1-(3-羟基萘-2-基)乙酮 | 17056-93-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-羟基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 17056-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: QSQDXWXPRUIQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  334.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基萘-2-基)乙酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-Benzo[f][1,2]benzoxazol-3-ylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  EP3848367

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3-羟基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solvatofluorochromic flavonoid dyes with enlarged transition dipole moments enable the ratiometric detection of methanol in commercial biodiesel with improved sensitivities

  摘要：

  扩大的溶剂荧光探针的跃迁偶极矩可以提高生物柴油中甲醇的检测灵敏度。

  DOI：

  10.1039/d0tc04542j

文献信息

• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Molecular Tweezers: Synthesis and Formation of Host-Guest Complexes
  作者：Béatrice Legouin、Maud Gayral、Philippe Uriac、Jean-François Cupif、Nicolas Levoin、Loic Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1002/ejoc.201000729

  日期：——

  A chiral molecular tweezer obtained from (+)-usnic acid placed in solution in the presence of various aromatic compounds afforded complexes with low association constants. Thus, the X-ray structure of assembly 3i is presented, where the guest is sandwiched between the two pincers of the tweezer. The association constants for various guests were determined through different methods. Finally, other tweezers

  在各种芳香族化合物存在的情况下，从 (+)-usnic 酸溶液中获得的手性分子镊子提供了具有低缔合常数的复合物。因此，呈现组件 3i 的 X 射线结构，其中客体夹在镊子的两个钳子之间。各种客人的关联常数是通过不同的方法确定的。最后，由 (1R,2R)-1,2-二氨基环己烷制备了其他带有富电子芳香醛和酮的镊子。最有趣的配合物也通过结构分析得到证实，并且以 10-羟基菲-9-甲醛 (5i) 作为芳香部分获得了最好的结果。
• Carbon Monoxide Releasing Molecules and Associated Methods
  申请人：Berreau Lisa M.

  公开号：US20160214955A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure relates to carbon monoxide releasing molecules (“CORMs”), and methods of synthesizing and applying the molecules. More specifically, this disclosure relates to structurally tunable CORMS, compounds containing CORMS (and salts thereof). An exemplary compound includes:

  本公开涉及一氧化碳释放分子（“CORMs”），以及合成和应用这些分子的方法。更具体地，本公开涉及结构可调的CORMS，包含CORMS的化合物（及其盐）。一个示例化合物包括：
• Highly Chemoselective and Versatile Method for Direct Conversion of Carboxylic Acids to Ketones Utilizing Zinc Ate Complexes
  作者：Ryo Murata、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201500308

  日期：2015.6

  Various carboxylic acids were directly transformed into the corresponding ketones by utilizing organozinc ate complexes, which provide high chemoselectivity without any overreaction to the undesired tertiary carbinol, owing to formation of a stable tetrahedral zincioketal intermediate. This method offers good overall atom/step/pot economy and operational simplicity.

  利用有机锌酸酯络合物将各种羧酸直接转化为相应的酮，由于形成了稳定的四面体锌碘酮中间体，该络合物可提供高化学选择性，而不会与不希望的叔甲醇发生任何反应。该方法提供了良好的总体原子/步骤/罐经济性和操作简便性。
• Cyanine‐Flavonol Hybrids for Near‐Infrared Light‐Activated Delivery of Carbon Monoxide
  作者：Lenka Štacková、Marina Russo、Lucie Muchová、Vojtěch Orel、Libor Vítek、Peter Štacko、Petr Klán

  DOI：10.1002/chem.202003272

  日期：2020.10.15

  controls a number of physiological processes. To circumvent the inherent toxicity of CO, light‐activated CO‐releasing molecules (photoCORMs) have emerged as an alternative for its administration. However, their wider application requires photoactivation using biologically benign visible and near‐infrared (NIR) light. In this work, a strategy to access such photoCORMs by fusing two CO‐releasing flavonol

  一氧化碳（CO）是控制许多生理过程的内源性信号分子。为了规避CO的固有毒性，已经出现了光激活的CO释放分子（photoCORM）作为其管理的替代方法。但是，它们的广泛应用需要使用生物良性可见光和近红外（NIR）光进行光激活。在这项工作中，提出了通过将两个释放CO的黄酮醇部分与吸收NIR的花青染料融合来访问此类photoCORM的策略。这些杂化物在被高达820 nm的近红外光激活后，以高化学产率释放出两个CO分子，并表现出出色的解开孔截面，这比现有技术高出两个数量级。此外，还证明了该系统在体外和体内的生物相容性和适用性，并提出了CO释放的机理。希望这种策略将刺激新型photoCORM的发现，并加速将基于CO的光疗转化为实践。

表征谱图