1-(4-氟苯基)-2-[2-(丙烷-2-基氨基)嘧啶-4-基]乙烷-1,2-二酮 | 876521-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-[2-(丙烷-2-基氨基)嘧啶-4-基]乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(2-iso-propylamino-pyrimidin-4-yl)-2-(4-fluoro-phenyl)-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-[2-(propan-2-ylamino)pyrimidin-4-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 876521-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 287.293
• InChiKey: XCILLLGEGWZXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-[2-(丙烷-2-基氨基)嘧啶-4-基]乙烷-1,2-二酮 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到{4-[2-dimethoxymethyl-5-(4-fluoro-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]-pyrimidin-2-yl}-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to 4-Aryl-5-pyrimidinylimidazoles via Sequential Functionalization of 2,4-Dichloropyrimidine

  摘要：

  Starting from 2,4-dichloropyrimidine, a concise synthetic route to medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles is described. Sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups using a regioselective Sonogashira coupling, followed by nucleophilic substitution, led to pyrimidinylalkyne derivatives, which were then oxidized to their corresponding 1,2-diketones. These 1,2-diketones, on cyclocondensation with ammonium acetate and an aldehyde, furnished the desired pyrimidinyl imidazoles in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol052663x
• 作为产物：
  描述：

  2-iso-propylamino-4-[(4-fluorophenyl)ethynyl]pyrimidine 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到1-(4-氟苯基)-2-[2-(丙烷-2-基氨基)嘧啶-4-基]乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to 4-Aryl-5-pyrimidinylimidazoles via Sequential Functionalization of 2,4-Dichloropyrimidine

  摘要：

  Starting from 2,4-dichloropyrimidine, a concise synthetic route to medicinally important 4-aryl-5-pyrimidinylimidazoles is described. Sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups using a regioselective Sonogashira coupling, followed by nucleophilic substitution, led to pyrimidinylalkyne derivatives, which were then oxidized to their corresponding 1,2-diketones. These 1,2-diketones, on cyclocondensation with ammonium acetate and an aldehyde, furnished the desired pyrimidinyl imidazoles in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol052663x

文献信息

• Synthesis of 4/5-pyrimidinylimidazoles via sequential functionalization of 2,4-dichloropyrimidine
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20070027319A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  这项发明涉及通过对2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基进行顺序取代，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成对应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代咪唑化合物的方法。
• SYNTHESIS OF 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES VIA SEQUENTIAL FUNCTIONALIZATION OF 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE
  申请人：DENG Xiaohu

  公开号：US20100274015A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  本发明涉及通过连续取代2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成相应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代的咪唑化合物的方法。
• US7807832B2
  申请人：——

  公开号：US7807832B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US8124765B2
  申请人：——

  公开号：US8124765B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• US8242273B2
  申请人：——

  公开号：US8242273B2

  公开（公告）日：2012-08-14