1-(4-乙酰基)苯基-2,2-二苯基乙烯 | 55004-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-乙酰基)苯基-2,2-二苯基乙烯
• 英文名称: 1-(4-acetyl)phenyl-2,2-diphenylethene
• 英文别名: 1-(4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl)ethanone；4-(2,2-diphenylvinyl)acetophenone；1-(4-acetylphenyl)-2,2-diphenylethylene；1-[4-(2,2-Diphenyl-vinyl)-phenyl]-aethanon；1-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 55004-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: YDASNGYMXHKQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  433.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1-二甲基(2-吡啶基)甲硅烷基-2,2-二苯基乙烯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-乙酰基)苯基-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+

文献信息

• An effective Pd nanocatalyst in aqueous media: stilbene synthesis by Mizoroki–Heck coupling reaction under microwave irradiation
  作者：Carolina S García、Paula M Uberman、Sandra E Martín

  DOI：10.3762/bjoc.13.166

  日期：——

  Aqueous Mizoroki-Heck coupling reactions under microwave irradiation (MW) were carried out with a colloidal Pd nanocatalyst stabilized with poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). Many stilbenes and novel heterostilbenes were achieved in good to excellent yields starting from aryl bromides and different olefins. The reaction was carried out in a short reaction time and with low catalyst loading, leading to

  用聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）稳定化的胶体Pd纳米催化剂在微波辐射（MW）下进行水Mizoroki-Heck偶联反应。从芳基溴化物和不同的烯烃开始，以良好或优异的收率获得了许多对苯二甲酸酯和新型杂对苯二甲酸酯。该反应在短的反应时间和低的催化剂负载下进行，导致高的转化频率（TOF为100h-1量级）。操作简便，鲁棒性强，效率和周转频率高，使用水介质和产品后处理简单等优点使该方案成为通过Mizoroki-Heck反应合成二苯乙烯的理想选择。
• The palladium-catalyzed reaction of aryl iodides with mono and disubstituted acetylenes: a new synthesis of trisubstituted alkenes.
  作者：Sandro Cacchi、Marcello Felici、Biancarosa Pietroni

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80029-5

  日期：——

  Mono and disubstituted acetylenes react with aryl iodides containing a variety of functional groups in the presence of palladium catalyst, formic acid and a tertiary amine to give trisubstituted alkenes.

  在钯催化剂，甲酸和叔胺的存在下，单和二取代的乙炔与含有各种官能团的芳基碘化物反应，得到三取代的烯烃。
• Sunlight-Driven Synthesis of Triarylethylenes (TAEs) via Metal-Free Mizoroki-Heck-Type Coupling
  作者：Louis Onuigbo、Carlotta Raviola、Andrea Di Fonzo、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201800883

  日期：2018.10.17

  The preparation of substituted triarylethylenes (TAEs) was achieved under metal‐ and (photo)catalyst‐free conditions, starting from photoactivated arylazo sulfones.

  在无金属和（光）催化剂的条件下，从光活化的芳基偶氮砜开始，制备了取代的三芳基乙烯（TAE）。
• Anthraquinones as Photoredox Catalysts for the Reductive Activation of Aryl Halides
  作者：Javier I. Bardagi、Indrajit Ghosh、Matthias Schmalzbauer、Tamal Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201701461

  日期：2018.1.10

  none. The resulting aryl radical anions fragment into halide anions and aryl radicals, which react in hydrogen abstraction or C-C bond forming reactions. The active photocatalyst is generated from 1,8-dihydroxyanthraquinone by photoinduced single electron reduction to the radical anion or subsequent protonation and further reduction (or vice versa) to the semiquinone anion. Subsequent visible light

  醌在自然界中无处不在，作为天然产物的结构基序或生物电子转移过程中的氧化还原介质。虽然它们的氧化特性已经广泛用于化学和光化学反应，但醌在还原性光氧化还原催化中的应用却鲜有探索。我们报告了 1,8-二羟基蒽醌对芳基卤化物（Ar-X；其中，X = Cl、Br、I）的可见光光还原。产生的芳基阴离子碎裂成卤化物阴离子和芳基，它们在夺氢或CC键形成反应中反应。活性光催化剂是由 1,8-二羟基蒽醌通过光诱导单电子还原为自由基阴离子或随后质子化并进一步还原（或反之亦然）为半醌阴离子而产生的。随后蒽醌自由基阴离子或半醌阴离子的可见光激发将它们转化为非常有效的单电子供体。基于控制实验和光谱观察提出了一个合理的反应机理。
• 212. Substitution reactions of triphenylethylene and its derivatives. A contribution to the problem of synthetic analogues of progesterone
  作者：Ng Ph Buu-Hoï、René Royer

  DOI：10.1039/jr9480001078

  日期：——