1-(4-喹啉基)甲胺 | 33948-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-喹啉基)甲胺
• 中文别名: 2-碘-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-iodocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-iodocyclohex-2-enone；2-iodo-2-cyclohexen-1-one；2-iodo-cyclohexenone；2-iodo-2-cyclohexenone
• CAS: 33948-36-6
• 化学式: C₆H₇IO
• mdl: MFCD09056820
• 分子量: 222.025
• InChiKey: IPFSJCDRYRZTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  254.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 伯吉斯试剂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 溴 、 氧气 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 105.08h， 生成 可待因
  参考文献：
  名称：

  可待因的全合成

  摘要：

  本文报道了一种新的合成可待因和吗啡的策略。这种新方法有级联环化以构建二氢呋喃环，和催化的分子内钯Ç  H至安装吗啡喃环体系未活化的脂族烯烃的烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201503594
• 作为产物：
  描述：

  (3-Azidocyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-喹啉基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-substituted α-iodocycloalkenones

  摘要：

  Iodination of beta-substituted cycloalkenones with TMSN (3)/I-2/pyridine in dichloromethane is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01478-z

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• Indole Diterpene Synthetic Studies:  Development of a Second-Generation Synthetic Strategy for (+)-Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/jo062423a

  日期：2007.6.1

  A second-generation strategy for construction of (+)-nodulisporic acids A and B based on the development of a new, effective modular indole synthesis exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald−Hartwig union/cyclization tactic is disclosed. This strategy evolved due to the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl group observed in several advanced intermediates during our first-generation

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。
• (Poly)cationic λ³ -Iodane-Mediated Oxidative Ring Expansion of Secondary Alcohols
  作者：Jennifer C. Walters、Anthony F. Tierno、Aimee H. Dubin、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/ejoc.201800118

  日期：2018.3.29

  methodology for late-stage natural product derivatization was also demonstrated, providing a new tool for diversity-oriented synthesis and complexity-to-diversity (CTD) efforts. Preliminary mechanistic investigations reveal a strong effect of alcohol conformation on reactive pathway, thus providing a predictive power in the application of this approach to complex molecule synthesis.

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。