1-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 | 108413-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(3-butenyl)benzimidazole；1-(3-Butenyl)-1H-benzimidazole；1-but-3-enylbenzimidazole
• CAS: 108413-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: DIHJKNFBITXNKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 在 cethyltrimethylammonium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以26%的产率得到1-(3,4-dihydroxybutyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Derived ATP Analogues as Potential Glutamine Synthetase Inhibitors

  摘要：

  A series of mono- and dihydroxyalkyl- and -alkyloxybenzimidazoles and their phosphorylated derivatives have been prepared as adenosine triphoshate analogues for investigation as potential M. Tb. glutamine synthetase inhibitors.

  DOI：

  10.1080/00397910903289263
• 作为产物：
  描述：

  3-but-3-enyl-1H-benzimidazole-2-thione 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 全氟碘代丁烷 在 potassium fluoride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化的未活化烯烃的 C−H 全氟烷基化/环化：全氟烷基化三环咪唑的合成

  摘要：

  已经报道了使用现成的 R f -I 试剂对未活化烯烃进行铜催化级联双官能化以构建 C sp 3 -CF 2 /C-C 键。该策略提供了一种以合理的收率方便地获得各种有用的全氟烷基化三环咪唑衍生物的途径。初步的机理研究表明，目前的反应可能经历自由基/SET（单电子转移）途径。该转化条件温和、操作简单、原子经济、底物适用范围广。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200854

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Polarity-Mismatched Addition of Unactivated Alkyl Radicals to Unactivated Alkenes
  作者：Xiaojin Wu、Guanlin Xiao、Yalan Ding、Ying Zhan、Yao Zhao、Rizhi Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.0c04013

  日期：2020.12.4

  A palladium-catalyzed intermolecular polarity-mismatched addition of unactivated alkyl radicals to unactivated alkenes was developed for the first time. In the two-component dicarbofunctionalization, a variety of primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl halides regioselectively reacted with various unactivated olefins. A series of structurally complex heteropolycycles decorated with a quaternary

  首次开发了钯催化的分子间极性不匹配的未活化烷基与未活化烯烃的加成反应。在双组分双碳官能化中，各种伯，仲和叔未活化的烷基卤与各种未活化的烯烃区域选择性地反应。已经有效地合成了一系列装饰有季碳中心的结构复杂的杂多环。
• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Sulfite-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas via the Reaction of Azoles with Bromodifluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Yong-Chao Gao、Zhu Zhu、Li Xu、Zhao-Dong Li、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03876

  日期：2019.1.18

  A sulfite-promoted transformation of azoles into N-difluoromethylthioureas through N-difluoromethylation and sulfuration has been developed. In this reaction, inexpensive ethyl bromodifluoroacetate and nontoxic elemental sulfur were used as the difluoromethylation and sulfuration reagents, respectively. A variety of azoles, including benzimidazoles, imidazoles, and triazoles, performed well to afford

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。