1-(4-溴苯基)戊-1-醇 | 76287-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)戊-1-醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-pentan-1-ol；(+/-)-1-Hydroxy-1-(4-brom-phenyl)-pentan；1-(4-Brom-phenyl)-pentan-1-ol；1-(4-bromophenyl)pentanol
• CAS: 76287-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: YEQYKXAXIPLBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)戊-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 对叔丁基邻苯二酚 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-溴苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。十三。ω-（4-溴苯基）链烷酸的合成及其硼化

  摘要：

  通过氢硼化-热异构化-氧化，从1-溴-4-烯基苯5c - e获得ω-（4-溴苯基）链烷酸2c - e。通过与4,4,5,5,4'，4'，5'，5'-八甲基[2.2'] bi的交叉偶联反应，将它们的酯11c - e转化为相应的硼酸酯12c - e的高收率。离子液体[bmim] [BF 4 ]中的[[1,3,2]二恶硼硼烷基]（10）。使用频哪醇硼烷在离子液体中进行偶联反应可得到脱溴产物，并降低了12c - e的收率。3-（4-溴苯基）丙酸乙酯（通过与[2,2']双[[1,3,2]二氧杂硼烷基]交叉偶联，将7c）转化成3-（4- [1,3,2]二恶硼硼烷基）丙酸乙酯（9c）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01383-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)pentyl-dibutylborane 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5530- 5531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkyllithium Reagents to Aromatic Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200464

  日期：2012.7

  Herein, we report the first efficient catalytic system for the asymmetric alkylation of aldehydes with organolithium reagents in the presence of titanium(IV) isopropoxide. A variety of alkyllithium reagents can be added to aromatic aldehydes in good yields with high enantioselectivities in a simple one-pot procedure under mild conditions.

  在此，我们报告了第一个在异丙醇钛 (IV) 存在下用有机锂试剂对醛进行不对称烷基化的有效催化体系。在温和的条件下，通过简单的一锅程序，可以将各种烷基锂试剂以良好的收率和高对映选择性添加到芳族醛中。
• Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas、Shane W. Kelley

  DOI：10.1021/jo962089q

  日期：1997.5.1

  (Arenesulfonyl)hydrazone derivatives of aryl aldehydes are readily alkylated by trialkylboranes in the presence of base to generate new organoboranes that may be converted to the corresponding substituted alkanes or alcohols depending upon the reaction conditions chosen. Both tosyl- and trisylhydrazone derivatives can be utilized in the reaction, which tolerates a variety of functional groups, making it a versatile alternative to both the Grignard and Suzuki-coupling reactions.

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。
• Asymmetric Synthesis of Biaryl Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jeonghun Cho、Kyungwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn‐Joo Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12337

  日期：2021.7

  We have developed a protocol incuding dynamic kinetic resolution as the key step for the asymmetric synthesis of biaryl diol stereoisomers. The two aryl alkanols as the starting materials were cross-coupled by palladium catalysis to give dl- and meso-diol, which were then subject to chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) for the transformation into single stereoisomeric diol diester. Diol

  我们开发了一个协议，包括动态动力学分辨率作为联芳二醇立体异构体不对称合成的关键步骤。两个芳基链烷醇作为起始材料是交叉耦合的由钯催化，得到DL -和内消旋-二醇，然后将其经受化学酶促动态动力学拆分（ DKR）用于转化成单立体异构体的二醇二酯。二醇二酯最终脱酰化得到相应的联芳二醇立体异构体。化学酶促 DKR 使用基于钌的外消旋化催化剂和 ( R ) 选择性脂蛋白脂肪酶进行。总共 17 ( R , R )-二醇，包括 7 C 2合成了具有优异对映纯度 (>99% ee ) 的 -对称二醇。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。