1-(4-溴苯基)异喹啉 | 936498-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)异喹啉
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)isoquinoline
• CAS: 936498-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: KKFQHKICIHIVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-(4-溴苯基)异喹啉 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-[5-bromo-2-(isoquinolin-1-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Direct Arene C–H Bond Amidation with Sulfonyl- and Aryl Azides

  摘要：

  Iridium-catalyzed direct ortho C-H amidation of arenes has been shown to work well with sulfonyl- and aryl azides as the nitrogen source. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates bearing conventional directing groups with excellent functional group compatibility under mild conditions. In addition, substrates forming not only 5- but also 6-membered iridacycle intermediates undergo the C-H amidation with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo4019683
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-溴苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  有机酸催化的芳基酰基过氧化物对杂环的 Minisci 型芳基化

  摘要：

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01187e

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• A novel high-efficiency white hyperbranched polymer derived from polyfluorene with green and red iridium(III) complexes as the cores
  作者：Jing Sun、Hua Wang、Huixia Xu、Tiaomei Zhang、Lu Li、Jie Li、Yuling Wu、Bingshe Xu、Xinwen Zhang、Wenyong Lai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.006

  日期：2016.7

  single triple-color hyperbranched polymer PF-Ir(ppy)2(pytzph)m-Ir(piq)2(pytzph)n was designed and synthesized, in which green and red iridium(III) complexes acted as cores and blue polyfluorene acted as backbone. PF-Ir(ppy)2(pytzph)m-Ir(piq)2(pytzph)n (m = 5, n = 5 and m = 25, n = 5) had higher quantum efficiency than PF-Ir(piq)2(pytzph)5. The energy transfer from green core bis(2-phenylpyridine)[3-(

  设计并合成了一种新型的单一三色超支化聚合物PF-Ir（ppy）2（pytzph）m-Ir（piq）2（pytzph）n，其中绿色和红色铱（III）配合物为核，蓝色聚芴充当主链。PF-Ir（ppy）2（pytzph）m-Ir（piq）2（pytzph）n（m = 5，n = 5且m = 25，n = 5）比PF-Ir（piq）2具有更高的量子效率（pytzph）5。来自三重态高的绿色核芯双（2-苯基吡啶）[3-（2-吡啶基）-5-苯基-1,2,4-三唑]铱（III）[Ir（ppy）2（pytzph）]的能量转移能级（E T  = 2.58 eV）对红色核芯双（1-苯基异喹啉基）[3-（2-吡啶基）-5-苯基-1,2,4-三唑]铱（III）[Ir（piq）2[pytzph]]（E T  = 2.12 eV）可以通过中间的聚（9,9-二辛基芴）（PF）段实现。具有ITO / PEDOT：PSS（40
• Synthesis and properties of hyperbranched fluorescence/phosphorescence hybrid copolymers for white polymer light emitting devices
  作者：Yuling Wu、Jie Li、Wenqing Liang、Junli Yang、Jing Sun、Hua Wang、Xuguang Liu、Bingshe Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.053

  日期：2015.10

  good thermal and spectral stability, and amorphous film morphology because of the hyperbranched structures. The 2,7-substituted fluorenes of SDF were incorporated into the π-system of the polyfluorene branches, and remained the Förster resonance energy transfer (FRET) efficiency from fluorene segment to Ir(piq)2acac unit. The copolymers exhibited efficient electroluminescent characters, and white-light

  一系列超支化荧光/磷光杂化共聚物的用9,9-二辛基芴和双（1-苯基异喹啉）（乙酰丙酮）铱（III）（的Ir（PIQ）2 ACAC）作为分支和所述三维结构的螺[ 3,3]庚烷-2,6- disPIrofluorene（SDF，10摩尔％）为核心已经通过调整馈送比率合成的Ir（PIQ）2 ACAC（0.02-0.05摩尔％）。由于超支化的结构，该共聚物表现出良好的热稳定性和光谱稳定性以及非晶态膜的形态。的2,7-取代的芴SDF被纳入聚芴分支的π系统，并且保持所述共振能量转移（FRET）效率从芴段的Ir（PIQ）2 ACAC单元。该共聚物表现出高效的电致发光的字符，和白光发射在实现PFSDF-IR4（的Ir（PIQ）2 ACAC 0.04摩尔％） -与CIE坐标基于单层器件在（0.30，0.34），6777.3 CD的最大亮度/米2（18.3 V），和4.0坎德拉/ A的最大电流效率。
• Hyperbranched polymers with aggregation-induced emission property for solution-processed white organic light-emitting diodes
  作者：Dongyu Wu、Tiaomei Zhang、Jing Sun、Yuling Wu、Xiaoqing Liao、Guojing Lu、Jingjing Yang、Hua Wang、Lu Li、Bingshe Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.057

  日期：2018.12

  work, a new series of hyperbranched polymers of PFTPE-Ir(piq)3-X(X = 1, 5, 10) were designed and synthesized, in which tris(1-phenylisoquinoline)iridium(Ш) (Ir(piq)3) acts as red emission core and PFTPE acts as branches. The photophysical study reveals that these hyperbranched polymers exhibit aggregation-induced emission (AIE) characteristic, inducing in much higher photoluminescent quantum yield (ΦY)

  在这项工作中，设计并合成了一系列新的PFTPE-Ir（piq）3 -X（X = 1，5，10）超支化聚合物，其中的三（1-苯基异喹啉）铱（Ш）（Ir（piq ）3）充当红色发射核心，PFTPE充当分支。光物理研究表明，这些超支化聚合物表现出聚集诱导的发射（AIE）特性，在高得多的光致发光量子产率（诱导Φ Ý在比稀四氢呋喃（THF）溶液整齐膜）。使用PFTPE-Ir（piq）3 -X作为发射层的白光OLED显示出较弱的效率滚降。尤其是，基于PFTPE-Ir（piq）3 -5作为发射层的白光OLED的最大亮度为4686 cd / m如图2所示，最大发光效率为2.43cd / A，最大外部量子效率为1.08％，并且国际照明委员会的坐标为（0.26，0.36）。