1-(4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 | 120085-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
• 中文别名: 吡嗪，5-甲基-2,3-二-2-丙烯基(9CI)
• 英文名称: 2-acetyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 1-(4,5,6,7-Tetrahydrobenzofuran-2-yl)ethanone；1-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 120085-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OFAHFUDBTIHGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒将二烯酮直接氧化为2-乙酰基呋喃

  摘要：

  二氧化硒直接氧化（E） -4-（6-取代的-1-环己烯基）-3-丁烯-2-酮（4a-7a），可得到中度到良好产率的2-乙酰基四氢苯并呋喃（4b-7b）。从共轭二烯酮的构象和电子学要求以及SeO 2氧化的溶剂效应出发，提出了中间体形成的逆，逐步[2 + 4]环加成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01272-6

文献信息

• Maier, Martin E.; Schoeffling, Baerbel, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1081 - 1088
  作者：Maier, Martin E.、Schoeffling, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, MARTIN E.;SCHOFFLING, BARBEL, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 1081-1087
  作者：MAIER, MARTIN E.、SCHOFFLING, BARBEL

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward oxidation of dienones to 2-acetylfurans by selenium dioxide
  作者：Zaesung No、Yung Bog Chae、Chan Jae Shin、Yongseog Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01272-6

  日期：1998.8

  Direct oxidation of (E)-4-(6-substituted-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-ones (4a–7a) by selenium dioxide afforded 2-acetyltetrahydrobenzofurans (4b–7b) in moderate to good yields. An inverse, stepwise [2+4] cycloaddition mechanism of the intermediate formation was proposed from conformational and electronic requirements of conjugated dienones and solvent effects of SeO2 oxidation.

  二氧化硒直接氧化（E） -4-（6-取代的-1-环己烯基）-3-丁烯-2-酮（4a-7a），可得到中度到良好产率的2-乙酰基四氢苯并呋喃（4b-7b）。从共轭二烯酮的构象和电子学要求以及SeO 2氧化的溶剂效应出发，提出了中间体形成的逆，逐步[2 + 4]环加成机理。