1-(4-氟苯基)双胍盐酸盐 | 16018-83-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)双胍盐酸盐
• 英文名称: N5-4-fluorophenyl biguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-carbamimidamido-N-(4-fluorophenyl)methanimidamide hydrochloride；BIGUANIDE, 1-(p-FLUOROPHENYL)-, MONOHYDROCHLORIDE；diaminomethylidene-[N'-(4-fluorophenyl)carbamimidoyl]azanium;chloride
• CAS: 16018-83-0
• 化学式: C₈H₁₀FN₅*ClH
• mdl: MFCD00051986
• 分子量: 231.66
• InChiKey: HBYJTLZNKNUTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DU1850000
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(4-Fluorophenyl)biguanide hydrochloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10FN5 · HCl
分子式
: 231.66 g/mol
分子量
成分浓度
1-(4-Fluorophenyl)biguanide hydrochloride
-
化学文摘编号(CAS No.)16018-83-0

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 250 - 254 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)双胍盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(二氨基亚甲基)-2-(4-氟苯基)胍
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE (CGAS) INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA GMP-AMP SYNTHASE (CGAZ) ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019241787A9
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 4-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(4-氟苯基)双胍盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用多药理学浏览器PPB2从表型筛选中鉴定溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）为纳摩尔血管生成抑制剂的靶标。

  摘要：

  通过在表型共培养测定中筛选激酶抑制剂类似物的聚焦库以抑制血管生成，我们确定了一种氨基三嗪，它可作为一种抑制细胞生长的纳摩尔抑制剂。但是，发现该氨基三嗪在全基因组谱分析中完全没有活性。为了解释其作用机理，我们使用了在线靶标预测工具PPB2（http://ppb2.gdb.tools），该工具建议溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）作为该氨基三嗪和其他类似物的可能靶标。通过结构-活动关系分析来识别。与已知的LPAAT-β抑制剂相比，在生化分析中证实了LPAAT-β抑制（IC50≈15 nm），并且抑制了它对细胞增殖的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800554
• 作为试剂：
  描述：

  Nitrofurantoin 、 二甲基亚砜 在 1-(4-氟苯基)双胍盐酸盐 作用下， 生成 nitrofurantoin dimethyl sulfoxide monosolvate
  参考文献：
  名称：

  Five pseudopolymorphs and a cocrystal of nitrofurantoin

  摘要：

  The antibiotic nitrofurantoin {systematic name: (E)-1-[(5-nitro-2-furyl)methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione} is not only used for the treatment of urinary tract infections, but also illegally applied as an animal food additive. Since derivatives of 2,6-diaminopyridine might serve as artificial receptors for its recognition, we crystallized one potential drug-receptor complex, nitrofurantoin-2,6-diacetamidopyridine (1/1), C8H6N4O5 center dot C9H11N3O2, (I center dot II). It is characterized by one N-H...N and two N-H...O hydrogen bonds and confirms a previous NMR study. During the crystallization screening, several new pseudopolymorphs of both components were obtained, namely a nitrofurantoin dimethyl sulfoxide monosolvate, C8H6N4O5 center dot C2H6OS, (Ia), a nitrofurantoin dimethyl sulfoxide hemisolvate, C8H6N4O5 center dot 0.5C(2)H(6)OS, (Ib), two nitrofurantoin dimethylacetamide monosolvates, C8H6N4O5 center dot C4H9NO, (Ic) and (Id), and a nitrofurantoin dimethylacetamide disolvate, C8H6N4O5 center dot 2C(4)H(9)NO, (Ie), as well as a 2,6-diacetamidopyridine dimethylformamide monosolvate, C9H11N3O2 center dot C3H7NO, (IIa). Of these, (Ia), (Ic) and (Id) were formed during cocrystallization attempts with 1-(4-fluorophenyl)biguanide hydrochloride. Obviously nitrofurantoin prefers the higher-energy conformation in the crystal structures, which all exhibit N-H...O and C-H...O hydrogen-bond interactions. The latter are especially important for the crystal packing. 2,6-Diacetamidopyridine shows some conformational flexibility depending on the hydrogen-bond pattern.

  DOI：

  10.1107/s0108270110046755

文献信息

• Discovery of Small-Molecule Cyclic GMP-AMP Synthase Inhibitors
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Lijun Sun、Rachel Anderson、Xikang Yang、Shuting Zhang、Zhijian J. Chen、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02666

  日期：2020.2.7

  exists for inhibiting cGAS in cells, while others are limited by their poor cellular activity or specificity, which underscores the urgency for discovering new cGAS inhibitors. Here, we describe the development of new small-molecule human cGAS (hcGAS) inhibitors (80 compounds synthesized) with high binding affinity in vitro and cellular activity. Our studies show CU-32 and CU-76 selectively inhibit the DNA

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。
• Biguanide Iridium(III) Complexes with Potent Antimicrobial Activity
  作者：Feng Chen、John Moat、Daniel McFeely、Guy Clarkson、Ian J. Hands-Portman、Jessica P. Furner-Pardoe、Freya Harrison、Christopher G. Dowson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00906

