1-(3-氨基-2-溴苯基)乙酮 | 1166988-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氨基-2-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-amino-2-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 3-amino-2-bromoacetophenone；1-(3-Amino-2-bromophenyl)ethan-1-one
• CAS: 1166988-10-8
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: KXGGXNHNYLVBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基-2-溴苯基)乙酮 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-7-butoxy-4,9-dimethyl-2-phenyl-[1,2]thiazino[4,3-h]quinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性苯并噻嗪和噻嗪喹啉衍生物的合成

  摘要：

  介绍了一系列对映纯构象受限的苯并噻嗪和噻嗪喹啉衍生物的合成。主要原料是 3-氨基苯乙酮和 (S)-S-甲基-S-苯基亚砜亚胺。通过使用较短的反应序列，可以很容易地制备 8-氨基-2,1-苯并噻嗪衍生物，它是合成其他衍生物的有价值的中间体。初步实验表明，在铜催化的不对称 Mukaiyama 型羟醛反应中使用此类化合物可提供具有中等对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500250
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-3-硝基-苯基)乙酮 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-(3-氨基-2-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  偶发的一锅氰化/水解/酰胺形成：直接获得3-亚甲基异吲哚-1-酮。

  摘要：

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。

  DOI：

  10.1002/chem.202003209

文献信息

• Electrophilic Bromination of meta-Substituted Anilines with N-Bromosuccin­imide: Regioselectivity and Solvent Effect
  作者：Daniela Fattori、Sandra Bartoli、Amalia Cipollone、Antonella Squarcia、Andrea Madami

  DOI：10.1055/s-0028-1088016

  日期：2009.4

  N-Bromosuccinimide-mediated electrophilic aromatic bromination of a series of anilines substituted with an electron-withdrawing group in the meta position was investigated. The regioselectivity of the reaction is markedly dependent on the polarity of the solvent and the bromination reaction can be tuned by appropriate selection of the reaction medium.

  研究了N-溴琥珀酰亚胺介导的电亲核芳香族溴化反应，目标是一些在中位位置带有电子吸引基团的苯胺系列。反应的区位选择性明显依赖于溶剂的极性，通过适当选择反应介质可以调节溴化反应。
• SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：EP2697198B1

  公开（公告）日：2016-06-08