1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 56774-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-benzyloxy-3,4-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Benzyloxy)-3,4-dimethoxyphenyl]ethan-1-one；1-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 56774-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SHMUDRRHRMAIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48.5 °C
• 沸点：
  419.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 高氯酸 、 氢气 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 erythro-methyl 2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-3',4'-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(2''-O-methoxymethyl-4''-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。对映体顺式和反式-6a-羟基紫果胶和外消旋的反式-紫果胶

  摘要：

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00679-2
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉酰胺酰胺生物碱的合成

  摘要：

  新型烯酰胺异喹啉生物碱多卡平的合成（Z）-1-（2'-羟基-3'，4'-二甲氧基-亚苄基）-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-2-（1H）描述了由市售2'，3'，4'-三甲氧基苯乙酮分七个步骤衍生的异喹啉甲醛。的ø -甲基和ö -苄基也获得衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180410

文献信息

• Ortho-manganated arenes in synthesis
  作者：Janine M. Cooney、Louie H.P. Gommans、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80449-2

  日期：1988.7

  A range of acetophenones containing methoxy, methyl and bromo substituents on the ring have been ortho-manganated with PhCH2 Mn(CO)5 in refluxing heptane to give substituted complexes of the type MeC(O)C6H4Mn(CO)4 in good yields. Similarly prepared were the ortho-manganated complexes derived from 2-acetylthiophene, 3-acetyl-2,5-dimethylthiophene, 2-acetyl-N-methylpyrrole, 2-acetylfuran and 3-acetylindole

  在环庚烷中，已用PhCH 2 Mn（CO）5将锰在环上含有一系列甲氧基，甲基和溴取代基的苯乙酮邻位锰化，得到MeC（O）C 6 H 4 Mn（CO）4类型的取代配合物丰产。类似地制备了衍生自2-乙酰基噻吩，3-乙酰基-2，5-二甲基噻吩，2-乙酰基-N-甲基吡咯，2-乙酰基呋喃和3-乙酰基吲哚的邻位锰基配合物。所有新的复合物经常规方法充分表征，包括13 C NMR光谱中，第一报告邻manganated酮，和X射线晶体结构的两种衍生物描述，η 2- （2-乙酰基-3-噻吩基）tetracarbonylmanganese和η 2 - （3-乙酰基-2,5-二甲基-4-噻吩基）tetracarbonylmanganese。
• Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、SHIGEAKI AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.5316

  日期：——

  New syntheses of the ipecac and Alangium alkaloids possessing the 9, 10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9, 10-dimethoxybenzo [a] quinolizidine skeletons (types 1 and 2) have now become possible through generally applicable routes starting from 3-acetylpyridine (5). The routes involve the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the 3-acetylpiperidine derivatives 9a, b or the alkaline ferricyanide oxidation of the quaternary salts (26a, b and 27a, b) of 3-acetylpyridine equivalents, Wolff-Kishner reduction of the acetyl group or reductive desulfurization of the thioketal group, sulfenylation-dehydrosulfenylation of the lactams 12a, b, Michael reaction of the α, β-unsaturated lactams 15a, b, and de-ethoxycarbonylation of the Michael adducts 16a, b as the main operations.

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• Spaeth; Becke, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 266
  作者：Spaeth、Becke

  DOI：——

  日期：——
• Singhi, Manasi; Graver, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1271 - 1273
  作者：Singhi, Manasi、Graver

  DOI：——

  日期：——