来那度胺杂质13 | 191732-70-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 来那度胺杂质13
• 中文别名: 3-(5-氨基-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-(6-amino-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 191732-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: WLUIQUZGNPAKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

制备方法与用途

C5来那度胺（即去那度胺5'-胺）是一种类似于沙利度胺的化合物，它能有效抑制TNF-α的产生，在LPS刺激的人外周血单核细胞中，其半数抑制浓度为100μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  来那度胺杂质13 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₁H₂₁N₅O₄
  参考文献：
  名称：

  用于细胞靶标识别的光来那度胺的开发

  摘要：

  沙利度胺类似物来那度胺 (Len) 是一种临床治疗药物，可改变 cereblon (CRBN) 的底物接合，CRBN 是 CRL4 E3 泛素连接酶的底物受体。在此，我们报告了光来那度胺 (pLen) 的开发，这是一种带有光亲和标签和富集手柄的 Len 探针，旨在通过化学蛋白质组学进行靶标识别。 pLen 保留了 Len 的底物降解特征、表型抗增殖和免疫调节特性，并增强了与 CRBN 沙利度胺结合域的相互作用，如结合位点作图和分子建模所揭示的。使用 pLen，我们从多发性骨髓瘤 MM.1S 细胞中捕获了已知靶标 IKZF1 和 CRBN，并进一步从 HEK293T 细胞中鉴定了一个新靶标，即真核翻译起始因子 3 亚基 i (eIF3i)。 eIF3i 直接被 pLen 标记，并在 Len 存在的情况下在多个上皮细胞系中与 CRBN 形成三元复合物，但其本身不被泛素化或降解。这些数据表明存在由

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11920
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 来那度胺杂质13
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了一些有用于降解蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病，例如癌症或代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021127586A1

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021207291A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开内容涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2020200291A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  This disclosure relates to heterobifunctional compounds (e.g., bi-functional small molecule compounds), compositions comprising one or more of the heterobifunctional compounds, and to methods of use the heterobifunctional compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such heterobifunctional compounds.

  这份披露涉及异双功能化合物（例如，双功能小分子化合物），包括一种或多种异双功能化合物的组合物，以及使用这些异双功能化合物治疗患有特定疾病的需要该类治疗的受试者的方法。该披露还涉及识别此类异双功能化合物的方法。
• [EN] TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE (TRK) DEGRADATION COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE RÉCEPTEURS À ACTIVITÉ KINASE LIÉS À LA TROPOMYOSINE (TRK) ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2021170109A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  This disclosure relates to bivalent compounds (e.g., bi-functional small molecule compounds), compositions comprising one or more of the bivalent compounds, and to methods of use the bivalent compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such bivalent compounds.

  这份披露涉及双价化合物（例如，双功能小分子化合物），包含一种或多种双价化合物的组合物，以及利用这些双价化合物治疗患有特定疾病的受试者的方法。该披露还涉及识别此类双价化合物的方法。