  日期：2018.8.23

  We have synthesized novel organoiridium(III) antimicrobial complexes containing a chelated biguanide, including the antidiabetic drug metformin. These 16- and 18-electron complexes were characterized by NMR, ESI-MS, elemental analysis, and X-ray crystallography. Several of these complexes exhibit potent activity against Gram-negative bacteria and Gram-positive bacteria (including methicillin-resistant

  我们合成了包含螯合双胍的新型有机铱（III）抗菌复合物，包括抗糖尿病药物二甲双胍。这些16和18电子络合物通过NMR，ESI-MS，元素分析和X射线晶体学表征。这些复合物中的几种显示出对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））的有效活性，并且对白色念珠菌和新形成梭菌具有很高的抗真菌效力。，最低抑制浓度（MIC）在纳摩尔范围内。重要的是，该复合物对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，表明高选择性。它们在肉汤培养基中高度稳定，很少产生抗药性突变。共同给药时，它们可以恢复万古霉素对耐万古霉素肠球菌（VRE）的活性。此外，复合物还可以破坏和根除成熟生物膜中的细菌。对与生物分子反应的研究表明，这些有机金属络合物将活性双胍类物质传递给微生物，而双胍类物质单独给药时本身是无活性的。
• Visible-Light-Promoted [5 + 1] Annulation Initiated by Electron-Donor–Acceptor Complexes: Synthesis of Perfluoroalkyl-<i>s</i>-Triazines
  作者：Rui Wang、Lili Wang、Qin Xu、Bao-Yi Ren、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00655

  日期：2019.5.3

  A visible-light-promoted electron-donor–acceptor (EDA) complex-initiated [5 + 1] annulation between biguanides and perfluoroalkyl halides for the construction of perfluoroalkyl-s-triazines has been developed. It was found that both visible light and dioxygen in the air are favorable for the reaction. A radical–polar crossover mechanism was proposed, in which sequential SET, radical combination, HF

  可见光促进的电子供体-受体（EDA）双胍类和全氟烷基的全氟烷基结构之间卤化物复杂发起[5 + 1]环小号-triazines已经研制成功。已经发现，可见光和空气中的双氧都有利于该反应。提出了自由基-极性交叉机制，其中涉及顺序SET，自由基结合，HF消除，电环化和芳构化。
• 一种6-多氟烷基-1,3,5-三嗪类化合物及其合 成方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN109293589B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种6‑多氟烷基‑1,3,5‑三嗪类化合物及其合成方法和应用。所述的6‑多氟烷基‑1,3,5‑三嗪类化合物具有通式(I)的结构。合成方法包括：将双胍原料置于反应瓶中，加入有机溶剂和多氟烷基卤，在室温和光照下搅拌4‑18小时。TLC监测，直到反应完全；将所得产物倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂；通过硅胶柱层析的方法进行分离纯化，得目标产物。本发明具有合成方法简单、操作简便、条件温和、成本低、节约能耗、范围宽、反应路线安全等优点。
• New 2-[(4-Amino-6-N-substituted-1,3,5-triazin-2-yl)methylthio]-N-(imidazolidin-2-ylidene)-4-chloro-5-methylbenzenesulfonamide Derivatives, Design, Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Łukasz Tomorowicz、Beata Żołnowska、Krzysztof Szafrański、Jarosław Chojnacki、Ryszard Konopiński、Ewa A. Grzybowska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/ijms23137178

  日期：——

  In the search for new compounds with antitumor activity, new potential anticancer agents were designed as molecular hybrids containing the structures of a triazine ring and a sulfonamide fragment. Applying the synthesis in solution, a base of new sulfonamide derivatives 20–162 was obtained by the reaction of the corresponding esters 11–19 with appropriate biguanide hydrochlorides. The structures of

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，设计了新的潜在抗癌剂，它们是包含三嗪环和磺酰胺片段结构的分子杂化物。通过在溶液中进行合成，通过将相应的酯11-19与适当的双胍盐酸盐反应，得到了一系列新的磺酰胺衍生物20-162。这些化合物的结构通过光谱学（红外线，核磁共振），质谱（高分辨质谱或MALDI-TOF / TOF），元素分析（C，H，N）和X射线晶体学得到了证实。检查了所得化合物对三种肿瘤细胞系HCT-116，MCF-7和HeLa的细胞毒性活性。结果表明，一些最活跃的化合物属于R1 = 4-三氟甲基苄基和R1 = 3,5-双（三氟甲基）苄基系列，并且展示了IC50值在3.6 µM到11.0 µM之间。描述了SAR关系，表明R2 = 4-苯基哌嗪-1-基取代基对于针对HCT-116和MCF-7细胞系的细胞毒性活性起关键作用。关于活性化合物作用机理的研究包括评估MDM2-p53相互作用的抑制，细胞周期分析和细胞凋亡诱导检查。结果表明，所研究的化合物不会抑制MDM2-p53相互作用，但以p53独立的方式诱导G0 / G1和G2 / M细胞周期阻滞。此外，活性化合物在携带野生型和突变型p53的细胞中诱导凋亡。化合物设计是逐步进行的，并通过QSAR模型辅助，将化合物对HCT-116细胞系的活性与分子描述符相关联。