1-(4-氟苯基)二氢吲哚-2-酮 | 1042159-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1042159-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: NSBOTIFYZDISPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)二氢吲哚-2-酮 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.42h， 生成 9,9-diethyl 10-ethyl-2-fluoro-9,10-dihydroacridine-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基交叉脱氢偶联吖啶和相关杂环化合物

  摘要：

  据报道，通过简单的 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯的铜催化自由基交叉脱氢偶联合成吖啶类和相关化合物。该方法可以进一步简化为一锅法，涉及通过丙二酸二乙酯与 2-溴二芳基胺在 Pd 催化下进行 α-芳基化，然后在 Cu 催化下原位形成 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601336
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(4-氟苯基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基交叉脱氢偶联吖啶和相关杂环化合物

  摘要：

  据报道，通过简单的 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯的铜催化自由基交叉脱氢偶联合成吖啶类和相关化合物。该方法可以进一步简化为一锅法，涉及通过丙二酸二乙酯与 2-溴二芳基胺在 Pd 催化下进行 α-芳基化，然后在 Cu 催化下原位形成 2-[2-(芳基氨基)芳基]丙二酸酯环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601336

文献信息

• 4-aryl substituted indolinones
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20030069297A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to 4-arylindolinones, as well as pharmaceutical compositions thereof, capable of modulating protein kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation. The present invention also relates to methods for treating protein kinase related disorders.

  本发明涉及4-芳基吲哚酮，以及其药物组合物，能够调节蛋白激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。本发明还涉及治疗蛋白激酶相关疾病的方法。
• 吡咯并N杂环类化合物及其制备方法和医药 用途
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN104109160B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及吡咯并N杂环类化合物及其制备方法和医药用途，具体地，涉及一种式(I)所示吡咯并N杂环类化合物或其盐、其制备方法及其含有它们的药物组合物和它们作为治疗剂特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles
  作者：Ryan A. Altman、Alan M. Hyde、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja803179s

  日期：2008.7.1

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.
• HOWARD, HARRY R.;SARGES, REINHARD
  作者：HOWARD, HARRY R.、SARGES, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• 1-Phenyl-2(1H,3H)-indolone psycho-therapeutic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0104860B1

  公开（公告）日：1987-03-18