1-(4-溴苯基)戊-1-烯-3-酮 | 65591-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: (E)-1-(4-Bromo-phenyl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)pent-1-en-3-one；1-(4-bromophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 65591-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: JVBKUQSQYNAMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)戊-1-烯-3-酮 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性去甲基酶抑制剂的构效关系及模型研究1.

  摘要：

  组蛋白的翻译后修饰在基因转录中发挥重要作用。组蛋白赖氨酸侧链的异常甲基化经常在癌症中被发现。赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）可以使组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）和其他蛋白质去甲基化，最近被发现是急性髓系白血病的药物靶点。为了了解 LSD1 抑制剂的结构活性/选择性关系，合成了几个系列的环丙胺和相关化合物，并测试了它们对 LSD1 和相关单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 的活性。发现几种含有环丙胺的化合物具有高效和选择性LSD1抑制剂。一系列新型环丙亚胺化合物也对LSD1表现出很强的抑制活性。讨论了这些化合物的结构活性关系（SAR）。进行对接研究以提供 LSD1 和 MAO-A 中代表性化合物的可能结合模型。此外，这些建模研究可以使观察到的 SAR 和选择性合理化。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170301

文献信息

• Expanding the Scope of Primary Amine Catalysis: Stereoselective Synthesis of Indanedione-Fused 2,6-Disubstituted <i>trans-</i>Spirocyclohexanones
  作者：G. Madhusudhan Reddy、Chi-Ting Ko、Kai-Hong Hsieh、Chia-Jui Lee、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02921

  日期：2016.3.18

  A cinchona-alkaloid-derived chiral primary-amine-catalyzed enantioselective method for the synthesis of the thermodynamically less stable indanedione-fused 2,6-trans-disubstituted spirocyclohexanones is demonstrated. Both the enantiomeric forms of the trans isomer are obtained in excellent yields and enantioselectivities. Furthermore, one of the enantiopure trans-spiranes bearing an additional α-substitution

  证实了金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺催化的对映选择性方法，该方法用于合成热力学上较不稳定的茚满的二氮杂茚并稠合的2，6-反式-二取代的螺环己酮。反式异构体的两种对映体形式均以优异的收率和对映选择性获得。此外，在环己酮环上带有一个额外的α-取代基的对映体反式螺环烷被差向异构化成其热力学稳定的顺式对应物，几乎没有对映选择性损失，证明了这种转化的可行性。机理研究揭示了形成相应产物的两个竞争途径，一致的狄尔斯-阿尔德反应和逐步的迈克尔加成。
• Ternary Electron Donor–Acceptor Complex Enabled Enantioselective Radical Additions to α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jae Yeon Kim、Yea Suel Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04835

  日期：2021.12.17

  An electron donor–acceptor (EDA) complex is an association between a Lewis base (electron donor) and a Lewis acid (electron acceptor) in the ground state. The EDA complex has received widespread attention and been recognized as an attractive synthetic method because this complex can generate active radical ion pairs by light irradiation in mild reaction conditions and does not require any additional

  电子供体-受体 (EDA) 复合物是基态路易斯碱（电子供体）和路易斯酸（电子受体）之间的结合。EDA复合物受到广泛关注并被认为是一种有吸引力的合成方法，因为该复合物可以在温和的反应条件下通过光照射产生活性自由基离子对，并且不需要任何额外的光敏剂。在此，我们在手性 oxazaborolidinium 离子作为手性路易斯酸催化剂存在下，使用三元 EDA 络合物成功开发了可见光诱导对 α, β-不饱和羰基化合物的对映选择性自由基反应的第一个例子。当α，β-不饱和醛应用于该反应体系时，1，以高产率（高达 93%）和高对映选择性（高达 95% ee）获得了 2-加成产物。与 α, β-不饱和醛相比，α, β-不饱和酮以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 94% ee）得到 1,4-加成产物。各种机理实验，例如紫外/可见吸收光谱，支持在与手性 oxazaborolidinium 离子催化剂和
• Photochemical Michael Addition of Indoles to α,β‐Unsaturated Ketones utilizing Arylazo Sulfones as the Photoacid Generators
  作者：Eirini M. Galathri、Lorenzo Di Terlizzi、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.202400686

  日期：2024.9.23

  The Michael addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds is an extremely popular way to produce indolyl-substituted ketones. Herein, a mild, visible-light-promoted Michael addition of indoles to chalcones (or other 3-aryl enones) is described, taking advantage the use of arylazo sulfones as the photoacid generator (PAG) in low catalyst loading and 427 nm as the irradiation source.

  吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成是生产吲哚基取代酮的一种非常流行的方法。本文描述了吲哚与查尔酮（或其他 3-芳基烯酮）的温和、可见光促进的迈克尔加成反应，利用芳基偶氮砜作为低催化剂负载量的光致产酸剂（PAG），并以 427 nm 为光源。辐照源。