林可霉素 2,7-二乙酸酯 | 2132-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 林可霉素 2,7-二乙酸酯
• 中文别名: 林可霉素2,7-二乙酸酯；1,2-双(4-甲氧苯基)乙炔
• 英文名称: 4,4'-dimethoxydiphenylacetylene
• 英文别名: Bis(4-methoxyphenyl)acetylene；1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethyne；1,2-bis(4-methoxyphenyl)acetylene；1-methoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 2132-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00025844
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YKUOFMNGWLZXHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143
• 沸点：
  375.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-2,2'-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3-vinylbut-2-ene-1,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼化树突烯的原硼酸酯化：对功能化的1,3-二烯的区域和立体选择。

  摘要：

  据报道，铜催化的硼化树突烯的原硼化。该方法使用NHC-Cu催化剂，可提供具有优异的化学，区域和立体选择性水平的1,4-加成产物。将所得的二烯双（硼酸酯）氧化为相应的二烯二醇，其是合成上通用的结构单元。

  DOI：

  10.1039/d0cc04018e
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(tosylmethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 林可霉素 2,7-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为试剂：
  描述：

  、 lithium anilide 在 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 林可霉素 2,7-二乙酸酯 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-bromo-N,N-diphenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/128601

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Quinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Pyridines
  作者：Guoyong Song、Xue Gong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo201266u

  日期：2011.9.16

  Selective synthesis of quinolines has been achieved via oxidative annulation of functionalized pyridines with two alkyne molecules under Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation of pyridines using Cu(OAc)2 as an oxidant. The selectivity of this reaction is oxidant-dependent, particularly on the anion of the oxidant.

  喹啉的选择性合成是通过在Rh（III）催化的吡啶级联C–H吡啶活化反应中，使用Cu（OAc）2作为氧化剂，通过官能化的吡啶与两个炔烃分子的氧化环化而实现的。该反应的选择性取决于氧化剂，特别是取决于氧化剂的阴离子。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。