1-(3-丁烯-1-基)-1H-咪唑 | 108412-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-but-3-enyl-imidazole
• 英文别名: N-(3-buten-1-yl)imidazole；1-(3-butenyl)imidazole；1-(But-3-en-1-yl)-1H-imidazole；1-but-3-enylimidazole
• CAS: 108412-94-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: LFXVROMKMIUYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-1H-咪唑 在 过氧化双月桂酰 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(3-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-7-yl-propionyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tin-Free Radical Sequences under Acidic Conditions. Convergent Access to Azole-Containing Structures

  摘要：

  graphicVarious xanthates add efficiently to olefins bearing [1,2,4]triazole, imidazole, or benzimidazole moieties in the presence of camphorsulfonic acid via a radical chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide. The adducts may be transformed to more complex molecules by implementing a further radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0270024
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-溴-1-丁烯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 以75%的产率得到1-(3-丁烯-1-基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  钼催化的不对称环封闭复分解对不对称大环杂二芳基衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  藤蔓状分子不对称性是通过手性钼催化剂的对映选择性闭环复分解反应引起的。反应在温和条件下通过E选择性闭环复分解反应进行，产生对映选择性高达96％ee的大环双唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201500459

文献信息

• Asymmetric Rhodium-Directed anti-Markovnikov Regioselective Boracyclopentannulation
  作者：Momar Toure、Olivier Chuzel、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/ja309018f

  日期：2012.10.31

  NHC-boranes by a diphosphane-ligated cationic Rh complex was applied in an unprecedented intramolecular hydroboration reaction of simple olefins. The use of NHC-boranes as hydroborating reagents is still undisclosed due to their nonreactivity toward alkenes which could be explained by the high stability of this complex rendering it unable to provide a "free" borane hydroborating reagent. B-H bond Rh activation

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。
• Novel Imidazole Aldoximes with Broad-Spectrum Antimicrobial Potency against Multidrug Resistant Gram-Negative Bacteria
  作者：Mirjana Skočibušić、Renata Odžak、Alma Ramić、Tomislav Smolić、Tomica Hrenar、Ines Primožič

  DOI：10.3390/molecules23051212

  日期：——

  search for a new class of potential antimicrobial agents, five novel N-substituted imidazole 2-aldoximes and their six quaternary salts were evaluated. The antimicrobial activity was assessed against a panel of representative Gram-positive and Gram-negative bacteria, including multidrug resistant bacteria. All compounds demonstrated potent in vitro activity against the tested microorganisms, with MIC

  在寻找一类潜在的抗菌剂时，对五种新颖的N-取代的咪唑2-醛肟及其六种季盐进行了评估。针对一组代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐多药细菌）评估了抗菌活性。所有化合物均显示出对测试微生物的有效体外活性，MIC值为6.25至50.0μg/ mL。在测试的化合物中，两种季化合物（N-丁-3-烯基和间-（10）或对-N-氯苄基（11）咪唑鎓2-醛肟）对革兰氏反应均表现出最有效和最广谱的活性。阳性和革兰氏阴性细菌菌株。肉汤微稀释测定法还用于研究两种活性最高的化合物对一组肠杆菌科细菌分离株的抗药性，与八种临床相关抗生素相比，这些细菌带有多种广谱β-内酰胺酶（ESBLs）。N-丁-3-烯基-N-间氯苄基咪唑-2-醛肟被发现具有对广泛范围内产生β-内酰胺酶的菌株（MIC 2.0至16.0μg/ mL）具有良好的抗药性。该化合物针对大肠杆菌和阴沟肠杆菌产生的最佳结果是产生多种A型和C型分子的β-内酰胺
• METHODS OF ACYLATION WITH AN IONIC LIQUID CATALYZING MEDIUM
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ALABAMA

  公开号：US20180170847A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Described herein are methods of acylating an aryl substrate comprising combining a substituted aryl substrate with an acylating agent in the presence of a catalyzing medium, thereby acylating the substituted aryl substrate in the para position, wherein the catalyzing medium is an ionic liquid comprising at least one cation and at least one metal halide anion.

  本文描述了一种酰化芳基底物的方法，包括在催化介质存在下将取代芳基底物与酰化剂结合，从而在对位酰化取代芳基底物，其中催化介质是包含至少一个阳离子和至少一个金属卤化物阴离子的离子液体。
• Atom-Transfer Radical Addition to Unactivated Alkenes by using Heterogeneous Visible-Light Photocatalysis
  作者：Liang-Liang Mao、Huan Cong

  DOI：10.1002/cssc.201701382

  日期：2017.11.23

  photocatalyst titanium dioxide in the presence of a catalytic hypervalent iodine(III) reagent has been found as an effective method to initiate a broad range of atom-transfer radical addition reactions to unactivated alkenes under mild and heavy metal-free conditions.

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。
• Earth abundant metal complexes of donor functionalised N-heterocyclic carbene ligands: synthesis, characterisation and application as amination catalysts
  作者：Halliru Ibrahim、Muhammad Dabai Bala

  DOI：10.1039/c6nj01118g

  日期：——

  A detailed study on Co and Ni complexes of N-functionalised chelating NHC ligands applied for the mono-arylation of aniline and substituted aryl amines is presented.

  详细研究了用于苯胺和取代芳基胺单芳基化的 N 功能化螯合 NHC 配体的 Co 和 Ni 配合物。