1-(4-氟苯基)-2-(苯基氨基)乙酮 | 31681-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-(苯基氨基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: N-(4-Fluorophenacyl)-anilin；(anilinomethyl)-(4-fluorophenyl)-ketone；2-anilino-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 31681-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: RAFHHIPJXWCXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  402.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(苯基氨基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酯与α-氨基酮的氧化交叉脱氢[2 + 3]环合反应：条款酰胺类似物的简明合成

  摘要：

  据报道在室温下α-氨基酮与α-酮酸酯的一锅氧化交叉脱氢[2 + 3]环化反应。该协议具有铜/有机协同催化功能，并以高收率提供了功能强大的吡咯烷酮。随后的还原反应提供了多取代的吡咯烷酮，其代表了天然产物clathnamide的核心结构，后者是治疗阿尔茨海默氏病的先导分子。

  DOI：

  10.1039/c8ob02369g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-(苯基氨基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的氧化脱氢偶联合成（Z）-硝基烯烃衍生物。

  摘要：

  建立了一种新型的铜催化的α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应，以合成（Z）-硝基烯烃衍生物。（Z）-硝基烯烃衍生物是通过sp 3 CsbndH键的断裂和CsbndC双键的形成而实现的，反应条件温和，立体选择性好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.032

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cross-coupling of α-aminocarbonyl compounds with primary amines toward 2-oxo-acetamidines
  作者：Chuang Chen、Menghua Zhu、Lihui Jiang、Zebing Zeng、Niannian Yi、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c7ob02012k

  日期：——

  A general and mild method for the construction of a carbon–nitrogen bond via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of amines with α-aminocarbonyl compounds was achieved. Amines, either aliphatic primary amines, aromatic primary amines or secondary amines can be used as the starting materials. When R2 was different from R3, two isomers would be observed. Therefore, this reaction system has a broad

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要