity in vitro.
• Potential antipsychotic agents. 6. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted N-(1-benzyl-4-piperidinyl)salicylamides and related compounds. QSAR based design of more active members
  作者：T de Paulis、H Hall、Y Kumar、S Rämsby、SO Ögren、T Högberg

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90145-s

  日期：1990.7
• PAULIS, T. DE;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;FLORVALL, L.;HALL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1263-1269
  作者：PAULIS, T. DE、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、FLORVALL, L.、HALL+

  DOI：——

  日期：——
• DE, PAULIS, T.;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;HALL, H.;SAELLEM+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 61-69
  作者：DE, PAULIS, T.、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、HALL, H.、SAELLEM+

  DOI：——

  日期：——