1-(4-氯苯基)-2-(甲基磺酰基)乙酮 | 24437-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(甲基磺酰基)乙酮
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-2-甲基磺酰乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 24437-48-7
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: LXWVEFAAYCFRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(甲基磺酰基)乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 binapine 、 氨 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-乙酰氨基乙烯基砜的高对映选择性加氢：获得手性β-酰胺基砜

  摘要：

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02579
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfonylacetate 在 5-(4-methylphenyl)tetrahydrothiophen-3-one 、 甲醇 、 对甲基苯甲醛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以56%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(甲基磺酰基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的三组分多米诺[3 + 2 + 1]环用于高取代度的含有三个或四个立体中心的噻吩并吡喃的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  1-脯氨酸催化的3-[（2-氧代-2-芳基乙基）磺酰基]乙酸乙酯或2-[（（2-乙氧基-2-氧代乙基）磺酰基]乙酸乙酯，芳族醛和5-的三组分反应芳基四氢-3-噻吩酮提供了各种高度取代的噻吩并[3,2- c ]噻喃衍生物。此容易转化推测通过的烯胺形成/醇醛缩合/迈克尔加成/ 6-一锅多米诺顺序发生外切- TRIG环化/消除，并涉及在三C-C键的单次操作的创建和三个新的代在所有情况下都具有完全非对映选择性的立体中心，并且在第一个中约有四分之一。从5-取代的四氢-3-噻吩酮衍生物开始时，非对映异构体比例为7：3。

  DOI：

  10.1021/jo9021327

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。