1-(3-乙酰基苯基)-3-苯基脲 | 42865-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-乙酰基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: 3'-N-(N'-phenylurenyl)acetophenone
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)-N'-phenylurea；1-(3-acetylphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 42865-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00171015
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RADYAVHHYJPIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-乙酰基苯基)-3-苯基脲 在 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.5%的产率得到1-[3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Witek, Stanislaw; Bielawski, Jacek; Bielawska, Alicja, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 12, p. 2589 - 2600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 异氰酸苯酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到1-(3-乙酰基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives

  摘要：

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和{4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220110153542

文献信息

• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• Scaffold oriented synthesis. Part 2: Design, synthesis and biological evaluation of pyrimido-diazepines as receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Vijaya Gracias、Zhiqin Ji、Irini Akritopoulou-Zanze、Cele Abad-Zapatero、Jeffrey R. Huth、Danying Song、Philip J. Hajduk、Eric F. Johnson、Keith B. Glaser、Patrick A. Marcotte、Lori Pease、Nirupama B. Soni、Kent D. Stewart、Steven K. Davidsen、Michael R. Michaelides、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.021

  日期：2008.4

  We report the discovery of the pyrimido-diazepine scaffolds as novel adenine mimics. Structure-based design led to the discovery of analogs with potent inhibitory activity against receptor tyrosine kinases, such as KDR, Flt3 and c-Kit. Compound 14 exhibited low nanomolar KDR enzymatic and cellular potencies (IC50 = 9 and 52 nM, respectively). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of New Antimalarial Phenylurenyl Chalcone Derivatives
  作者：José N. Domínguez、Caritza León、Juan Rodrigues、Neira Gamboa de Domínguez、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1021/jm058208o

  日期：2005.5.1

  Phenylurenyl chalcone derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of in vitro development of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum, activity of the cysteme protease falcipain-2, in vitro globin hydrolysis, beta-hematin formation, and murine Plasmodium berghei malaria. The most active antimalarial compound was 1-[3'-N'-(N'-phenylurenyl)phenyl]-3(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 49, with an IC50 of 1.76 mu M for inhibition of P. falciparum development. Results suggest that chalcones exert their antimalarial activity via multiple mechanisms.
• Witek, Stanislaw; Bielawski, Jacek; Bielawska, Alicja, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 12, p. 2589 - 2600
  作者：Witek, Stanislaw、Bielawski, Jacek、Bielawska, Alicja

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives
  作者：Hülya Akgün、Güneş Y. Akdeniz、Özlem B. Özakpınar、Merve Duracık、Mehmet Öztürk、Evin İşcan、Faika Başoğlu

  DOI：10.2174/1570180819666220110153542

  日期：2022.6

  Phenylurenyl chalcone structures have the potential to act as a scaffold in anticancer drug discovery.

  N-Phenethyl-N'-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}urea, 4/3-[(2E)-3-substitutedphenylprop-2-enoyl]phenyl}-N-phenylurea,4/3-[(2E)-3-substitutedphenyl prop-2-enoyl]phenyl}-N-methylphenyl urea and 4/3-[(2E)-3-substitutedphenylprop-2-enoyl]phenyl}-N-ethylphenyl urea derivatives(1-35)were prepared and evaluated for their anticancer and antimicrobial activity against A-549 Hep-3B, HT-29, CF-7, PC-3, K-562 NIH-3T3 and Huh-7 cell lines and against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027), Escherichia coli (ATCC 8739) and Candida albicans (ATCC 10231), respectively.

  While compounds 2, 26, 29, and 34 showed moderate cytotoxic activity on cell line Huh 7, compounds 14 (IC50: 6.42 µM), 16 (IC50: 5.64 µM), 19 (IC50: 6.95 µM) and 34 (IC50: 6.87 µM) showed good cytotoxic activity on Huh-7 cell line close to Sorafenib (IC50: 4.29 µM) (as reference). MIC values of compounds 4 and 22 against E. coli were 25 μg/ml, of compounds 3, 14 and 29 against P. aeruginosa 25 μg/ml and of compounds 11 and 33 against S. aureus 25 μg/ml. On the other hand, the minimum inhibitory concentration of all tested compounds against C. albicans was 25 μg/ml.

  N-Phenethyl-N'-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}urea may be a new candidate to be developed as an anticancer compound.

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。