林可霉素EP杂质F | 14810-93-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 林可霉素EP杂质F
• 英文名称: MTL
• 英文别名: Methyl-thiolincosaminid；Methyl 1-thiolincosaminide；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 14810-93-6
• 化学式: C₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 253.32
• InChiKey: AEEIMWYSDWZKAT-HJTGYUAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188°C (dec.)
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微溶解、加热、超声处理）、甲醇（轻微溶解）、水（轻微溶解、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  林可霉素EP杂质F 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(1-amino-2-chloropropyl)-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Allosteric modulators of 5-hydroxytryptamine 2C receptor (5-HT2CR)

  摘要：

  该披露涉及被确定为5-HT 2CR的别构调节剂的化合物，以及使用这些化合物的药物组合物和方法。某些实施例还包括鉴定方法和合成这些化合物的方法。优化和开发结合非主要配体结合位点的别构5-HT 2CR调节剂，可生成新颖、高选择性和高效的5-HT2CR配体。这些分子可以用作神经系统的小分子探针，也可以作为多种疾病的有效治疗药物。

  公开号：

  US09533973B2
• 作为产物：
  描述：

  盐酸林可霉素 在 Amberlite IRA-400 (hydroxide form) resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 林可霉素EP杂质F
  参考文献：
  名称：

  肟树脂氨解法合成林可酰胺类似物

  摘要：

  在这项工作中，描述了将肟树脂氨解为林可酰胺类似物的合成开发。这种合成努力取决于氨基糖亲核试剂的无保护基策略。在缓冲溶液中温和条件下实现从固体支持物的切割，并允许在糖基胺支架上制备多种氨基酸部分。使用甲基硫代可胺进一步开发该策略以产生快速复杂的林可霉素类似物。该结果为有效获取新的潜在相关抗菌化合物铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1948-7153

文献信息

• [EN] AMIDO-THIOPHENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS 11-BETA-HSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDO-THIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HSD1
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2009074789A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain amido-thiophene compounds that, inter alia, inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc. Formula (I).

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些酰胺噻吩化合物，其中包括抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1；治疗通过抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括2型糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和心血管疾病，如缺血性（冠状）心脏病；治疗中枢神经系统疾病，如轻度认知障碍和早期痴呆，包括阿尔茨海默病等。公式（I）。
• Novel lincomycin derivatives possessing antimicrobial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050043248A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并且可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也被披露。
• Novel lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050215488A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including Gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物已被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也已被披露。
• A Practical, Component-Based Synthetic Route to Methylthiolincosamine Permitting Facile Northern-Half Diversification of Lincosamide Antibiotics
  作者：Matthew J. Mitcheltree、Jack W. Stevenson、Amarnath Pisipati、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03536

  日期：2021.5.12

  The development of a flexible, component-based synthetic route to the amino sugar fragment of the lincosamide antibiotics is described. This route hinges on the application and extension of nitroaldol chemistry to forge strategic bonds within complex amino sugar targets and employs a glycal epoxide as a versatile glycosyl donor for the installation of anomeric groups. Through building-block exchange

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。
• Practical Gram-Scale Synthesis of Iboxamycin, a Potent Antibiotic Candidate
  作者：Jeremy D. Mason、Daniel W. Terwilliger、Aditya R. Pote、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03529

  日期：2021.7.28

  iboxamycin, an antibiotic candidate bearing a fused bicyclic amino acid residue, is presented. A pivotal transformation in the route involves an intramolecular hydrosilylation–oxidation sequence to set the ring-fusion stereocenters of the bicyclic scaffold. Other notable features of the synthesis include a high-yielding, highly diastereoselective alkylation of a pseudoephenamine amide, a convergent sp3–sp2

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。