1-(3,4-二氯苯基)环己酸 | 162733-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二氯苯基)环己酸
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-1-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-cyclohexanecarboxylic acid；1-(3,4-Dichlorophenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 162733-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00436407
• 分子量: 273.159
• InChiKey: QEGCUNHOEAACFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)环己酸 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-methyl-1-(1-phenylcyclohexyl)methanamine, a novel triple serotonin, norepinephrine, and dopamine reuptake inhibitor

  摘要：

  The current work discloses a novel cyclohexylarylamine chemotype with potent inhibition of the serotonin, norepinephrine, and dopamine transporters and potential for treatment of major depressive disorder. Optimized compounds 1 (SERT, NET, DAT, IC50 = 169, 85, 21 nM) and 42 (SERT, NET, DAT IC50 = 34, 295, 90 nM) were highly brain penetrant, active in vivo in the mouse tail suspension test at 30 mpk po and were not general motor stimulants. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.016
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-1-环己烷腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-(3,4-二氯苯基)环己酸
  参考文献：
  名称：

  新型的1-苯基环烷羧酸衍生物是有效的选择性σ1配体。

  摘要：

  Carbetapentane（1-苯基-1-环戊烷羧酸1，2- [2-（2-（二乙基氨基）乙氧基]乙基]乙酯与sigma位高结合，是一种有效的镇咳药，抗惊厥药和痉挛药。然而，Carbetapentane也在毒蕈碱结合位点相互作用，目前尚不清楚这些受体系统中的任何一个是否参与了该药物的作用机制。为了确定这些精神活动是否可以归因于sigma位点的相互作用，制备了一系列的Carbetapentane类似物。苯环取代；收缩，膨胀和用环戊基环的甲基取代；用酰胺，甲醚和甲胺代替羧酸酯官能团；并且研究了用吗啉代或哌啶子基部分取代N，N-二乙基取代基。评估了所有这些新的类似物与sigma 1和sigma 2位点的结合，并比较了毒蕈碱m1和m2与PCP（1-（1-苯基环己基）哌啶）受体的结合。所有化合物对sigma 1的选择性都高于sigma 2的位置，三个选择性最高的类似物是化合物34（65倍），35（7

  DOI：

  10.1021/jm00041a006

文献信息

• Novel 1-Phenylcycloalkanecarboxylic Acid Derivatives Are Potent and Selective .sigma.1 Ligands
  作者：Silvia N. Calderon、Sari Izenwasser、Brett Heller、J. Silvio Gutkind、Mariena V. Mattson、Tsung-Ping Su、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm00041a006

  日期：1994.7

  series of carbetapentane analogs were prepared. Phenyl ring substitution; contraction, expansion, and replacement with a methyl group of the cyclopentyl ring; replacement of the carboxylate function with an amide, methyl ether, and methylamine; and replacement of the N,N-diethyl substituent with a morpholino or piperidino moiety were investigated. All of these novel analogs were evaluated for binding

  Carbetapentane（1-苯基-1-环戊烷羧酸1，2- [2-（2-（二乙基氨基）乙氧基]乙基]乙酯与sigma位高结合，是一种有效的镇咳药，抗惊厥药和痉挛药。然而，Carbetapentane也在毒蕈碱结合位点相互作用，目前尚不清楚这些受体系统中的任何一个是否参与了该药物的作用机制。为了确定这些精神活动是否可以归因于sigma位点的相互作用，制备了一系列的Carbetapentane类似物。苯环取代；收缩，膨胀和用环戊基环的甲基取代；用酰胺，甲醚和甲胺代替羧酸酯官能团；并且研究了用吗啉代或哌啶子基部分取代N，N-二乙基取代基。评估了所有这些新的类似物与sigma 1和sigma 2位点的结合，并比较了毒蕈碱m1和m2与PCP（1-（1-苯基环己基）哌啶）受体的结合。所有化合物对sigma 1的选择性都高于sigma 2的位置，三个选择性最高的类似物是化合物34（65倍），35（7
• Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070203111A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己胺衍生物及其在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防中的应用，例如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20100190861A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己基胺衍生物及其在治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病方面的应用，例如抑郁症，焦虑症，精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。
• WO2007/81857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ——
  作者：S. G. Akopyan、A. O. Martirosyan、Sh. L. Mndzhoyan、Yu. Z. Ter‐Zakharyan、É. V. Kazaryan、M. V. Aleksanyan

  DOI：10.1023/a:1013728105186

  日期：——