1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 2431-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: p-methylbenzil
• 英文别名: 1-phenyl-2-p-tolylethane-1,2-dione；4-methylbenzil；1-(4-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-phenyl-2-(4-tolyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 2431-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QKFICTUTRIMBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-erythro-1-(4-Methylphenyl)-2-phenylethandiol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of a series of substituted benzils. Optical properties and nuclear magnetic resonance spectra of products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a012
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 27.0h， 以95%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 氧化裂解 1,3-二芳基二酮，碘催化合成 1,2-二芳基二酮

  摘要：

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101028

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Copper-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils under Aerobic Conditions
  作者：Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1055/s-0033-1338451

  日期：——

  Abstract A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the oxidant has been developed. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, bromo, iodo, keto, ester, and cyano groups. A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the

  摘要 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。
• One-step approach for the synthesis of functionalized quinoxalines mediated by T3P®–DMSO or T3P® via a tandem oxidation–condensation or condensation reaction
  作者：Kachigere B. Harsha、Kanchugarkoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6ra03078e

  日期：——

  An easy and efficient propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO or T3P® mediated oxidation–condensation or condensation reaction for the synthesis of quinoxalines derived from the interaction of different arrays of condensing partners with ortho-phenylene diamines (o-PDs) under simple and mild reaction conditions in one step has been reported for the first time.

  一种简单有效的丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO或T3P®介导的氧化-缩合或缩合反应，用于合成喹喔啉，该喹喔啉是在简单和简单的条件下衍生自不同阵列的缩合配偶与邻苯二胺（o -PDs）相互作用的产物。首次报道温和的反应条件。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。

表征谱图