1-(3-溴苯基)咪唑 | 25372-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)咪唑
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)imidazole
• CAS: 25372-02-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: QUGKDYCNOGZPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)咪唑 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-butyl-1-(3-(3-butyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-4-ium diiodide
  参考文献：
  名称：

  获得不对称双（偶氮）盐的有效途径：CCC-NHC夹钳配体复合物前体

  摘要：

  N-杂环唑（咪唑，苯并咪唑，三唑）与溴苯（1,2-; 1,3-;或1,4）的逐步，偶合偶联是通过控制反应时间和化学计量来实现的，它仅需三个分离步骤即可从市售原料中直接获得不对称双（偶氮）盐。据报道，八种单（唑）取代的溴苯，四种单（偶氮）溴苯盐，十二种不对称的双（唑）苯和十四种不对称的双（偶氮）盐是钳状配体络合物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.020
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-溴-3-碘苯 在 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 、 L-组氨酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(3-溴苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇中在 Cu2O 和 CuO 存在下微波促进咪唑和氨基酸的 N-芳基化

  摘要：

  研究了铜 (I) 催化咪唑与碘苯、其衍生物和溴苯在微波辐射下在聚乙二醇中的 N-芳基化。研究了以下因素对芳基化产物产率的影响：铜源和配体的性质、所用聚乙二醇 (PEG) 的类型以及碘芳烃中的取代基。选择了最佳催化体系：CuO/l-Hys/Cs2CO3/PEG-400，证明了含铜催化剂循环利用的可能性。研究了使用 Cu2O/Cs2CO3/PEG-400 催化和微波辐射对八种天然氨基酸进行 N-芳基化，发现了反应结果对温度、过程持续时间和起始试剂比例的依赖性。在亮氨酸、缬氨酸、

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1442-8

文献信息

• A post-synthetically modified metal–organic framework for copper catalyzed denitrative C–N coupling of nitroarenes under heterogeneous conditions
  作者：Tanmoy Maity、Pameli Ghosh、Soma Das、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/d0nj05711h

  日期：——

  Ullmann C–N coupling reaction of nitroarenes which is achieved by using a copper containing metal–organic framework (MOF) catalyst under heterogenous conditions. The ready availability of nitroarenes and their low cost have made them ideal replacements for haloarenes as electrophilic coupling partners. Notably, the reaction protocol suppresses the by-product formation in the catalytic reaction. The catalyst

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。
• TETRADENTATE AND OCTAHEDRAL METAL COMPLEXES CONTAINING NAPHTHYRIDINOCARBAZOLE AND ITS ANALOGUES
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20160359125A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Tetradentate and octahedral metal complexes suitable for use as phosphorescent or delayed fluorescent and phosphorescent emitters in display and lighting applications.

  四齿和八面体金属配合物，适用于显示和照明应用中的磷光或延迟荧光和磷光发射体。
• [EN] UNSYMMETRICAL SALTS, CCC-NHC PINCER METAL COMPLEXES, AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] SELS ASYMÉTRIQUES, COMPLEXES MÉTALLIQUES À PINCE CCC-NHC, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV MISSISSIPPI STATE

  公开号：WO2018175659A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are unsymmetrical bis(azolium) salts, unsymmetrical CCC-NHC metal complexes, and methods of forming the same. The unsymmetrical bis(azolium) salts include a central aryl ring that is substituted with two heterocyclic rings in an ortho, meta, or para fashion. The unsymmetrical CCC-NHC metal complexes include metalated unsymmetrical bis(azolium) salts. The method of forming the unsymmetrical CCC-NHC metal complexes includes reacting a dihalogenated benzene with a first azole to form a mono(azole)benzene, reacting the mono(azole)benzene with a second azole to form an unsymmetrical bis(azole)benzene, alkylating the unsymmetrical bis(azole)benzene to form an unsymmetrical bis(azolium) salt, and metalating the unsymmetrical bis(azolium) salt to form the unsymmetrical CCC-NHC metal complex. Also provided are a bis-ligated CCC-NHC metal complex and an unsymmetrical bimetallic complex.

  本文提供了非对称双(唑)盐、非对称CCC-NHC金属配合物以及其形成方法。非对称双(唑)盐包括一个中心芳香环，该环被两个杂环环取代，可以是邻位、间位或对位。非对称CCC-NHC金属配合物包括金属化的非对称双(唑)盐。形成非对称CCC-NHC金属配合物的方法包括将二卤代苯与第一唑烷反应，形成一(唑)苯，将一(唑)苯与第二唑烷反应，形成非对称双(唑)苯，烷基化非对称双(唑)苯形成非对称双(唑)盐，金属化非对称双(唑)盐形成非对称CCC-NHC金属配合物。还提供了双配体CCC-NHC金属配合物和非对称双金属配合物。
• Identification of Noncompetitive Inhibitors of Cytosolic 5′-Nucleotidase II Using a Fragment-Based Approach
  作者：Zsuzsanna Marton、Rémi Guillon、Isabelle Krimm、Preeti、Rahila Rahimova、David Egron、Lars P. Jordheim、Nushin Aghajari、Charles Dumontet、Christian Périgaud、Corinne Lionne、Suzanne Peyrottes、Laurent Chaloin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01616

  日期：2015.12.24

  fragment-based drug design (FBDD) and in silico methods to design potential inhibitors of the cytosolic 5′-nucleotidase II (cN-II), which has been recognized as an important therapeutic target in hematological cancers. Two subgroups of small compounds (including adenine and biaryl moieties) were identified as cN-II binders and a fragment growing strategy guided by molecular docking was considered.

  我们使用了基于片段药物设计（FBDD）和计算机方法的组合方法来设计潜在的细胞溶质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂，该抑制剂被公认为血液学癌症的重要治疗靶标。小化合物的两个亚组（包括腺嘌呤和联芳基部分）被确定为cN-II结合剂，并考虑了通过分子对接引导的片段增长策略。五种化合物在体外强烈抑制5'-核苷酸酶活性，最有力的抑制剂被定性为非竞争性抑制剂。癌细胞系中的生物学评估显示了与所选抗癌药物的协同作用。使用X射线晶体学的结构研究导致了对两种衍生物的新结合位点的鉴定，以及表明重要结构域交换的新晶体形式的鉴定。总之，本文开发的策略允许鉴定新的抗cN-II的原始非竞争性抑制剂，这些抑制剂以与已知的抗肿瘤剂协同作用的方式起作用。
• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]