1-(4,5,6,7-四氢-2-氧杂卓基)乙酮 | 138611-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4,5,6,7-四氢-2-氧杂卓基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin
• 英文别名: 1-(2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-7-yl)ethanone
• CAS: 138611-43-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MTOGWSFGLUWOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-戊醇 在 dirhodium tetraacetate 重铬酸吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 1-(4,5,6,7-四氢-2-氧杂卓基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸酯在环醚合成中的用途

  摘要：

  描述了两种基于重氮膦酸酯的环状醚的路线。首先涉及2-丙醇的铑（II）催化的OH插入，然后进行Wadsworth-Emmons反应以生成烯醇醚3，然后将其脱保护并环化成环状烯醇醚5。第二种途径涉及醛和酮膦酸酯9的制备，也通过铑类胡萝卜素OH插入反应，然后进行官能团互变而制备。在用氢化钠处理时，膦酸酯9经历分子内的Wadsworth-Emmons反应以给出环状醚13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88479-9

文献信息

• Diazophosphonates in cyclic ether synthesis. Use of the intramolecular Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Christopher J. Moody、Eric-Robert H.B. Sie、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80451-b

  日期：1991.11

  Treatment of the phosphonates 3, derived from the diazophosphonates 1 and 2 by rhodium carbenoid O-H insertion reactions, with sodium hydride in THF results in intramolecular Wadsworth-Emmons reaction and formation of the cyclic ethers 4.

  通过铑类胡萝卜素OH插入反应衍生自重氮膦酸酯1和2的膦酸酯3与氢化钠在THF中的反应导致分子内Wadsworth-Emmons反应并形成环醚4。

表征谱图