1-(3,6-二羟基-2-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 25892-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,6-二羟基-2-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-benzyloxy-2,5-dihydroxy-6-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)-3,6-dihydroxy-2-methoxyphenyl)ethan-1-one；4-Benzyloxy-2,5-dihydroxy-6-methoxyacetophenon；1-(4-benzyloxy-3,6-dihydroxy-2-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(4-Benzyloxy-3,6-dihydroxy-2-methoxy-phenyl)-aethanon；1-(4-(Benzyloxy)-3,6-dihydroxy-2-methoxyphenyl)ethanone；1-(3,6-dihydroxy-2-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 25892-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: ZZUZPOZLCYYQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异戊醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 异泽兰黄素
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 유효성분으로 함유하는 섬유증 또는 비알코올성 지방간염의 예방, 개선 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及其在纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物中的有效成分，具体涉及一种新化合物化学式1，其具有优越的纤维症预防、改善或治疗效果，并将其作为有效成分用于纤维症或非酒精性脂肪肝的预防、改善或治疗组合物。该新化合物通过有效调节上皮间质转化（EMT）调节因子snail和vimentin的表达，从而有效调节EMT的活化，进而可以有效预防、改善或治疗纤维症。此外，该新化合物的药代动力学特性也非常优越，可以通过口服快速传递到体内，并在体内产生稳定的效果，没有明显的副作用，可以安全使用。此外，该新化合物还可以有效阻止肝细胞的纤维化，从而也可以有效改善或治疗非酒精性脂肪肝。

  公开号：

  KR101871166B1
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 四乙基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3,6-二羟基-2-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  USE OF CHROMONE DERIVATIVE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF FIBROSIS USING EMT INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  一种药物组合物包含化学式1的咖啡酮衍生物和一种药用可接受的盐作为活性成分，从而有效抑制EMT的激活，从而使得能够有效抑制由于EMT激活而导致的器官或组织纤维化引起的疾病。

  公开号：

  US20170239211A1

文献信息

• The flavone hispidulin, a benzodiazepine receptor ligand with positive allosteric properties, traverses the blood-brain barrier and exhibits anticonvulsive effects
  作者：Dominique Kavvadias、Philipp Sand、Kuresh A Youdim、M Zeeshan Qaiser、Catherine Rice-Evans、Roland Baur、Erwin Sigel、Wolf-Dieter Rausch、Peter Riederer、Peter Schreier

  DOI：10.1038/sj.bjp.0705828

  日期：2004.7

  The functional characterization of hispidulin (4′,5,7‐trihydroxy‐6‐methoxyflavone), a potent benzodiazepine (BZD) receptor ligand, was initiated to determine its potential as a modulator of central nervous system activity. After chemical synthesis, hispidulin was investigated at recombinant GABAA/BZD receptors expressed by Xenopus laevis oocytes. Concentrations of 50 nM and higher stimulated the GABA‐induced chloride currents at tested receptor subtypes (α1−3,5,6β2γ2S) indicating positive allosteric properties. Maximal stimulation at α1β2γ2S was observed with 10 μM hispidulin. In contrast to diazepam, hispidulin modulated the α6β2γ2S‐GABAA receptor subtype. When fed to seizure‐prone Mongolian gerbils (Meriones unguiculatus) in a model of epilepsy, hispidulin (10 mg kg−1 body weight (BW) per day) and diazepam (2 mg kg−1 BW per day) markedly reduced the number of animals suffering from seizures after 7 days of treatment (30 and 25% of animals in the respective treatment groups, vs 80% in the vehicle group). Permeability across the blood–brain barrier for the chemically synthesized, 14C‐labelled hispidulin was confirmed by a rat in situ perfusion model. With an uptake rate (Kin) of 1.14 ml min−1 g−1, measurements approached the values obtained with highly penetrating compounds such as diazepam. Experiments with Caco‐2 cells predict that orally administered hispidulin enters circulation in its intact form. At a concentration of 30 μM, the flavone crossed the monolayer without degradation as verified by the absence of glucuronidated metabolites. British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828

