1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 | 3260-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-3-hydroxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone；3-hydroxy-2-acetylbenzothiophene；2-acetyl-3-hydroxybenzothiophene；2-Acetyl-3-hydroxy-benzothiophen；1-(3-Hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 3260-92-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: XQNRBPYRMAXIOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  337.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-hydroxy-4-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050

文献信息

• As many as six tandem reactions in one step! Unprecedented formation of highly functionalized benzothiophenes
  作者：Pushparathinam Gopinath、Surapaneni Nilaya、Tripathy Ranjan Debi、Venkatachalam Ramkumar、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1039/b914424b

  日期：——

  A novel reaction pathway involving 1,3-diketones and 2,2′-dithiodibenzoylchloride that gives access to benzothiophenes with spiroketal, lactone, carbonyl, hydroxyl and carboxylic acid functionalities is discussed.

  讨论了一种涉及1,3-二酮和2,2′-二硫代二苯甲酰氯的新颖反应途径，该途径可用于合成具有螺环缩酮、内酯、羰基、羟基和羧酸功能的苯并噻吩。
• A facile strategy for accessing 3-alkynylchromones through gold-catalyzed alkynylation/cyclization of o-hydroxyarylenaminones
  作者：Manjur O. Akram、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07119h

  日期：——

  A strategy based on tandem alkynylation ofo-hydroxyarylenaminones followed by intramolecular cyclization has been developed to generate a diverse array of 3-alkynyl chromones.

  基于串联炔基化的策略，首先对o-羟基芳基胺酮进行炔基化，然后进行分子内环化，已经被开发用来生成多样化的3-炔基色酮。
• Strongly Luminescent Cyclometalated Gold(III) Complexes Supported by Bidentate Ligands Displaying Intermolecular Interactions and Tunable Emission Energy
  作者：Kaai Tung Chan、Glenna So Ming Tong、Qingyun Wan、Gang Cheng、Chen Yang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201700686

  日期：2017.8.17

  states (ILCT=intraligand charge transfer) switch in order on going from O^O=acetylacetonate (acac) to aryl‐substituted β‐diketonate ligands. Solution‐processed and vacuum‐deposited organic light‐emitting diode (OLED) devices of selected complexes were prepared. The vacuum‐deposited OLED fabricated with 2 displays a sky‐blue emission with a maximum external quantum efficiency (EQE) of 6.71 % and CIE coordinates

  一系列电荷中性的Au III配合物，包括二碳负离子的C-去质子化联苯配体和双齿辅助配体（[Au（C ^ C）（L ^ X）]; L ^ X =β-二酮和亲戚（O ^ O），喹啉酸酯及其亲戚（N ^ O）和二膦基（P ^ P）配体）被制备。所有的配合物是发射在脱气的CH 2氯2级的解决方案，并用薄膜样品中的Φ EM分别高达18％和35％，除了5和6，这熊（N = O）型的辅助配体。的β二酮辅助配位体的电子特性的变化被证明是用于调谐从蓝绿色（峰值发射颜色的可行途径λ EM在约。1和2为466 nm ; 为501纳米4和图4b）到橙色（峰λ EM在为585nm的3），在对比的是共同的意见，即辅助配体对Au构成的激发态能量的影响可以忽略III络合物报道文学。DFT /时间依赖性（TD）DFT计算显示，的能量3 ππ*（C ^ C）和3ILCT（O ^ O）激发态（ILCT =配体内电荷转移）的切换顺序是从O
• GOLD COMPLEXES FOR OLED APPLICATIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20160301020A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Gold(III) emitters showing high emission quantum efficiency and stable in thermal deposition process are described. High performance OLEDs can be fabricated from these emitters.

  描述了具有高发射量子效率并在热沉积过程中稳定的金（III）发射体。可以利用这些发射体制造高性能OLED。
• An Antitumor Bis(N‐Heterocyclic Carbene)Platinum(II) Complex That Engages Asparagine Synthetase as an Anticancer Target
  作者：Di Hu、Chen Yang、Chun‐Nam Lok、Fangrong Xing、Pui‐Yan Lee、Yi Man Eva Fung、Haibo Jiang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201904131

  日期：2019.8.5

  New anticancer platinum(II) compounds with distinctive modes of action are appealing alternatives to combat the drug resistance and improve the efficacy of clinically used platinum chemotherapy. Herein, we describe a rare example of an antitumor PtII complex targeting a tumor‐associated protein, rather than DNA, under cellular conditions. Complex [(bis‐NHC)Pt(bt)]PF6 (1 a; Hbt=1‐(3‐hydroxybenzo[b]

  具有独特作用方式的新型抗癌铂（II）化合物是抗药性和提高临床使用的铂化学疗法疗效的诱人替代品。在本文中，我们描述了在细胞条件下靶向肿瘤相关蛋白而不是DNA的抗肿瘤Pt II复合物的罕见例子。复合物[（bis-NHC）Pt（bt）] PF 6（1 a; Hbt​​ = 1-（3-羟基苯并[b]噻吩-2-基）乙酮）克服了癌细胞对顺铂的耐药性，并在与顺铂相比更高耐受剂量的小鼠中显示出显着的肿瘤生长抑制作用。纳米级二次离子质谱显示，细胞中的Pt种类与DNA几乎没有关联，并且位于细胞质中。无偏热蛋白质组分析实验确定天冬酰胺合成酶（ASNS）为1 a的分子靶标。因此，一种治疗降低了细胞天冬酰胺水平并抑制了癌细胞的增殖，这可以通过补充天冬酰胺来逆转。1 a水解产生的双NHC连接的Pt物种 与硫醇形成加合物，并且似乎靶向ASNS的活性位点半胱氨酸。