1-(3-乙酰基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 95695-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙酰基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-maleimidoacetophenone
• 英文别名: 1-(3-Acetyl-phenyl)-pyrrole-2,5-dione；1-(3-acetylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 95695-43-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• mdl: MFCD00609989
• 分子量: 215.208
• InChiKey: VXQUIPHDYFBTQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-乙酰基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到1-(3-Acetyl-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的铜基生物质碳气凝胶催化剂的制备及其在氢硅烷为氢源高选择性还原马来酰亚胺生成琥珀酰亚胺中的应用

  摘要：

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc04697d
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-Acetylphenyl)-maleinsaeureamid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(3-乙酰基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese von neuen bifunktionellen Maleinimidverbindungen zur Herstellung von Chemoimmunokonjugaten

  摘要：

  Bifunctional maleimide compounds are suitable for binding small molecules to carrier proteins in that they bind to the sulfhydryl group of proteins through the double bond of the maleimide group and to molecules of low molecular weight (e.g. anticancer drugs) through a functional group X. 18 maleimide compounds of the general formula Maleimid-R-X (R = phenylene, benzyl-, methylene-, ethylene, or a m-benzoylethylamide group and X = hydroxp-, amino-, hydrazino-, carboxylic acid-, carboxylic anhydride-, carboxylic acid chloride-, carboxylic acid hydrazide-, oxycarbonylchloride-, aldehyde, keto-, or p-toluenesulfonate-group) were synthesized and characterized through H-1- and C-13-NMR-spectroscopy, elemental analysis, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf00807643

文献信息

• Bicyclic Guanidine‐Catalyzed Direct Asymmetric Allylic Addition of <i>N</i> ‐Aryl Alkylidene‐Succinimides
  作者：Jianmin Wang、Hongjun Liu、Yitian Fan、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201002183

  日期：2010.11.8

  Enantio‐enriched maleimides and succinimides that can be used to prepare aza‐heterocycles with multiple chiral centers are obtained from the bicyclic guanidine‐catalyzed direct asymmetric allylic addition of N‐aryl alkylidene‐succinimides to imines. NMR studies and deuterium‐exchange experiments were used to study the intermediates in the reaction.

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。
• HYALURONIC ACID DERIVATIVE HAVING AMINO ACID AND STERYL GROUP INTRODUCED THEREINTO
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150231268A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a hyaluronic acid derivative containing a disaccharide unit represented by formula (I) or formula (I) and (II), and a complex containing the hyaluronic acid derivative and a drug.

  本发明提供了一种含有由化学式（I）或化学式（I）和（II）表示的二糖单元的透明质酸衍生物，以及含有该透明质酸衍生物和药物的复合物。
• DERIVATIVES, REAGENTS, AND IMMUNOASSAY FOR DETECTING LEVETIRACETAM
  申请人：Ouyang Anlong

  公开号：US20100317024A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Levetiracetam (LEV) derivatives, methods for synthesizing LEV derivatives, and immunodiagnostic assays for LEV. The synthesis methods described herein include chirally-selective, liquid-phase synthesis steps to produce selected LEV derivatives in high-yield. LEV derivatives can include operative groups, such as: immunogenic moieties that can be used to prepare anti-LEV antibodies; antigenic moieties that can be used in immunodiagnostic assays for LEV; or tracer moieties that can be used in immunodiagnostic assays. Additionally, the LEV derivatives can be used in immunodiagnostic assays to compete with LEV for anti-LEV antibodies.

  Levetiracetam (LEV)衍生物，合成LEB衍生物的方法，以及用于LEV的免疫诊断试验。本文所描述的合成方法包括手性选择性、液相合成步骤，以高产率生产选定的LEV衍生物。LEV衍生物可以包括操作基团，例如：可用于制备抗LEV抗体的免疫原性基团；可用于LEV的免疫诊断试验中的抗原性基团；或可用于免疫诊断试验中的示踪基团。此外，LEV衍生物可以用于免疫诊断试验，以与抗LEV抗体竞争LEV。
• Albumin Conjugates of the Anticancer Drug Chlorambucil: Synthesis, Characterization, andIn Vitro Efficacy
  作者：Felix Kratz、Ulrich Beyer、Thomas Roth、Mark T. Schütte、Anuschka Unold、Heinz H. Fiebig、Clemens Unger

