2-hydroxy-1-phenyl-2-p-tolyl-ethanone | 2431-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyl-2-p-tolyl-ethanone
• 英文别名: 4-methylbenzoin；2-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 2431-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZCXVYFZJKVHMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  379.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyl-2-p-tolyl-ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-methylbenzoin
  参考文献：
  名称：

  基本条件下苯偶姻衍生物的α-酮型重排机理

  摘要：

  通过动力学和产物分析检查了在甲醇水溶液中环取代的安息香碱的碱催化重排的机理。取代基对速率和平衡常数的影响表明，与平衡过程相比，动力学过程具有不同的电子需求。在氘代溶剂中的反应表明，α-氢的H / D交换速率与朝向平衡态的总速率相似。使用部分氘代溶剂的质子库存实验表明，速率与溶剂的氘分数呈线性关系，表明只有一种氘同位素效应才对整个速率过程有所贡献。

  DOI：

  10.1021/jo401156h
• 作为产物：
  描述：

  1-(Ethoxy-phenyl-methyl)-1H-benzotriazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-hydroxy-1-phenyl-2-p-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes to Functionalized Ketones

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic aldehydes reacted with benzotriazole and triethyl orthoformate in THF to give the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)aryl ethyl ethers 7 in good yield. The novel acyl anion precursors 7 underwent smooth lithiation at the methine group followed by trapping with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines to yield the expected substituted intermediates of type 9, which were hydrolyzed under mild conditions without isolation. Benzaldehyde, methyl-, chloro-, and methoxy-substituted benzaldehydes, 1-naphthalenecarboxaldehyde, 2- and 3-furaldehydes, 2- and 3-thiophenecarboxaldehydes, and 2-pyridinecarboxaldehyde were all transformed in this manner into a variety of aryl and heteroaryl ketones with alkyl (10), alpha-hydroxyalkyl (12 and 13), alpha-aminoalkyl (14) and acyl(15) substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00128a039

文献信息

• 一种α-羟基酮的绿色制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108083999B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种α‑羟基酮的绿色制备方法，该方法是指依次将酮、碘、1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷、甲醇加入到玻璃反应瓶中；然后在23 W紧凑型荧光灯照射下，于空气氛中室温搅拌反应14~30 h，得到反应混合物，该反应混合物经硅胶柱色谱分离即得纯的α‑羟基酮。本发明具有绿色、高效、操作简单、条件温和、适用广泛、易工业化的特点。
• Synthesis of unsymmetrical benzils <i>via</i> palladium-catalysed α-arylation–oxidation of 2-hydroxyacetophenones with aryl bromides
  作者：Takanori Matsuda、Souta Oyama

  DOI：10.1039/d0ob00575d

  日期：——

  cross-coupling reaction between 2-hydroxyacetophenones and aryl bromides in the presence of a palladium catalyst. Experimental studies suggested a reaction mechanism involving a one-pot tandem palladium-catalysed α-arylation and oxidation, where aryl bromides play a dual role as mild oxidants as well as arylating agents.

  在钯催化剂的存在下，通过2-羟基苯乙酮与芳基溴化物之间的交叉偶联反应，可以轻松合成各种不对称取代的苯甲醚。实验研究表明，这种反应机理涉及一锅串联的钯催化的α-芳基化和氧化反应，其中芳基溴化物起着轻度氧化剂和芳基化剂的双重作用。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF BENZIL TO BENZOIN CATALYZED BY THE ENZYME SYSTEM OF A MICROORGANISM
  作者：Jin Konishi、Hiromichi Ohta、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1111

  日期：1985.8.5

  Benzil was reduced by incubation with a bacterium in a nutrient medium to afford (R)-benzoin. Substituted benzils were also hydrogenated to the corresponding benzoins in a similar manner.

  Benzil 通过在营养培养基中与细菌一起孵育而被还原，以提供 (R)-安息香。取代的苯偶姻也以类似的方式氢化成相应的安息香。
• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—VI
  作者：W. Jugelt、L. Berseck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98766-6

  日期：1970.1

  of the solvent isotope effect and of the catalytic effect of the weak acid in buffer solutions as a function of electronic properties of substituents and from the results of product analysis of hydrolysis of Ia and Ic a superposition of two different pathways (A-1 and A-SE2 mechanisms) is proposed. Two nucleophilic centres are present in the ambidente α-diazoketones Ia–n and XVIIa–c: the O atom of the

  在二恶烷水/ HClO 4中研究了对位取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷（Ia–n）和苯基乙酰基重氮甲烷（XVIIa–c）的酸催化水解速率和溶剂氘同位素效应。已经在缓冲溶液中陈述了Ia，Ig和XVIIb的一般酸催化作用。伪一级速率常数通过测压技术测量。根据溶剂同位素效应的变化以及缓冲液中弱酸的催化作用随取代基电子性质的变化而变化，以及根据Ia和Ic水解产物分析的结果，两种不同途径的叠加（A- 1和AS E提出了2种机制）。在矛盾的α-重氮酮Ia–n和XVIIa–c中存在两个亲核中心：CO基团的O原子和重氮C原子。有几种观点认为，快速和可逆的O质子化胜于速率控制和不可逆的C质子化。有两个不同的因素决定了这两种竞争机制的相对重要性：第一个分别是重氮离子VIII和II的稳定性，第二个是相应的芳基乙烯基阳离子（XII）和α-酮碳鎓的稳定性氮损失形成的离子（III）。中间物种的这些相对稳定性以及因此主要的机
• Samarium reagent-promoted formation of benzoins from diarylmethanones and DMF via a carbene rearrangement reaction
  作者：Yongjun Liu、Xiaoliang Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.093

  日期：2004.5

  Prompted by samarium metal in DMF with TMSCl or iodine as an activator, or by SmI2/THF system, diarylmethanones react readily with DMF to afford benzoins in moderate to good yields via rearrangement of aryl groups. As for asymmetric diarylmethanones, products resulting from the migration of either aryl group were obtained, where the migration of aryl groups shows certain priority.

  在TMF1或碘作为活化剂的DMF中，用metal金属提示，或在SmI 2 / THF体系中，二芳基甲烷很容易与DMF反应，通过芳基的重排以中等至良好的收率得到苯偶姻。对于不对称的二芳基甲烷，获得了由任一芳基的迁移产生的产物，其中芳基的迁移表现出一定的优先权。