1-(4-氟苯基)-2-(甲基(苯基)氨基)乙烷-1-酮 | 101125-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(甲基(苯基)氨基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(methyl-phenyl-amino)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-(N-methylanilino)ethanone
• CAS: 101125-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• mdl: MFCD12647701
• 分子量: 243.281
• InChiKey: BJYUDLNBUQKPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  379.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(甲基(苯基)氨基)乙烷-1-酮 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(Z)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2,3-bis(methyl(phenyl)amino)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成四取代 1,4-烯二酮的 α-氨基羰基化合物的铜催化氧化自偶联

  摘要：

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611227
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodoanilinomethyl)succinimide 在 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-(甲基(苯基)氨基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles

  摘要：

  3-Phenyl- and 3-alkyl-3-hydroxyindolines were synthesized by intramolecular Barbier reaction of phenyl and alkyl N-(2-iodophenyl)-N-methylaminomethyl ketones with n-BuLi, which were easily prepared from N-methyl-2-iodoaniline and bromomethyl ketones. The treatment of the indolines with acid gave the corresponding indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7177

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Acylated Indoles Involving Oxidative Cross-Coupling of Indoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402215s

  日期：2013.11.15

  selective C–N bond oxidative cleavage method to 3-acylated indoles by Pd-catalyzed oxidative cross coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed; moreover, one-pot synthesis of 3-acylated indoles from 2-ethynylanilines and α-amino carbonyl compounds has also been established. Importantly, the products 3-acylated indoles can be used to construct polyheterocyclic compound, which can

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。
• Cu(OAc)2 and acids promoted the oxidative cleavage of α-aminocarbonyl compounds with amines: efficient and selective synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl and 2-amino-2-oxocarbonyl
  作者：De Chen、Chaozhihui Cheng、Sheng Zeng、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Zebing Zeng、Ruijia Wang、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151913

  日期：2020.5

  method for the synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl (C) and 2-amino-2-oxocarbonyl (D) compounds has been discovered through a copper-promoted oxidating amidation reactions between α-amino -carbonyl compounds and amines. Promoted by the crucial copper species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This transformation is achieved through CN bond oxidative cleavage and formation

  通过α-氨基之间的铜促进的氧化酰胺化反应，发现了一种新颖且有效的合成2-叔氨基-2-亚氨基羰基（C）和2-氨基-2-氧羰基（D）化合物的方法。 -羰基化合物和胺。在关键的铜物种的促进下，可以实现完美的选择性和良好至极好的收率。这种转变是通过C N键的氧化裂解并形成新的C N键实现的。该反应体系具有广阔的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了简便的途径。
• Thiocyanation of α-amino carbonyl compounds for the synthesis of aromatic thiocyanates
  作者：Niannian Yi、Mingjing Ouyang、Huimin Liu、Miao Yan、Xiaoyong Wen、Yi Xiong、Bing Yi

  DOI：10.1177/1747519820923553

  日期：2021.1

  A procedure for K2S2O8-mediated thiocyanation of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of aromatic thiocyanates. A series of α-amino carbonyl compounds have been investiga...

  已经开发了一种由 K2S2O8 介导的 α-氨基羰基化合物硫氰化的程序，用于合成芳香族硫氰酸酯。一系列α-氨基羰基化合物已被研究...
• 2-Formylation of 3-arylindoles
  作者：R.E. Walkup、J. Linder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98949-4

  日期：1985.1
• 10.1055/s-0037-1610537;
  作者：Liao, Yan-Yan、Xu, Li、Tang, Ri-Yuan、Zheng, Wen-Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537;

  日期：——