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199802)331:2<47::aid-ardp47>3.0.co;2-r

  日期：1998.2

  the cytotoxicity of free chlorambucil and the respective albumin conjugates in the MCF7 mamma carcinoma and MOLT4 leukemia cell line employing a propidium iodide fluorescence assay demonstrated that the conjugate in which chlorambucil was bound to albumin through an ester bond was not as active as chlorambucil. In contrast, the conjugates in which chlorambucil was bound to albumin through carboxylic hydrazone

  在我们努力提高抗肿瘤剂的选择性和毒性特征的过程中，苯丁酸氮芥 (1-4) 的四种马来酰亚胺衍生物与硫醇化人血清白蛋白结合，它们在药物和间隔物之间​​的化学连接的稳定性方面有所不同。1 是苯丁酸氮芥的脂肪族马来酰亚胺酯衍生物，而 2-4 是乙醛、苯乙酮和苯甲醛羧腙衍生物。使用相关模型化合物 5、7、8 和 9（苯丁酸氮芥被 4-苯基丁酸取代）在 pH 5.0 下进行的 HPLC 稳定性研究表明，羧腙衍生物具有酸敏感性；7 的酸不稳定性特别突出，半衰期只有几个小时。借助 4-（4-硝基苄基）-吡啶（NBP）测定白蛋白结合苯丁酸氮芥的烷基化活性，证明平均三个等价物是蛋白质结合的。使用碘化丙啶荧光测定法评估游离苯丁酸氮芥和相应白蛋白偶联物在 MCF7 乳腺癌和 MOLT4 白血病细胞系中的细胞毒性，表明苯丁酸氮芥通过酯键与白蛋白结合的偶联物不如苯丁酸氮芥活性。相比之下，苯丁酸氮芥通过羧腙键与白蛋白
• Antineoplastic conjugates of transferrin, albumin and polyethylene glycol
  申请人：——

  公开号：US20020019343A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Conjugates of transferrin, albumin and polyethylence glycol consisting of native or thiolated transferrin or albumin or of polyethylene glycol (MW between approximately 5,000 and 20,0000) with at least one HS—, HO— or H 2 N group and cytostatic compounds derived through maleinimide or N-hydroxysuccinimide ester compounds, such as doxorubicin, daunorubicin, epirubicin, idarubicin, mitoxandrone, chloroambucil, melphalan, 5-fluorouracyl, 5′-desoxy-5-fluorouridine, thioguanine, methotrexate, paclitaxel, docetaxel, topotecan, 9-aminocamptothecin, etoposide, teniposide, mitopodoside, vinblastine, vincristine, vindesine, vinorelbine or a compound of general formula A, B, C or D, where n=0-6, X=—NH 2 , —OH, —COOH, —O—CO—R—COR*, —NH—CO—R—COR*, where R is an aliphatic carbon chain with 1-6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenylene group and R* H, phenyl, alkyl with 1-6 carbon atoms.

  转铁蛋白、白蛋白和聚乙二醇的共轭物，包括具有至少一个HS—、HO—或H2N基团的天然或硫醇化的转铁蛋白或白蛋白或聚乙二醇（分子量约在5,000至20,000之间），以及通过马来酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺酯类化合物衍生的细胞毒素化合物，如多柔比星、多诺西星、依吡螺星、伊达鲁比汀、米托蒽醌、氯乙酰胺、甲氨蝶呤、5-氟尿嘧啶、5'-脱氧-5-氟尿嘧啶、硫鸟嘌呤、甲氨蝶呤、紫杉醇、多西他赛、托泊替尼、9-氨基喜树碱、依托泊苷、替尼泊苷、米托泼苷、长春新碱、长春烷醇、长春烯胺、长春诺宾或A、B、C或D通式的化合物，其中n=0-6，X=-NH2、-OH、-COOH、-O-CO-R-COR*、-NH-CO-R-COR*，其中R是具有1-6个碳原子的脂肪族碳链或取代或未取代的苯基基团，R*是氢、苯基或具有1-6个碳原子的烷基。

表征谱图