1-(3-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 61864-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(3-Hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61864-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ONRHRWDCYQMYNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 manganese(IV) oxide 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-hydroxyphenyl)-5-(4-methylbenzyl)oxazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有杀菌作用的噁唑酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有杀菌活性的噁唑酮类化合物及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噁唑酮类化合物具有结构本发明3‑羟基苯乙酮和4‑甲基苯甲醛为起始原料，经过四步反应得到一种结构新颖的噁唑酮类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌的抑制效果要远优于比西林，并且对金黄色葡萄球菌的抑制作用与比西林接近，具有作为广谱抗菌药物的潜质。

  公开号：

  CN111559985A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以19.9 g的产率得到1-(3-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  具有杀菌作用的噁唑酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有杀菌活性的噁唑酮类化合物及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噁唑酮类化合物具有结构本发明3‑羟基苯乙酮和4‑甲基苯甲醛为起始原料，经过四步反应得到一种结构新颖的噁唑酮类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌的抑制效果要远优于比西林，并且对金黄色葡萄球菌的抑制作用与比西林接近，具有作为广谱抗菌药物的潜质。

  公开号：

  CN111559985A

文献信息

• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives
  作者：Dinesh K. Jain、Neeraj Goyal、Upendra Bhadoriya

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12899

  日期：——

  Isoxazoline represents a unique class of nitrogen- and oxygen-containing five-membered heterocycles, a class of compounds of great importance in biological chemistry. Isoxazoline is considered as one of the most potent antimicrobial compound. Isoxazoline derivatives have been found to possess appreciable antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis. The object of antitubercular drug discovery has become a subject of greater challenge due to increasing incidences of tubercular drug resistance. The study aimed to synthesize potent antitubercular isoxazline derivatives. Different substituted isoxazoline derivatives have been synthesized by cyclization of substituted chalcone derivatives in presence of hydroxylamine hydrochloride. Synthesized derivatives were characterized by melting point, TLC, FT-IR, 1H NMR and MS spectroscopy. Synthesized conjugates were evaluated for in vitro antitubercular activity against M. tuberculosis. Comparable antitubercular activity was obtained as compared to isoniazide.

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。
• Synthesis and pharmacological evaluation of some novel 2-pyrazolines bearing benzenesulfonamide as anti-inflammatory and blood glucose lowering agents
  作者：Syed Ovais、Rafia Bashir、Shafiya Yaseen、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Kalim Javed

  DOI：10.1007/s00044-012-0130-y

  日期：2013.3

  A series of novel pyrazolines (2a-l) bearing benzenesulfonamide moiety were synthesized by condensing appropriate chalcone (1a-l) with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride. Structure of all novel synthesized compounds was characterized on basis of elemental analysis data and spectral data (IR, (HNMR)-H-1, MS). Compounds (2a-l) were screened for in vivo anti-inflammatory action in carrageenan-induced rat paw edema model and blood glucose lowering action in glucose fed hyperglycemic normal rats. Compounds 2a, 2e, and 2l showed significant anti-inflammatory action (more than 75 %) at 5 h and also showed superior gastrointestinal safety profiles as compared to celecoxib. One compound (2i) was found to exhibit significant blood glucose lowering activity.
• Baseer, Muhammad; Saeed, Aanier; Samra, Shahid A., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 6, p. 857 - 862
  作者：Baseer, Muhammad、Saeed, Aanier、Samra, Shahid A.、Ashraf, Zaman、Ansari, Farzana L.

  DOI：——

  日期：——
• 具有杀菌作用的噁唑酮类化合物及其制备方法
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN111559985A

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种具有杀菌活性的噁唑酮类化合物及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噁唑酮类化合物具有结构本发明3‑羟基苯乙酮和4‑甲基苯甲醛为起始原料，经过四步反应得到一种结构新颖的噁唑酮类化合物，不仅合成方法简单，而且反应收率很高。通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌的抑制效果要远优于比西林，并且对金黄色葡萄球菌的抑制作用与比西林接近，具有作为广谱抗菌药物的潜质。