1-(4-乙酰基-1,2,5-噻二唑-3-基)乙酮 | 112390-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰基-1,2,5-噻二唑-3-基)乙酮
• 英文名称: 3,4-diacetyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 1,1'-(1,2,5-Thiadiazole-3,4-diyl)diethanone；1-(4-acetyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)ethanone
• CAS: 112390-32-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₂S
• 分子量: 170.192
• InChiKey: RBAXJPAHIVZGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰基-1,2,5-噻二唑-3-基)乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到4,7-dimethyl-1,2,5-thiadiazolo<3,4-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  有机杂环噻嗪。第5部分。四硫四氮化物与高度缺电子的炔烃的环加成反应

  摘要：

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2

  DOI：

  10.1039/p19870001579
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 tetrasulphur tetranitride 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-(4-乙酰基-1,2,5-噻二唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  有机杂环噻嗪。第5部分。四硫四氮化物与高度缺电子的炔烃的环加成反应

  摘要：

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2

  DOI：

  10.1039/p19870001579

文献信息

• Total synthesis of 3,3′:4′,3″-ter-1,2,5-thiadiazole using a synthetic utility of S4N4·SbCl5 complex
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.124

  日期：2007.6

  3,3 ': 4 ',3 ''-Ter- 1,2,5-thiadiazole, an useful oligoheterocyclic compound, has been accomplished in seven steps from 1-(5-methyl-3-isoxazolyl)ethanone or diethyl acetylenedicarboxylate using a synthetic utility of tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride (S4N4.SbCl5) complex to make a 1,2,5-thiadiazole ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DUNN, PETER J.;REES, CHARLES W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1579-1584
  作者：DUNN, PETER J.、REES, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——
• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2