  飞斯丁（4′,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮），作为一种效力强大的苯二氮卓（BZD）受体配体，其功能特性研究被启动，以确定其作为中枢神经系统活性调节剂的潜力。在化学合成后，飞斯丁被研究于非洲爪蟾卵母细胞表达的重组GABAA/BZD受体。50 nM及以上的浓度刺激了测试受体亚型（α1−3,5,6β2γ2S）的GABA诱导的氯电流，表明其正向变构特性。在α1β2γ2S受体中，10 μM的飞斯丁观察到最大刺激。与地西泮不同，飞斯丁调节了α6β2γ2S-GABAA受体亚型。当应用于癫痫模型中的易抽搐蒙古沙鼠（Meriones unguiculatus）时，飞斯丁（10 mg/kg体重/天）和地西泮（2 mg/kg体重/天）显著减少了治疗7天后出现抽搐的动物数量（治疗组分别为30%和25%，而对照组为80%）。通过大鼠原位灌流模型，证实了化学合成的、14C标记的飞斯丁穿过血脑屏障的能力。其摄取速率（Kin）为1.14 ml/min/g，测量值接近地西泮等高穿透化合物的值。使用Caco-2细胞进行的实验预测，口服的飞斯丁以完整形式进入循环系统。在30 μM浓度下，黄酮类化合物通过单层细胞未发生降解，这一点通过缺乏葡萄糖醛酸化代谢物得以验证。British Journal of Pharmacology (2004) 142, 811–820. doi:10.1038/sj.bjp.0705828
• Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on
  申请人：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025387A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。
• NOVEL COMPOUND AND COMPOSITION FOR PREVENTING, AMELIORATING, OR TREATING FIBROSIS OR NONALCOHOLIC STEATOHEPATITIS COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Osteoneurogen Inc.

  公开号：EP3760626A1

  公开（公告）日：2021-01-06

  The present invention relates to a novel compound and a composition for the prevention, alleviation or treatment of fibrosis or non-alcoholic steatohepatitis, which contains the compound as an active ingredient, and more particularly to a novel compound of Formula 1, which has an excellent effect on the prevention, alleviation or treatment of fibrosis, and to a composition for the prevention, alleviation or treatment of fibrosis or non-alcoholic steatohepatitis, which contains the compound as an active ingredient. The novel compound can regulate the activation of EMT (epithelial-mesenchymal transition) by effectively regulating the expression of snail and vimentin which are regulators of EMT, and thus can effectively prevent, alleviate or treat fibrosis. Furthermore, the novel compound has very good pharmacokinetics. In addition, the novel compound of the present invention can effectively inhibit fibrosis of liver cells, and thus can also effectively alleviate or treat non-alcoholic steatohepatitis.

  本发明涉及一种新型化合物和一种预防、缓解或治疗纤维化或非酒精性脂肪性肝炎的组合物，该组合物含有该化合物作为活性成分，更具体地说，本发明涉及一种式1的新型化合物，该化合物对预防、缓解或治疗纤维化有很好的效果，本发明还涉及一种预防、缓解或治疗纤维化或非酒精性脂肪性肝炎的组合物，该组合物含有该化合物作为活性成分。该新型化合物可通过有效调节作为 EMT 调控因子的蜗牛素和波形蛋白的表达来调节 EMT（上皮-间质转化）的活化，从而有效预防、缓解或治疗纤维化。此外，该新型化合物还具有非常好的药代动力学特性。此外，本发明的新型化合物还能有效抑制肝细胞纤维化，从而有效缓解或治疗非酒精性脂肪性肝炎。
• Substituted chromenes for treatment of fibrosis or non-alcoholic steatohepatitis
  申请人：OSTEONEUROGEN INC.

  公开号：US10370364B1

  公开（公告）日：2019-08-06

  A compound represented by the following Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 is a substituted or unsubstituted C1-5 linear or branched alkyl, a C5-6 cycloalkyl, a C5-6 cycloalkyl containing at least one heteroatom selected from among O and N, a substituted or unsubstituted C6-12 aryl, or a C5-6 heteroaryl containing at least one heteroatom selected from among O and N; R2 is hydrogen, ethyl, acetyl, acetoxy, carboxy, benzoyloxy or 3,4,5-trihydroxybenzoyloxy; and R3 to R5 are each independently hydrogen, hydroxyl, methyl, methoxy, acetoxy, carboxy or benzoyloxy.

  下式 1 所代表的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 是取代或未取代的 C1-5 直链或支链烷基、C5-6 环烷基、含有至少一个选自 O 和 N 的杂原子的 C5-6 环烷基、取代或未取代的 C6-12 芳基或含有至少一个选自 O 和 N 的杂原子的 C5-6 杂芳基；R2 是氢、乙基、乙酰基、乙酰氧基、羧基、苯甲酰氧基或 3,4,5-三羟基苯甲酰氧基；以及 R3 至 R5 各自独立地是氢、羟基、甲基、甲氧基、乙酰氧基、羧基或苯甲酰氧基。
• Murti; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, vol. 29, p. 1,7
  作者：Murti、Seshadri

  DOI：——

  日期：——