枸橘苷 | 14941-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 枸橘苷
• 中文别名: 枸橘甙；枳属甙
• 英文名称: poncirin
• 英文别名: isosakuranetin 7-O-neohesperidoside；isosakuranetin-7-O-neohesperidoside；(2S)-poncirin；poncerin；(S)-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-7-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chroman-4-one；(S)-7-{[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one；(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 14941-08-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₄
• 分子量: 594.57
• InChiKey: NLAWPKPYBMEWIR-SKYQDXIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C
• 沸点：
  900.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59
• 溶解度：
  溶于甲烷
• LogP：
  3.390 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

概述

枸橘苷（Poncirin）是中国传统中药枸橘的重要成分之一，属于黄酮类化合物，又称为异甘草苷。研究证实它具有抗肿瘤、抗病毒、抗氧化等多种药理活性。结构分析显示，枸橘苷具有新生血管小分子抑制剂的结构特征：有两个或两个以上的芳香基团；芳香基团上有多个可以形成氢键的受体或配体；芳香基团间通过linker键连接。因此，它能够抑制肿瘤血管生成而达到抗肿瘤的作用。

来源

柑橘是世界上最重要的水果之一，包括金柑、枸橼、柠檬、来檬、柚、葡萄柚、甜橙、酸橙和宽皮柑橘等重要栽培类型。中国是柑橘果树的重要起源地之一，拥有丰富的柑橘资源。柑橘果实中富含类黄酮，如圣草次苷、二氢槲皮素、芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、野漆苷、槲皮苷、圣草素、香峰草苷、枸橘苷、柚皮素、木犀草素、山奈酚、香叶木素、橙黄酮、川陈皮素和橘皮素等。

抑制肿瘤血管生成机制

枸橘苷具有优先抑制血管内皮细胞增殖的作用，在较低非凋亡剂量下能够抑制HUVEC的迁移与粘附，表现出差异性的细胞毒性及干扰内皮细胞功能的特性，符合现代医药抗血管生成药物筛选的标准。在鸡胚绒毛尿囊膜实验中，枸橘苷对CAM血管生成具有良好的抑制作用。初步机制研究表明，枸橘苷能够抑制肿瘤细胞VEGF mRNA表达，鉴于VEGF是肿瘤血管形成的关键因子，这一结果说明枸橘苷可能通过影响VEGF的表达实现其抗肿瘤和抑制血管生成的作用。

参考文献

1. 张元梅, 周志钦, 孙玉敬等. 高效液相色谱法同时测定柑橘果实中18种类黄酮的含量[J]. 中国农业科学, 2012, 45(17):3558-3565.
2. 李增, 陈灵芝, 刘晨. 枸橘苷抑制血管生成作用的研究[J]. 时珍国医国药, 2016(2):277-279.

生物活性

Poncirin是从三叶草中分离出来的，具有抗炎活性。在完全弗氏佐剂（CFA）诱发的炎症性疼痛小鼠模型中，Poncirin显著降低了机械性痛觉过敏和异常性疼痛。

体内研究

Poncirin (intraperitoneal administration; 30 mg/kg) 显著减少了醋酸诱导内脏疼痛模型、福尔马林诱导持续疼痛模型以及CFA诱导的炎症性疼痛模型中的疼痛行为。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 枸橘苷 在 吡啶 作用下， 生成 poncirin heptaactate
  参考文献：
  名称：

  花青素-类黄酮复合物形成的结构方面及其在植物颜色中的作用

  摘要：

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85111-4
• 作为产物：
  描述：

  Phloroacetophenone 4'-O-β-neohesperidoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 枸橘苷
  参考文献：
  名称：

  花青素-类黄酮复合物形成的结构方面及其在植物颜色中的作用

  摘要：

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85111-4

文献信息

• [EN] COMPOUNDS EFFECTIVE IN TREATING HEPATOTOXICITY AND FATTY LIVER DISEASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EFFICACES POUR TRAITER L'HÉPATOTOXICITÉ ET DES STÉATOSES HÉPATIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SINEW PHARMA INC

  公开号：WO2017050298A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to compounds effective in treating hepatotoxicity and fatty liver diseases and uses thereof.

  本发明涉及用于治疗肝毒性和脂肪肝疾病的化合物及其用途。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Rebaudioside Analogs
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180016291A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides novel compounds that are steviol derivatives. The compounds generally can be characterized by a structure according to Formula I: wherein A 1 , L 1 , and G 1 are described herein. Also provided are sweetener compositions comprising the compound described herein either as a sweetener or a sweetener enhancer. Additionally, the compound or the sweetener composition can be included in a product such as a beverage product or a food product, which can reduce the amount of sweetener in the product required to achieve the same sweetness level in an otherwise identical product not including the compound or the sweetener composition.

  本公开提供了一些新颖的化合物，这些化合物是史蒂维醇衍生物。这些化合物通常可通过以下式I所示的结构来表征：其中A1、L1和G1如本文所述。还提供了包含所述化合物的甜味剂组合物，可以作为甜味剂或增甜剂。此外，该化合物或甜味剂组合物可以包含在产品中，例如饮料产品或食品产品中，可以减少产品中所需的甜味剂量，以达到在另一种不包含该化合物或甜味剂组合物的相同产品中所需的甜度水平。
• NEW LOW SIDE EFFECT PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING ANTITUBERCULOSIS DRUGS
  申请人：Hu Oliver Yaopu

  公开号：US20140038921A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A pharmaceutical composition for treating tuberculotic diseases with no side effect/low side effect is provided by the present invention, which pharmaceutically effective amount of one or more compounds chosen from isoniazid, rifampin, pyrazinamide and ethambutol, and pharmaceutically effective amount of substances which can reduce the side effect of the antituberculosis agents.

  本发明提供了一种用于治疗结核病的药物组合物，该组合物不具有或具有较低的副作用。该组合物包含一种或多种化合物的药物有效量，所述化合物包括异烟肼、利福平、吡嗪酰胺和乙胺丁醇，以及一种或多种可以减少抗结核药物副作用的物质的药物有效量。
• Schwer lösliche Salze von Aminoglykosidantibiotika
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0065123A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Neue schwer lösliche Flavanoidphosphate von Aminoglykosidantibiotika, insbesondere Hesperidinphosphate wie Gentamycin-hesperidinphosphat, bewirken eine langsame Freisetzung dieser Antibiotika.

  氨基糖苷类抗生素的新型难溶性黄酮类磷酸盐，特别是橙皮甙磷酸盐（如庆大霉素橙皮甙磷酸盐），可使这些抗生素缓慢释放。