1-(4-氯苯基)-3-[(2-硝基苯基)甲氧基]-1H-吡唑 | 220368-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-[(2-硝基苯基)甲氧基]-1H-吡唑
• 中文别名: 2-[(N-对氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-[(N-p-chlorophenyl)-3-pyrazolyloxymethyl]nitrobenzene；2-[(N-p-chlorophenyl)-3-pyrazoloxymethyl]nitrobenzene；1-(4-chlorophenyl)-3-((2-nitrobenzyl)oxy)-1H-pyrazole；1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]pyrazole
• CAS: 220368-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: UITWYQJNAOKGNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）；甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-[(2-硝基苯基)甲氧基]-1H-吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 5 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于制备 N-芳基羟胺的高效连续流动合成：通过 DMAP 介导的氢化过程

  摘要：

  硝基芳烃选择性加氢生成N-芳基羟胺是化学工业中一个重要的合成过程。它通常通过使用包含抑制剂（例如 DMSO）的多相催化系统来实现。在此，DMAP 已被确定为一种独特的添加剂，可在 Pt/C 催化过程的温和条件下提高氢化活性和产物选择性（高达 >99%）。连续流动技术已被探索为实现硝基芳烃选择性氢化为 N-芳基羟胺的有效方法。目前的流程协议适用于广泛的基板范围，并被发现与广泛的功能组兼容，例如供电子组、羰基和各种卤素。进一步的研究试图表明催化活性和选择性的提高得益于 DMAP 的双重功能；即异裂H2裂解和竞争吸附。

  DOI：

  10.3390/molecules28072968
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-[(2-硝基苯基)甲氧基]-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度吡唑醚菌酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及一种高纯度吡唑醚菌酯的制备方法，以对氯苯胺和邻硝基甲苯为起始原料，经重氮化、环合、氧化、溴化、缩合、还原、酰化、甲基化等步骤反应合成了吡唑醚菌酯。本发明解决了现有技术中吡唑醚菌酯纯度低的问题，吡唑醚菌酯的制备方法具有收率高、纯度高以及物料利用率高的优点。

  公开号：

  CN109438354A

文献信息

• PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED AROMATIC HYDROXYLAMINE
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：US20190389808A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  An economic, one-step method for the production of N-substituted aromatic hydroxylamines of formula (I) R—N(OH)—C(═O)—(O)R 1 (I), with hydrogen, by catalytic hydration with possibly modified hydration catalysts in an aprotic solvent and in the presence of a halogen formic acid ester and in some cases in the presence of a base.

  一种经济的、一步法的生产N-取代芳香羟胺的方法，其化学式为R—N(OH)—C(═O)—(O)R1(I)，通过在无水溶剂中，使用可能经过改性的水合催化剂，在氢气的存在下进行催化水合反应，并在卤代甲酸酯的存在下，有时还在碱的存在下。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A HYDROXYLAMINE PYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ DE HYDROXYLAMINE PYRAZOLE
  申请人：ADAMA MAKHTESHIM LTD

  公开号：WO2016181386A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A process for preparing, 2-[[[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]methyl]- N-hydroxy-benzenamine of formula (I) comprising: mixing 1-(4-chlorophenyl)-3-[(2- nitrophenyl)methoxy]-1H-pyrazole of formula (II) with a nitrogen-containing base, a sulfur compound, a solvent and a platinum-based catalyst in the presence of hydrogen.

  制备公式（I）的2-[[[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基]甲基]-N-羟基苯胺的方法包括：将公式（II）的1-(4-氯苯基)-3-[(2-硝基苯基)氧基]-1H-吡唑与含氮碱、硫化合物、溶剂和铂基催化剂混合，在氢气存在下进行。
• 一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN106008348B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法，所述合成方法包括：用对溴氯苯、水合肼为反应原料制得的对氯苯肼盐酸盐，制备得到中间产物1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇；用邻硝基甲苯、氯气，在催化剂存在的情况下反应制得邻硝基氯化苄；将上述1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇与邻硝基氯化苄进行醚化反应，获得吡唑醚菌酯中间体，即醚化产物2‑[(N‑4‑氯苯基)‑3‑吡唑氧基甲基]硝基苯。本发明合成方法能大幅降低对氯苯肼盐酸盐合成过程中产生的废水量，降低安全隐患；以对氯苯肼盐酸盐为原料，可实现中间产物1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇HPLC含量≥98%，收率≥90%的生产效果；用氯气替代溴素或氢溴酸制备邻硝基溴化苄，生产成本和环保压力得到控制；可制备得到含量≥98%，产率≥90%的醚化产物。
• 一种3-(2-硝基苯甲氧基)-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑的绿色合成工艺
  申请人：江苏托球农化股份有限公司

  公开号：CN105693611A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供一种3-(2-硝基苯甲氧基)-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑的绿色合成工艺，所述合成工艺包括如下步骤：1.合成中间体1；2.合成中间体2；3.合成中间体3；4.合成3-(2-硝基苯甲氧基)-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑。所述合成工艺工艺路线简单，合成装置简单，所用合成原料及合成工艺对环境友好，合成成本低，产品收率高，有效降低生产成本，节能降耗，有利于提升企业经济效益。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-PHENYLPYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1-PHÉNYLPYRAZOLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011026937A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention to a process for preparing 1-phenylpyrazoles of the formula I in which each R1 is independently selected from chlorine, fluorine, alkyl, haloalkyl, alkoxy and haloalkoxy;n is 1, 2 or 3;each R2 is independently selected from cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl,alkoxy, haloalkoxy,alkylthio and alkoxycarbonyl; mis 0, 1 or 2;A is alkyl, aryl or aryl-C1-C4-alkyl, where A optionally bears 1, 2, 3 or 4 substituents comprising reacting a phenyl halide of the formula (II) with apyrazole derivative of the formula (III) in which X is chlorine, iodine or bromine; and R1, n, R2, m and A are each as defined above, in the presence of a base and a catalytic system comprising a ligand and a metal compound selected from palladium compounds, iron compounds and copper compounds.

  本发明涉及一种制备式I的1-苯基吡唑的方法，其中每个R1独立地选自氯、氟、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基；n为1、2或3；每个R2独立地选自氰基、硝基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基和烷氧羰基；m为0、1或2；A为烷基、芳基或芳基-C1-C4-烷基，其中A可选地带有1、2、3或4个取代基；通过在碱和包括来自钯化合物、铁化合物和铜化合物的金属化合物的配体和催化系统的存在下，将式(II)的苯基卤化物与式(III)的吡唑衍生物反应，其中X为氯、碘或溴；R1、n、R2、m和A如上所定义。