oroxylin A 7-acetyl ester | 123549-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: oroxylin A 7-acetyl ester
• 英文别名: 7-O-acetyl oroxylin A；7-(Acetyloxy)-5-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；(5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 123549-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: JOBXQUQTWHMPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 oroxylin A 7-acetyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A的明确，实用的合成方法：一种通常被错误识别的黄酮

  摘要：

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1650359

文献信息

• 千层纸素A及其前体药物作为儿茶酚类药物增效剂的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105315251A

  公开（公告）日：2016-02-10

  一种千层纸素A及其前体药物作为儿茶酚类药物增效剂的应用属医药技术领域。该类化合物作为儿茶酚类药物增效剂，具有如下结构通式如(1)所示，其中，R为氢、羧酸酯及葡萄糖醛酸等取代基。上述千层纸素A及其前体药物中的一种或几种化合物均可与左旋多巴按一定比例混合后做成药物组合物并用于帕金森病的治疗，千层纸素A及其改造后的前体药物溶解度和透膜能力都得到改善，同时其体内代谢半衰期明显延长，超过多数儿茶酚类药物的体内半衰期，具有良好的成药前景。此外，该类化合物还可与儿茶酚类药物组成复方药物，并可采用口服缓释剂型进一步提升儿茶酚类药物的口服生物利用度及治疗效果。
• Synthesis and in vitro study of novel 7-O-acyl derivatives of Oroxylin A as antibacterial agents
  作者：K. Suresh Babu、T. Hari Babu、P.V. Srinivas、B.S. Sastry、K. Hara Kishore、U.S.N. Murty、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.045

  日期：2005.9

  A series of Oroxylin A derivatives, prepared by alkylation and condensation, were fully characterized by spectroscopic methods. All the derivatives were screened for antibacterial activity against a panel of susceptible and resistant Gram-positive and Gram-negative organisms. It was observed that acylation of 7-OH group in Oroxylin A significantly enhanced the activity as compared to their parent compound (Oroxylin A).
• An unambiguous and practical synthesis of Oroxylin A: a commonly misidentified flavone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Rajendran Ramanujam、Muhammed Majeed、Kalyanam Nagabhushanam

  DOI：10.1080/14786419.2019.1650359

  日期：2021.5.3

  published routes claiming the synthesis of Oroxylin A (1) have in fact led to a regioisomer Negletein that was misinterpreted as Oroxylin A. In the present work, we describe a novel, straight-forward and scalable semi-synthetic approach for rapid access to the title compound, the structure of which is unambiguously secured by NMR and X-ray crystallographic analysis of a derivative. This work also encompasses

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。